allylmagnesium bromide | 1730-25-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机镁
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: allylmagnesium bromide
• 英文别名: magnesium;prop-1-ene;bromide
• CAS: 1730-25-2
• 化学式: C₃H₅BrMg
• 分子量: 145.282
• InChiKey: DQEUYIQDSMINEY-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 密度：
  0.851 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  −40 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.37
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  F+,C
• 安全说明：
  S16,S29,S33,S43,S45,S9
• 危险类别码：
  R67,R14/15,R22,R66,R12,R34,R19
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 3399
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H250,H260,H302,H314,H336
• 危险性防范说明：
  P210,P222,P223,P231 + P232,P370 + P378,P422

制备方法与用途

用途

格氏试剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allylmagnesium bromide 、 [RhCl((i-Pr)2PPh)2]2 以 not given 为溶剂， 生成 Rh(η(3)-C3H5)(P(iPr)2Ph)2
  参考文献：
  名称：

  以[Rh(PiPr2Ph)2]和[Rh(PiPrPh2)2]为分子单元的新型有机金属铑配合物家族

  摘要：

  π-烯丙基配合物 [Rh(η3-C3H5)(PR3)2] [PR3 = PiPr2Ph (4), PiPrPh2 (5)]，由 [RhCl(C8H14)2]2、PR3 和格氏试剂 C3H5MgBr 制备，反应用羧酸和对甲苯磺酸生成螯合物 [Rh(κ2-O2CR')(PR3)2] (8−10) 和 [Rh{κ2-O2S(O)-p-Tol}(PR3)2 ] (11, 12)，分别。虽然 8、10 和 12 与 CO 的反应提供了具有单齿羧基和甲苯磺酸基配体的方形平面铑 (I) 配合物 13-15，但用 H2 处理 8-10 和 11、12 导致形成八面体二氢化铑(III) 衍生物 [RhH2(κ2-O2CR')(PR3)2] (16-18) 和 [RhH2{κ2-O2S(O)-p-Tol}(PR3)2] (19, 20)。与 CO 类似，内部炔烃 RC≡CCO2Me（R = CO2Me，Me）通过螯合键的部分打开与

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200206)2002:6<1377::aid-ejic1377>3.0.co;2-d

文献信息

• Synthesis of <i>tripod</i> Ligands Containing Mixed Donor Sets with Phosphane and Pyrazole Donors − Bidentate Chelate Binding Modes and Dynamic Behaviour of <i>tripod</i> Ligands in d ⁸ ‐Metal Complexes (Ni ^II , Pd ^II , Pt ^II )
  作者：Ralf Faissner、Gottfried Huttner、Elisabeth Kaifer、Peter Kircher、Peter Rutsch、Laszlo Zsolnai

  DOI：10.1002/ejic.200200535

  日期：2003.6

  bidentate chelate binding mode with two donors functions coordinating and the third one serving as a dangling arm; M = NiII, PdII, PtII). With nickel(II) as the d8 species, tetrahedral or square-planar coordination geometries ensue, depending on the kind of donor functions and on the kind of co-ligands R. With palladium(II) and platinum(II) as the d8 centres, square-planar coordination is observed throughout

  基于3,3-双官能化氧杂环丁烷Oa[X=PR2;Y,Z=PR'2或pz;pz=1-吡唑基]的一系列三脚架配体MeOCH2C(CH2X)(CH2Y)(CH2Z)的合成描述了 CH2]2Ca(CH2OMs)(CH2Br)(Oa-Ca) 作为起始材料。通过它们的混合供体组，这些配体以双齿结合模式与 d8-金属离子配位。在每种情况下，三个捐助者中的一个仍然不协调。磷烷供体的配位通常优于吡唑供体的配位。然而，对于大的磷烷，如 -CH2PMes2，吡唑可能与 PR2 竞争，这取决于 d8 片段的种类。观察到配位和非配位吡唑供体之间的动态交换。形成了一般类型 L2MR2 的四配位配合物（L2 象征着处于双齿螯合模式的三脚架配体，两个供体功能协调，第三个供体作为悬臂；M = NiII、PdII、PtII）。以镍 (II) 作为 d8 物种，四面体或方形平面配位几何结构随之而来，具体取决于供体功能​​的种类和共配体
• HART, DAVID J.;HONG, WON-PYO;HSU, LEH-YEH, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 21, 4665-4673
  作者：HART, DAVID J.、HONG, WON-PYO、HSU, LEH-YEH

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：CORRIU R. J.-P.、 CERVEAU M. -L. E.、 CHUIT C. G.、 REYE C.

  DOI：——

  日期：——
• A New Family of Organometallic Rhodium Complexes with [Rh(PiPr2Ph)2] and [Rh(PiPrPh2)2] as Molecular Units
  作者：Helmut Werner、Frank Kukla、Paul Steinert

  DOI：10.1002/1099-0682(200206)2002:6<1377::aid-ejic1377>3.0.co;2-d

  日期：2002.6

  π-allyl complexes [Rh(η3-C3H5)(PR3)2] [PR3 = PiPr2Ph (4), PiPrPh2 (5)], prepared from [RhCl(C8H14)2]2, PR3 and the Grignard reagent C3H5MgBr, react with carboxylic acids and p-toluenesulfonic acid to give the chelate compounds [Rh(κ2-O2CR′)(PR3)2] (8−10) and [Rhκ2-O2S(O)-p-Tol}(PR3)2] (11, 12), respectively. While the reactions of 8, 10 and 12 with CO afford the square-planar rhodium(I) complexes 13−15

  π-烯丙基配合物 [Rh(η3-C3H5)(PR3)2] [PR3 = PiPr2Ph (4), PiPrPh2 (5)]，由 [RhCl(C8H14)2]2、PR3 和格氏试剂 C3H5MgBr 制备，反应用羧酸和对甲苯磺酸生成螯合物 [Rh(κ2-O2CR')(PR3)2] (8−10) 和 [Rhκ2-O2S(O)-p-Tol}(PR3)2 ] (11, 12)，分别。虽然 8、10 和 12 与 CO 的反应提供了具有单齿羧基和甲苯磺酸基配体的方形平面铑 (I) 配合物 13-15，但用 H2 处理 8-10 和 11、12 导致形成八面体二氢化铑(III) 衍生物 [RhH2(κ2-O2CR')(PR3)2] (16-18) 和 [RhH2κ2-O2S(O)-p-Tol}(PR3)2] (19, 20)。与 CO 类似，内部炔烃 RC≡CCO2Me（R = CO2Me，Me）通过螯合键的部分打开与