4-(N-methyl-hydrazino)-7-β-D-ribofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile | 35943-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 4-(N-methyl-hydrazino)-7-β-D-ribofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-[amino(methyl)amino]-7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 35943-36-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₆O₄
• 分子量: 320.308
• InChiKey: GNGSOTLZXJPPDT-QYVSTXNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-methyl-hydrazino)-7-β-D-ribofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以0.44 g的产率得到曲西瑞宾
  参考文献：
  名称：

  Triciribine 的改进全合成：具有抗肿瘤和抗病毒特性的三环核苷

  摘要：

  我们描述了从 4-氨基-6-溴-5-氰基吡咯并[2,3-d]嘧啶开始，高效全合成曲西瑞宾，一种具有抗肿瘤和抗病毒特性的三环核苷。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120027815
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-6-溴-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-甲腈 在 palladium on activated charcoal N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium methylate 、 ammonium formate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 4-(N-methyl-hydrazino)-7-β-D-ribofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Triciribine 的改进全合成：具有抗肿瘤和抗病毒特性的三环核苷

  摘要：

  我们描述了从 4-氨基-6-溴-5-氰基吡咯并[2,3-d]嘧啶开始，高效全合成曲西瑞宾，一种具有抗肿瘤和抗病毒特性的三环核苷。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120027815