diethyl 5-aminoisophthalate | 42122-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 5-aminoisophthalate
• 英文别名: 5-amino-isophthalic acid diethyl ester；diethyl 5-(amino)isophthaloate；diethyl 5-aminobenzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 42122-73-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00127691
• 分子量: 237.255
• InChiKey: VQRVPAXIXNQFHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  388.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 5-aminoisophthalate 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到diethyl 5-iodoisophthalate
  参考文献：
  名称：

  用于构建金属有机框架（MOF）的“正交扭臂”配体：新拓扑和催化反应性

  摘要：

  设计并合成了具有“正交扭臂”构象的扩展四位苯甲酸配体，用于构建新的 MOF 结构（OTA-MOF）。通过与 Cd 2+和 Cu 2+阳离子配合，制备了两种结构明确的新型 MOF。成功获得了X射线单晶结构，证明了新拓扑（4,4,4-c）的形成。OTA2-MOF-Cu在有机溶剂中具有中等稳定性，并且对CO 2具有良好的气体吸附能力。这种新型 MOF 对环氧化物-CO 2环加成表现出优异的催化反应活性，与不含 MOF 的受控反应相比，产率提高了 50 倍以上。预计这种新的配体设计、多孔结构和优异的CO 2催化反应活性将使OTA-MOF成为在催化和分离应用中很有前景的新材料。

  DOI：

  10.1002/chem.202003878
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基异酞酸 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 diethyl 5-aminoisophthalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Achiral Linker Reagents for Direct Labelling of Oligonucleotides On Solid Supports

  摘要：

  Full experimental procedures for the synthesis of a series of new functional linker reagents (14-16) and solid supports (11-13) are reported. The achiral linker reagents and supports can be used for high yield incorporation of free amino groups, fluorescein or biotin into DNA oligomers.

  DOI：

  10.1080/15257779908043075

文献信息

• Fluorinated biphenyls from aromatic arylations with pentafluorobenzenediazonium and related cations. Competition between arylation and azo coupling
  作者：Dmitry Kosynkin、T. Michael Bockman、Jay K. Kochi

  DOI：10.1039/a701745f

  日期：——

  High yields of the mixed perfluorinated biaryls (C6F5–Ar) are obtained by the catalytic dediazoniation of the pentafluorobenzenediazonium salt (C6F5N2+BF4–) in acetonitrile solutions containing various aromatic substrates (ArH) together with small amounts of iodide salts. Activated (electron-rich) as well as deactivated (electron-poor) arenes are successfully pentafluorophenylated by this method. The arylation is distinct from the azo coupling of the same substrates, which takes place in the absence of the iodide catalyst and yields the corresponding diazene (C6F5NN–Ar) as product. The catalytic role of iodide, and the isomeric product distributions obtained with this procedure indicate that the arylation proceeds via the pentafluorophenyl radical in a efficient homolytic chain process. Since azo coupling involves electrophilic aromatic substitution of electron-rich ArH by C6F5N2+, the two competing pathways are distinct and do not have reactive intermediates in common.

  通过催化脱重氮化反应，在含有各种芳香族底物（ArH）及少量碘化盐的乙腈溶液中，五氟苯重氮盐（C6F5N2+BF4–）能够高效生成混合全氟联苯（C6F5–Ar），产率较高。无论是活化的（电子富集的）还是去活化的（电子贫乏的）芳香族化合物，都能通过此方法成功实现五氟苯基化。这种芳基化反应与同种底物的偶氮耦合反应截然不同，后者在无碘催化剂存在下进行，产物为相应重氮烯（C6F5NN–Ar）。碘化物在催化中的作用以及由此过程获得的不同异构产物分布表明，芳基化反应是通过高效的均裂链式过程，经由五氟苯基自由基进行的。由于偶氮耦合涉及电子富集的ArH通过亲电芳香取代反应与C6F5N2+的结合，这两种竞争路径是不同的，且没有共同的反应中间体。
• Luminescent metal organic frameworks for sensing and gas adsorption studies
  作者：Pankaj Verma、Udai P. Singh、Ray J. Butcher

  DOI：10.1039/c9ce00732f

  日期：——

  Two three-dimensional metal organic frameworks (MOFs) with a 5,5′,5′′-(2,4,6-trimethyl-1,3,5-phenylene)tris(methylene)tris(azanediyl)triisophthalic acid (H6L) ligand, viz., [Zn4(L)1/3(H2O)4]6+[S]}n (LZn) and [NaCd2(L)(DMF)3]−·(Me2NH2+)(3DMF)}n (LCd), where the S in LZn denotes a squeezed anion and solvent molecules and DMF denotes dimethylformamide, were synthesized under solvothermal conditions

  具有5,5'，5''-（2,4,6-三甲基-1,3,5-亚苯基）三（亚甲基）三（氮杂二基）三间苯二甲酸（H的两个三维金属有机骨架（MOF）6 L）配体，即。，[Zn 4（L）1/3（H 2 O）4 ] 6+ [S]} n（LZn）和[NaCd 2（L）（DMF）3 ] - ·（Me 2 NH 2 +）在溶剂热条件下合成了（3DMF），n（LCd），其中LZn中的S表示被压缩的阴离子，而溶剂分子和DMF表示二甲基甲酰胺。LZn是一种多孔化合物，包含桨轮双核[Zn2（COO） 4和Zn 2（COO） 3 ]二级构建单元（SBU），而LCd是具有Cd 2 Na三核SBU的内部穿透MOF。感测结果表明，两种MOF都可作为针对硝基酚炸药的选择性传感器，即硝基苯酚（NP），二硝基苯酚（DNP）和三硝基苯酚（TNP）。此外，LCd表现出超微孔材料特有的行为，并选择性地吸附了CO 2，而N 2分子仅吸附在其表面上。相比之下，LZn在77
• Synthesis of polyfunctional secondary amines by the addition of functionalized zinc reagents to nitrosoarenes
  作者：Vasudevan Dhayalan、Christoph Sämann、Paul Knochel

  DOI：10.1039/c4cc08846h

  日期：——

  Addition of functionalized aryl, heteroaryl or adamantyl zinc reagents to various nitroso-arenes in the presence of magnesium salts and LiCl in THF produces after a reductive work-up with FeCl2 and NaBH4 in ethanol the corresponding polyfunctional secondary amines in high yields.

  在乙醇中用FeCl2和NaBH4还原处理后，在乙醇中镁盐和LiCl的存在下，将官能化的芳基，杂芳基或金刚烷基锌试剂添加到各种亚硝基芳烃中，可以高收率得到相应的多官能仲胺。
• Aluminum Metal Organic Framework Materials
  申请人：TEXAS A&M UNIVERSITY SYSTEM

  公开号：US20150152123A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The invention relates to monocrystalline single crystals of metal-organic framework materials comprising at least one aluminium metal ion, processes for preparing the same, methods for employing the same, and the use thereof. The invention also relates to monocrystalline aluminium metal-organic frameworks.

  该发明涉及至少含有一种铝金属离子的金属-有机框架材料的单晶单晶体，以及其制备方法、使用方法和用途。该发明还涉及单晶铝金属-有机框架。
• Supramolecular Anchoring of NCN‐Pincer Palladium Complexes into a β‐Barrel Protein Host: Molecular‐Docking and Reactivity Insights
  作者：Lucrèce Pocquet、Nikolay Vologdin、Giuseppe Felice Mangiatordi、Ilaria Ciofini、Orazio Nicolotti、Serge Thorimbert、Michèle Salmain

  DOI：10.1002/ejic.201700365

  日期：2017.8.17

  Several prochiral NCN-pincer complexes of palladium(II), with hemilabile ligands and a long aliphatic chain, were synthesized and characterized spectroscopically. In some of the complexes, the presence of two different substituents on the N donor atoms made them stereogenic, so that they were isolated as a mixture of diastereoisomers, which could be differentiated by 1H NMR spectroscopy. Binding of

  合成了几种前手性NCN-钳夹钯（II），具有半不稳定的配体和长的脂肪族链，并进行了光谱表征。在某些配合物中，N个供体原子上存在两个不同的取代基，使它们具有立体异构性，因此它们被分离为非对映异构体的混合物，可以区分为11 H NMR光谱。理论上通过分子对接模拟研究了其中一些复合物通过在其内腔中插入而与牛β-乳球蛋白的结合，并通过CD光谱法进行了实验证实。配体骨架上的H键供体取代基的结合产生了更稳定的超分子蛋白质-复合物组装体。这些构建物显示出在水性介质中催化羟醛缩合反应，在某些情况下提供了不利的顺式产物。由于相应的复合物在不存在β-乳球蛋白的情况下专门提供了反式产物，因此这种异常的非对映选择性是由蛋白质宿主带来的第二个配位域产生的。