6-amino-4-(3-hydroxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1H,4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 5224-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-4-(3-hydroxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1H,4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-4-(3-hydroxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 5224-71-5
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O₂
• 分子量: 344.373
• InChiKey: AXTXEHITDLDTIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 sodium dodecyl-sulfate 、 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 6-amino-4-(3-hydroxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1H,4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于吡并[2,3-c]吡唑衍生物的一锅法多组分合成的水-SDS-[BMIm]Br 复合体系及其通过 NMR、X 射线和 DFT 研究的结构评估

  摘要：

  在这里，我们报告了一种简单、高效、绿色的方案，用于通过在水中使用芳香醛、丙二腈和吡唑啉-5-酮的连续三组分策略一锅法合成吡喃并 [2,3- c ] 吡唑衍生物–SDS–离子液体体系。这是一种不含碱和挥发性有机溶剂的方法，可适用于广泛的底物范围。与其他已建立的协议相比，该方法的主要优点是产量非常高、环境友好的条件、无色谱纯化和反应介质的可回收性。我们的研究表明，吡唑啉酮中存在的N取代基控制着该过程的选择性。N -未取代的吡唑啉酮有利于形成 2,4-二氢吡喃[2,3-c ]吡唑，而在相同条件下，N-苯基取代基吡唑啉酮有利于形成 1,4-二氢吡喃并 [2,3- c ] 吡唑。通过核磁共振和X射线衍射技术确定了合成产物的结构。使用密度泛函理论估计了一些选定化合物的 HOMO-LUMO 之间的能量优化结构和能隙，以解释 2,4-二氢吡喃并 [2,3-c] 吡唑相对于 1,4-二氢吡喃[ 2,3- c

  DOI：

  10.1039/d3ra00137g

文献信息

• One-pot three-component process for the synthesis of substituted pyrano[2,3-c]pyrazoles catalyzed by nanostructured FSM-16-SO3H
  作者：Somayeh Hashemi-Uderji、Mohammad Abdollahi-Alibeik

  DOI：10.1007/s13738-018-1368-1

  日期：2018.8

  A three-component process for the one-pot synthesis of 6-amino-4-aryl-5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles by the reaction of aldehydes, 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one, and malononitrile in the presence of FSM-16-SO3H as an efficient mesoporous catalyst. The FSM-16-SO3H was prepared and characterized by SEM, XRD, BET, and FT-IR techniques. The advantages of the presented

  通过醛反应一锅合成6-氨基-4-芳基-5-氰基-3-氰基-1-甲基-1-苯基-1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑的三组分方法，3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5（4 H）-1和丙二腈在FSM-16-SO 3 H存在下作为有效的介孔催化剂。制备了FSM-16-SO 3 H，并通过SEM，XRD，BET和FT-IR技术进行了表征。所提出的方法的优点是产率高，反应时间短，产物易于纯化，后处理容易和催化剂的可重复使用性。
• A phenylazophenylenediamine-based La-complex as a superb nanocatalyst for the synthesis of diverse pyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Shiva Ghorbani、Davood Habibi、Somayyeh Heydari

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132713

  日期：2022.7

  synthesized, characterized with different techniques such as FT-IR, ICP, XRD, EDX, TGA-DTA, SEM, SEM-mapping, TEM, VSM, and BET and used as a superb supported nano-catalyst for the synthesis of diverse pyrano[2,3-c]pyrazoles from the reaction of ethyl acetoacetate, phenylhydrazine, aldehydes and malononitrile at 110 °C in very short reaction times (5–12 min) with good to high yields at solvent-free conditions

  设计、合成了一种磁性负载的苯偶氮苯二胺基 La 配合物 (PhAzLa = Fe 3 O 4 @SiO 2 @ CPTES@PhAzPhDA@La)，并采用 FT-IR、ICP、XRD、EDX、TGA-DTA 等不同技术对其进行了表征。 , SEM, SEM-mapping, TEM, VSM 和 BET 并用作合成各种吡喃的极好的负载纳米催化剂[2,3- c] 吡唑，由乙酰乙酸乙酯、苯肼、醛类和丙二腈在 110 °C 下在极短的反应时间（5-12 分钟）内反应得到，在无溶剂条件下具有良好至高产率。据我们所知，镧配合物，无论是均相的还是非均相的，迄今为止从未用于合成吡喃并吡唑，我们首先将这种络合物用于吡喃吡唑的合成。为了比较这两种催化体系，乙酰乙酸乙酯与苯肼反应制备 6-氨基-3-甲基-1,4-二苯基-1,4-二氢-吡喃并[2,3- c ]吡唑-5-甲腈, 苯甲醛和丙二腈用 La(NO 3
• Novel Grinding Synthesis of Pyranopyrazole Analogues and Their Evaluation as Antimicrobial Agents
  作者：Paritosh Shukla、Ashok Sharma、Badvel Pallavi、Prabhat Nath Jha、Rajnish Prakash Singh

  DOI：10.3987/com-15-13222

  日期：——

  The paper describes the results of a new four-component synthesis of pyranopyrazole heterocycles by solvent-free one-pot grinding of malononitrile, hydrazine, ethyl acetoacetate, and various aldehydes in the presence of a base. The reaction proceeded smoothly at room temperature with good yields in very short reaction time. The synthesised compounds were evaluated for their in vitro antibacterial activity against three different bacterial and three different fungal strains. The highlight of this work is that the synthesis was activity-driven. The brief SAR correlation found that the tested compounds showed better activity against fungal strains.
• Water–SDS–[BMIm]Br composite system for one-pot multicomponent synthesis of pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazole derivatives and their structural assessment by NMR, X-ray, and DFT studies
  作者：Sourav Chakraborty、Bhaswati Paul、Utpal Chandra De、Ramalingam Natarajan、Swapan Majumdar

  DOI：10.1039/d3ra00137g

  日期：——

  revealed that the N-substituent present in pyrazolinone controls the selectivity of the process. N-unsubstituted pyrazolinone favours the formation of 2,4-dihydro pyrano[2,3-c]pyrazoles whereas under identical conditions N-phenyl substituent pyrazolinone favours the formation 1,4-dihydro pyrano[2,3-c]pyrazoles. Structures of the synthesized products were established by NMR and X-ray diffraction techniques

  在这里，我们报告了一种简单、高效、绿色的方案，用于通过在水中使用芳香醛、丙二腈和吡唑啉-5-酮的连续三组分策略一锅法合成吡喃并 [2,3- c ] 吡唑衍生物–SDS–离子液体体系。这是一种不含碱和挥发性有机溶剂的方法，可适用于广泛的底物范围。与其他已建立的协议相比，该方法的主要优点是产量非常高、环境友好的条件、无色谱纯化和反应介质的可回收性。我们的研究表明，吡唑啉酮中存在的N取代基控制着该过程的选择性。N -未取代的吡唑啉酮有利于形成 2,4-二氢吡喃[2,3-c ]吡唑，而在相同条件下，N-苯基取代基吡唑啉酮有利于形成 1,4-二氢吡喃并 [2,3- c ] 吡唑。通过核磁共振和X射线衍射技术确定了合成产物的结构。使用密度泛函理论估计了一些选定化合物的 HOMO-LUMO 之间的能量优化结构和能隙，以解释 2,4-二氢吡喃并 [2,3-c] 吡唑相对于 1,4-二氢吡喃[ 2,3- c