2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-arabinopyranose | 90899-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-arabinopyranose
• 英文别名: 2,3,4-Tribenzyloxy-β-L-arabinopyranose；(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-Tris(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-ol；(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-ol
• CAS: 90899-55-1
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅
• 分子量: 420.505
• InChiKey: HTSKDJMXBBFKKG-SSUZURRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-arabinopyranose 在 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 0.58h， 生成 N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-Trimethoxy-6-((2R,3R,4S,5S)-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  A New Utility ofO-Glycosylpseudoureas for Synthesis of Glucopeptides and (1 → 6)-Disaccharides

  摘要：

  报道了O-糖苷伪尿素衍生物在制备氨基酸和肽的葡萄糖苷醚及酯（5, 6）以及（1 → 6）二糖（8）方面的合成应用。通过一种一锅法完成了1-O未保护糖1的简单两步转化，在某些情况下产品具有高立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31617
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 甲基-L-吡喃阿拉伯糖苷 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  Syntheses with Partially Benzylated Sugars. II.¹ The Anomeric 1-O-Benzoyl-L-arabinopyranoses and 1-O-Benzoyl-L-arabinofuranoses and Their Tendencies to Undergo Acyl Migration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01046a015

文献信息

• Synthesis and diazomethane-catalysed 1→2 acyl migration of the l-arabinosyl esters of N-acylamino acids
  作者：Jaroslav Horvat、Dina Keglević

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90456-7

  日期：1985.9
• Syntheses with Partially Benzylated Sugars. II.¹ The Anomeric 1-O-Benzoyl-L-arabinopyranoses and 1-O-Benzoyl-L-arabinofuranoses and Their Tendencies to Undergo Acyl Migration
  作者：Setsuzo Tejima、Hewitt G. Fletcher

  DOI：10.1021/jo01046a015

  日期：1963.11
• A New Utility of<i>O</i>-Glycosylpseudoureas for Synthesis of Glucopeptides and (1 → 6)-Disaccharides
  作者：Štefica Horvat、Lidija Varga、Jaroslav Horvat

  DOI：10.1055/s-1986-31617

  日期：——

  The synthetic utility of O-glycosylpseudourea derivatives for the preparation of glucosyl ethers and esters of amino acids and peptides (5, 6), and (1 → 6)- disaccharides (8) is reported. Simple two-step transformation of 1-O-unprotected sugars 1 is accomplished by a one-pot procedure giving products with high stereoselectivity in some cases.

  报道了O-糖苷伪尿素衍生物在制备氨基酸和肽的葡萄糖苷醚及酯（5, 6）以及（1 → 6）二糖（8）方面的合成应用。通过一种一锅法完成了1-O未保护糖1的简单两步转化，在某些情况下产品具有高立体选择性。