6-bromo-4-chloro-5-cyano-7-[2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 699011-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 6-bromo-4-chloro-5-cyano-7-[2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(6-bromo-4-chloro-5-cyanopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 699011-57-9
• 化学式: C₃₃H₂₂BrClN₄O₇
• 分子量: 701.917
• InChiKey: RPUXXRIQTMVZET-NYBSAPDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C
• 沸点：
  833.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-chloro-5-cyano-7-[2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 palladium on activated charcoal sodium methylate 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 曲西瑞宾
  参考文献：
  名称：

  Triciribine 的改进全合成：具有抗肿瘤和抗病毒特性的三环核苷

  摘要：

  我们描述了从 4-氨基-6-溴-5-氰基吡咯并[2,3-d]嘧啶开始，高效全合成曲西瑞宾，一种具有抗肿瘤和抗病毒特性的三环核苷。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120027815
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-5-cyanopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 6-bromo-4-chloro-5-cyano-7-[2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Triciribine 的改进全合成：具有抗肿瘤和抗病毒特性的三环核苷

  摘要：

  我们描述了从 4-氨基-6-溴-5-氰基吡咯并[2,3-d]嘧啶开始，高效全合成曲西瑞宾，一种具有抗肿瘤和抗病毒特性的三环核苷。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120027815

文献信息

• An Expedient Total Synthesis of Triciribine
  作者：Chen Hu、Zhizhong Ruan、Haixin Ding、Yirong Zhou、Qiang Xiao

  DOI：10.3390/molecules22040643

  日期：——

  In the present paper, we report an expedient total synthesis of triciribine, a tricyclic 7-deazapurine nucleoside and protein kinase B (AKT ) inhibitor, in 35% overall yield. Our synthesis route features a highly regioselective substitution of 1-N-Boc-2-methylhydrazine and a trifluoroacetic acid catalyzed one-pot transformation which combined the deprotection of the tert-butylcarbonyl (Boc) group and

  在本论文中，我们报告了三环 7-脱氮嘌呤核苷和蛋白激酶 B (AKT) 抑制剂曲西瑞滨的权宜全合成，总产率为 35%。我们的合成路线以 1-N-Boc-2-甲基肼的高度区域选择性取代和三氟乙酸催化的一锅转化为特色，将叔丁基羰基 (Boc) 基团的脱保护和闭环反应结合在一起得到三环核碱基主题。
• An Improved Total Synthesis of Triciribine: A Tricyclic Nucleoside with Antineoplastic and Antiviral Properties
  作者：Anthony R. Porcari、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1081/ncn-120027815

  日期：2004.1.1

  We describe an efficient total synthesis of triciribine, a tricyclic nucleoside with antineoplastic and antiviral properties, starting from 4‐amino‐6‐bromo‐5‐cyanopyrrolo[2,3‐d]pyrimidine. †In honor and celebration of the 70th birthday of Professor Leroy B. Townsend.

  我们描述了从 4-氨基-6-溴-5-氰基吡咯并[2,3-d]嘧啶开始，高效全合成曲西瑞宾，一种具有抗肿瘤和抗病毒特性的三环核苷。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。