1-octyl 3-phenylpropanoate | 37826-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-octyl 3-phenylpropanoate
• 英文别名: octyl 3-phenylpropanoate；octyl 3-phenylpropionate；Benzenepropanoic acid, octyl ester
• CAS: 37826-57-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: RZAWJJGKGPTNFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octyl 3-phenylpropanoate 在 硫酸 、 甲烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以23%的产率得到3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  活性炭作为水中酯类的碱和酸水解的有效添加剂

  摘要：

  活性炭在1.5 M NaOH水溶液中大大提高了甲酯，乙酯和正丙酯的碱性水解速度，从而以极高的收率得到了相应的羧酸。通过在活性炭中加入3 MH 2 SO 4水溶液，可以加速甲基，乙基和正丙基酯的酸性水解，从而以高收率得到相应的羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152467
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 在 [Cl(C₆F₁₃C₂H₄)2SnOSn(C₂H₄C₆F₁₃)2Cl]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-octyl 3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  氟双相技术中用于酯交换反应的氟烷基二恶烷烷催化剂

  摘要：

  依靠氟双相技术，已经提出了新颖，实用的酯交换方法。氟烷基二氧杂环己烷烷催化剂能够通过使用比例为1的反应物酯和醇，在FC-72溶剂中进行酯交换反应，以提供100％的所需酯产率。该催化剂还可以在FC-72 /有机溶剂系统以及仅在甲苯中使用。可以使用许多带有各种官能团的酯和醇。催化剂可以完全回收再利用。更方便地，从反应混合物中分离出的FC-72中的催化剂溶液直接用于下一步反应。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<84::aid-adsc84>3.0.co;2-c

文献信息

• Facile oxidative conversion of alcohols to esters using molecular iodine
  作者：Naoshi Mori、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.097

  日期：2005.6

  A simple, efficient, and high-yield procedure for the oxidative conversion of alcohols to various types of esters and ketones, with molecular iodine and potassium carbonate was successfully carried out.

  成功地进行了一种简单，高效且高收率的方法，将醇与分子碘和碳酸钾氧化转化为各种类型的酯和酮。
• A Facile, Catalytic and Environmentally Benign Method for Esterification of Carboxylic Acids and Transesterification of Carboxylic Esters with Nearly Equimolar Amounts of Alcohols
  作者：D. Bose、Apuri Satyender、A. Rudra Das、Hari Mereyala

  DOI：10.1055/s-2006-942456

  日期：——

  A practical and green chemical process for the esterification of carboxylic acids with alcohols and transesterification of carboxylic esters in good to excellent yields by using K5CoW12O14·3H2O (0.1 mol%) as catalyst is reported. The catalyst exhibited remarkable reusable activity.

  报道了一种实用且环保的化学工艺，使用K5CoW12O14·3H2O（0.1 mol%）作为催化剂，在良好的至优异的产率下进行羧酸与醇的酯化反应以及羧酸酯的转酯化反应。该催化剂展现出卓越的可重复使用活性。
• Esterification or Thioesterification of Carboxylic Acids with Alcohols or Thiols Using Amphipathic Monolith-SO₃H Resin
  作者：Fumika Wakayama、Ryo Ito、Kwihwan Park、Moeka Ishida、Yutaro Yamada、Shuta Ichihara、Hitoshi Takada、Shinji Nakamura、Ayumu Kato、Tsuyoshi Yamada、Hironao Sajiki、Yasunari Monguchi

  DOI：10.1246/bcsj.20210266

  日期：2021.11.15

  We have developed a method for the esterification of carboxylic acids with alcohols using amphipathic, monolithic-resin bearing sulfonic acid moieties as cation exchange functions (monolith-SO3H). Monolith-SO3H efficiently catalyzed the esterification of aromatic and aliphatic carboxylic acids with various primary and secondary alcohols (1.5–5.0 equiv) in toluene at 60–80 °C without the need to remove

  我们开发了一种使用带有磺酸部分的两亲性整体树脂作为阳离子交换功能（整体-SO 3 H）将羧酸与醇酯化的方法。Monolith-SO 3 H 在 60–80 °C 下，在甲苯中有效地催化芳香族和脂肪族羧酸与各种伯醇和仲醇（1.5–5.0 当量）的酯化反应，无需去除反应过程中产生的水。Monolith-SO 3的两亲性H 由于其吸水能力而促进脱水。该反应也适用于硫酯化，尽管需要在 120 °C 下加热，但仅使用 2.0 当量的硫醇在甲苯中即可以优异的收率获得相应的硫酯。此外，整体式-SO 3 H 可通过简单的过滤从反应混合物中分离出来，并在不降低催化活性的情况下重复使用至少五次。
• Water Solvent Method for Esterification and Amide Formation between Acid Chlorides and Alcohols Promoted by Combined Catalytic Amines: Synergy betweenN-Methylimidazole andN,N,N′,N′-Tetramethylethylenediamine (TMEDA)
  作者：Hidefumi Nakatsuji、Jun-ichi Morita、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1002/adsc.200600256

  日期：2006.10

  An efficient method for esterification between acid chlorides and alcohols in water as solvent has been developed by combining the catalytic amines, N-methylimidazole and N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA). The present Schotten–Baumann-type reaction was performed by maintaining the pH at around 11.5 using a pH controller to prevent the decomposition of acid chlorides and/or esters and to

  通过将催化胺，N-甲基咪唑和N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）结合在一起，已开发​​出一种有效的方法，用于在水中作为溶剂在酰氯和醇之间进行酯化。通过使用pH调节剂将pH值保持在11.5左右，可以防止酸氯和/或酯类的分解并促进缩合，从而完成当前的Schotten-Baumann型反应。催化剂的选择（0.1当量）至关重要：N-甲基咪唑和TMEDA的组合使用具有显着的协同作用。催化胺具有两个不同的作用：（i）N-甲基咪唑与酰氯形成高反应性的铵中间体，并且（ii）TMEDA充当有效的HCl粘合剂。仔细的1 H NMR监测研究合理地支持了这些中间体的生产。在酰氯和伯胺或仲胺之间也实现了相关的酰胺形成，伯胺或仲胺包括较少的亲核或水溶性胺，例如2-（或4-）氯苯胺，Weinreb N-甲氧基胺和2,2-二甲氧基乙胺。
• Mild, powerful, and robust methods for esterification, amide formation, and thioesterification between acid chlorides and alcohols, amines, thiols, respectively
  作者：Hidefumi Nakatsuji、Mami Morimoto、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.117

  日期：2007.11

  practical methods for esterification, amide formation, and thioesterification between acid chlorides and alcohols, amines, thiols, respectively. The present mild and robust reaction was performed by two separate methods both by combining cheap and readily available amines, N-methylimidazole, and N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA). Method A uses catalytic N-methylimidazole and TMEDA with an

  我们开发了两种有效的实用方法，分别用于酰氯与醇，胺，硫醇之间的酯化，酰胺形成和硫酯化。本发明的温和而稳固的反应是通过两种单独的方法进行的，两者都是通过组合廉价且容易获得的胺，N-甲基咪唑和N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）。方法A使用等摩尔量的K 2 CO 3催化N-甲基咪唑和TMEDA ，而方法B使用等摩尔量的N-甲基咪唑和TMEDA。其主要特征如下。（i）就反应性而言，方法B在酯化和硫代酯化方面优于方法A，而经济高效的方法A在酰胺形成方面优于方法B。（ii）酰氯与较少亲核和立体拥挤的胺（如2,6-二氯苯胺）之间的酰胺形成过程顺利进行。（iii）该方案适用于成功合成两种农用化学品，溴丁酸酯和杀虫剂。