(S)-benzyloxycarbonylphenylalanine pentafluorophenyl ester | 17543-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyloxycarbonylphenylalanine pentafluorophenyl ester
• 英文别名: pentafluorophenyl ester of benzyloxycarbonylphenylalanine；Z-L-Phe-OC6F5；Z-L-Phe-OPFP；Z-Phe-OPfp；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 17543-49-6
• 化学式: C₂₃H₁₆F₅NO₄
• 分子量: 465.376
• InChiKey: LVGLYXVWLKGLAN-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  575.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyloxycarbonylphenylalanine pentafluorophenyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到Z-L-苯丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  使用硼氢化钠将五氟苯基酯还原为相应的伯醇

  摘要：

  在温和的条件下，相应羧酸的五氟苯基酯与硼氢化钠在THF中的反应可以高收率获得伯醇和手性N-保护的2-氨基醇。该还原方法快速且与各种官能团以及最常见的N保护基Z，Boc和Fmoc相容。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.124
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-benzyloxycarbonylphenylalanine pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bis(pentaluorophenyl) sulfite ? A new reagent for the synthesis of activated pentafluorophenyl esters of N-protected amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952635
• 作为试剂：
  描述：

  环戊羧酸,2-氨基-4-乙烯基-,(1R,2S,4S)-rel- 在 水 、 (S)-benzyloxycarbonylphenylalanine pentafluorophenyl ester 、 三乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 74.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ueroegdi, Laszlo; Kisfaludy, Lajos; Patthy, Agnes, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 133 - 134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trends in Asymmetric Michael Reactions Catalysed by Tripeptides in Combination with an Achiral Additive in Different Solvents
  作者：Svetlana B. Tsogoeva、Sunil B. Jagtap、Zoya A. Ardemasova、Victor N. Kalikhevich

  DOI：10.1002/ejoc.200400243

  日期：2004.10

  as chiral catalysts for asymmetric Michael addition reactions in the presence of an achiral additive has been tested in different solvents (CHCl3, acetone, DMF, DMSO and the room-temperature ionic liquid [bmim]PF6). The dependence of yields and enantiomeric excesses on the solvent used has been demonstrated. The experiments show that the combination of additive and peptides provides a catalytic system

  在不同溶剂（CHCl3、丙酮、DMF、DMSO 和室温离子液体 [bmim]PF6）中测试了三肽 3、6 和 12 作为手性催化剂在非手性添加剂存在下进行不对称迈克尔加成反应的潜力. 已经证明了收率和对映体过量对所用溶剂的依赖性。实验表明，添加剂和肽的组合提供了一个似乎比其各部分总和更好的催化系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Expanding the Scope of the Acyl-Type Radical Addition Reactions Promoted by SmI₂
  作者：Jakob Karaffa、Karl B. Lindsay、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo061299s

  日期：2006.10.1

  N-Acyl oxazolidinones of simple carboxylic acids and amino acids were observed to undergo successful SmI2-promoted couplings with substituted acrylamides and acrylates, affording a variety of functionalized γ-ketoamides and -esters with yields attaining 85%. As many of these reductive couplings were previously found to be ineffective employing the corresponding 4-pyridylthio esters, the applicability

  观察到简单羧酸和氨基酸的N-酰基恶唑烷酮与取代的丙烯酰胺和丙烯酸酯成功进行了SmI 2促进的偶联，提供了多种官能化的γ-酮酰胺和酯，收率达到85％。由于先前发现许多这些还原偶联在使用相应的4-吡啶基硫代酯方面是无效的，因此该方法的适用性已得到显着改善。该方法适用于制备与两种有效的天冬氨酸蛋白酶抑制剂，肾素抑制剂阿利吉仑和γ-分泌酶抑制剂L-685,458有关的结构。最后，用于制备一个方便的两步程序Ñ的酰基恶唑烷酮Ñ已经设计了-保护的氨基酸，其提供了始终良好的相应酰亚胺的产率。
• Free-radical addition to di- and tripeptides containing dehydroalanine residues
  作者：David Crich、John W. Davies

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89507-7

  日期：1989.1

  Radical addition, by the alkylmercury halide/sodium borohydride method, to di-and tripeptides containing a dehydroalanine residue proceeds smoothly with good chemical yield, but low diastereoselectivity, to saturated di- and tripeptides.

  通过烷基汞卤化物/硼氢化钠方法向含有脱氢丙氨酸残基的二肽和三肽中进行自由基加成反应，收率平稳，化学收率良好，但对映体对二肽和三肽的非对映选择性低。
• Peptide, a method for its preparation and a pharmaceutical composition containing the peptide
  申请人：Immunotech Developments Inc.

  公开号：US06248716B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  A peptide of the formula I X-Tyr-Y-Phe-Z-A  I wherein X is hydrogen, arginine, D-arginine, ornithine, D-ornithine, lysine, D-lysine, homoarginine, D-homoarginine, citrulline, D-citrulline; Tyr is tyrosine; Y is D-alanine, D-valine, D-leucine, D-isoleucine, D-phenylalanine, D-asparagine, D-tryptophan, D-proline, D-serine, D-threonine, D-tyrosine, D-hydroxyproline, D-cysteine, D-cysteyl-cysteine, D-methionine, D-lysine, D-homoarginine, D-arginine, D-histidine, D-aspartic acid, D-glutamic acid, D-&bgr;-alanine, or D-ornithine; Phe is phenylalanine; Z is alanine, D-alanine, valine, D-valine, leucine, D-leucine, isoleucine, D-isoleucine, phenylalanine, D-phenylalanine, asparagine, D-asparagine, glycine, glutamine, D-glutamine, tryptophan, D-tryptophan, proline, D-proline, serine, D-serine, threonine, D-threonine, tyrosine, D-tyrosine, hydroxyproline, D-hydroxyproline, cysteine, D-cysteine, cysteyl-cysteine, cysteine-D-cysteine, D-cysteyl-cysteine, D-cysteine-D-cysteine, methionine, D-methionine, lysine, D-lysine, arginine, D-arginine, histidine, D-histidine, aspartic acid, D-aspartic acid, glutamic acid, D-glutamic acid, &bgr;-alanine, D-&bgr;-alanine, ornithine, or D-ornithine; and A is hydroxyl or substituted amide (C1-C3); compositions containing same and its use in modulating physiological processes such as weight gain, activities of the epithelium growth zone, hair growth, wound healing, and to stimulate reparative and anabolic processes, exert analgesic effects and to reduce stress.

  该肽的化学式为IX-Tyr-Y-Phe-Z-A，其中X为氢、精氨酸、D-精氨酸、鸟氨酸、D-鸟氨酸、赖氨酸、D-赖氨酸、同型精氨酸、D-同型精氨酸、瓜氨酸、D-瓜氨酸；Tyr为酪氨酸；Y为D-丙氨酸、D-缬氨酸、D-亮氨酸、D-异亮氨酸、D-苯丙氨酸、D-天冬氨酸、D-色氨酸、D-脯氨酸、D-丝氨酸、D-苏氨酸、D-酪氨酸、D-羟脯氨酸、D-半胱氨酸、D-半胱氨酸-半胱氨酸、D-甲硫氨酸、D-赖氨酸、D-同型精氨酸、D-精氨酸、D-组氨酸、D-天冬酸、D-谷氨酸、D-β-丙氨酸或D-瓜氨酸；Phe为苯丙氨酸；Z为丙氨酸、D-丙氨酸、缬氨酸、D-缬氨酸、亮氨酸、D-亮氨酸、异亮氨酸、D-异亮氨酸、苯丙氨酸、D-苯丙氨酸、天冬氨酸、D-天冬氨酸、甘氨酸、谷氨酰胺、D-谷氨酰胺、色氨酸、D-色氨酸、脯氨酸、D-脯氨酸、丝氨酸、D-丝氨酸、苏氨酸、D-苏氨酸、酪氨酸、D-酪氨酸、羟脯氨酸、D-羟脯氨酸、半胱氨酸、D-半胱氨酸、半胱氨酸-半胱氨酸、半胱氨酸-D-半胱氨酸、D-半胱氨酸-D-半胱氨酸、甲硫氨酸、D-甲硫氨酸、赖氨酸、D-赖氨酸、精氨酸、D-精氨酸、组氨酸、D-组氨酸、β-丙氨酸、D-β-丙氨酸、瓜氨酸或D-瓜氨酸；A为羟基或取代酰胺（C1-C3）；含有该肽的组合物及其在调节生理过程，如体重增加、上皮生长区活动、毛发生长、伤口愈合、刺激修复和合成过程、产生镇痛作用和减轻压力方面的用途。
• Simultaneous Protection and Activation of Amino Acids Using Propargyl Pentafluorophenyl Carbonate
  作者：Ramapanicker Ramesh、Sakthidevi Rajasekaran、Rohit Gupta、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/ol060494q

  日期：2006.4.1

  A very efficient method for the simultaneous protection of the amino group and activation of the carboxyl group of amino acids is reported using propargyl pentafluorophenyl carbonate (PocOPfp). The amino group is protected as a propargyloxycarbonyl (Poc) derivative, and the carboxyl group is activated as a pentafluorophenyl ester. The yields obtained are good to excellent ranging from 60 to 87%.