phenylalanine-ε-Cbz-lysine methyl ester | 129797-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenylalanine-ε-Cbz-lysine methyl ester
• 英文别名: L-Phenylalanyl-ε-carbobenzoxy-L-lysin-methylester；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 129797-35-9
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₅
• 分子量: 441.527
• InChiKey: KFUCTTGOSQVWNP-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylalanine-ε-Cbz-lysine methyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有新型小环肽且对胰凝乳蛋白酶降解稳定的有效人肾素抑制剂

  摘要：

  描述了具有14到16元环的一系列新的三肽的合成，这些环含有尿素键，它们是有效的人肾素抑制剂并且对胰凝乳蛋白酶降解是稳定的。

  DOI：

  10.1039/c39900000666
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰-L-苯丙氨酸 在 盐酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 phenylalanine-ε-Cbz-lysine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽抗生素的研究。I. 二肽酸酐作为环肽抗生素的模型

  摘要：

  合成了缬氨酰酐和苯丙赖氨酸酐的 DD、LL、DL 和 LD 立体异构体，以及缬氨酰鸟氨酸酐和苯丙氨酸酐酐的 DL 和 LL 立体异构体，以便与环肽类抗生素进行比较。共同的结构特点。合成是通过二环己基碳二亚胺诱导的甲酰基（或叔丁氧羰基）缬氨酸（或苯丙氨酸）与 ω-羧基苯甲氧基赖氨酸（或鸟氨酸）酯的缩合，然后在甲醇中用氯化氢处理所得酰基二肽酯来实现的或乙酸乙酯去除甲酰基或叔丁氧羰基保护基团。如此衍生的二肽酯盐酸盐已在氨的作用下转化为相应的苯甲氧基取代的二肽酸酐，而这些又通过钯催化的氢解转化为所需的未酰化的二肽酸酐盐酸盐。酶解...

  DOI：

  10.1246/bcsj.37.1809

文献信息

• Synthesis of sansalvamide A peptidomimetics: triazole, oxazole, thiazole, and pseudoproline containing compounds
  作者：Melinda R. Davis、Erinprit K. Singh、Hendra Wahyudi、Leslie D. Alexander、Joseph B. Kunicki、Lidia A. Nazarova、Kelly A. Fairweather、Andrew M. Giltrap、Katrina A. Jolliffe、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.089

  日期：2012.1

  heterocycles (triazoles, oxazoles, thiazoles, or pseudoprolines) along the macrocyclic backbone. The syntheses of these derivatives employ several approaches that can be applied to convert a macrocyclic peptide into its peptidomimetic counterpart. These approaches include peptide modifications to generate the alkyne and azide for click chemistry, a serine conversion into an oxazole, a Hantzsch reaction

  与用肽类似物观察到的相比，基于肽模拟物的大环化合物通常具有改进的药代动力学特性。描述了基于活性 sansalvamide A 结构的 13 种拟肽衍生物的合成，其中这些类似物沿大环骨架包含杂环（三唑、恶唑、噻唑或假脯氨酸）。这些衍生物的合成采用了几种可用于将大环肽转化为其拟肽对应物的方法。这些方法包括肽修饰以生成用于点击化学的炔烃和叠氮化物、丝氨酸转化为恶唑、Hantzsch 反应生成噻唑以及保护苏氨酸生成假脯氨酸衍生物。此外，我们展示了两种不同的拟肽部分，三唑和噻唑，
• Stimuli‐Responsive Supramolecular Gelation in Ferrocene–Peptide Conjugates
  作者：Rouzbeh Afrasiabi、Heinz‐Bernhard Kraatz

  DOI：10.1002/chem.201302450

  日期：2013.12.16

  Teaching an old dog new tricks: Ferrocene–dipeptide conjugates capable of forming gels in response to various external signals including sound, thermal, redox, and mechanical stress are reported (see figure). Interesting examples of how ferrocene–peptide conjugates can be exploited for the construction of organometallic gelators are demonstrated.

  教老狗新的技巧：据报道，二茂铁-二肽结合物能够响应各种外部信号，包括声音，热，氧化还原和机械应力而形成凝胶（见图）。展示了如何利用二茂铁-肽共轭物构建有机金属胶凝剂的有趣例子。
• Novel Aminopeptidase N Inhibitors with Improved Antitumor Activities
  作者：Qiang Wang、Qiao Shi、Lu Huang

  DOI：10.2174/1570180812666150611190608

  日期：2015.10.30

  A series of aminopeptidase N (APN) inhibitors were designed and synthesized. Enzyme inhibitory, docking and antiproliferative studies were performed to evaluate the derived molecules. Molecule D15, with IC50 values of 10.9 μM, showed the best performance in the APN enzymatic inhibition assay. The binding pattern of molecule D9 and D15 in the active site of APN was predicted by docking studies. Hydrophobic and H-bond interactions were discovered to make key roles in the ligand-receptor bindings. Compared with the previous C7, several molecules such as D9, D14 and D15, exhibited significantly improved activities in inhibiting the growth of HL-60, ES-2, A549 and PLC cell lines.

  一系列氨肽酶N（APN）抑制剂的设计与合成得以完成。通过酶抑制、对接和抗增殖研究来评估所得到的分子。分子D15在APN酶抑制试验中表现最佳，其IC50值为10.9微摩尔。对接研究发现，分子D9与D15在APN活性位点的结合模式得以预测，发现疏水性和氢键相互作用在配体与受体结合中发挥了关键作用。与先前的C7相比，多个分子如D9、D14和D15在抑制HL-60、ES-2、A549和PLC细胞系的生长方面表现出显著提升的活性。
• Small-Peptide-Based Organogel Kit: Towards the Development of Multicomponent Self-Sorting Organogels
  作者：Rouzbeh Afrasiabi、Heinz-Bernhard Kraatz

  DOI：10.1002/chem.201303116

  日期：2013.11.18

  possible future applications of similar systems in the development of a supramolecular photo‐conversion device. Interestingly, it was observed that the self‐organization of the components can lead to highly ordered systems in which discrimination between compatible and non‐compatible building blocks directs the effective organization of the chromophores and gives rise to the formation of an excited‐state

  此处给出的结果突出了超短肽作为智能多组分超分子设备开发中的基本组成部分的极其有用的性质。基于超短肽的预测性自组装，已经提出了一种简便的自下而上的策略，用于合成一个小的刺激响应型智能有机胶凝剂库。更重要的是，已经对自恋者对凝胶的自选进行了评估，以此作为一种有效共组装供体-受体双组分凝胶的简单方法，从而可以研究类似系统在超分子开发中的未来可能应用光电转换设备。有趣的是，据观察，组分的自组织可导致高度有序的系统，其中相容性和非相容性结构单元之间的区别将指导发色团的有效组织，并导致形成具有激基复合物的激发态复合物。像发射。本报告可能对开发基于有机凝胶的多组分智能设备很重要。
• SHAM, HING L.;REMPEL, CHERYL A.;STEIN, HERMAN;COHEN, JEROME, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 666-667
  作者：SHAM, HING L.、REMPEL, CHERYL A.、STEIN, HERMAN、COHEN, JEROME

  DOI：——

  日期：——