ethyl 2,3-dihydrobenzofuran-5-ylacetate | 69999-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: ethyl 2,3-dihydrobenzofuran-5-ylacetate
• 英文别名: (2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)acetate
• CAS: 69999-18-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ZIZHKQFWJMCSDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dihydrobenzofuran-5-ylacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2,3-二氢-5-苯并呋喃乙醇
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PYRROLIDINES

  摘要：

  本文披露了一种基于取代吡咯烷的I式肌碱受体调节剂，其制备方法、药物组成以及使用方法。

  公开号：

  US20090005431A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃 在 三氯化铝 、 硫酸 、 水 、 对甲苯磺酸 、 sulfur 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ethyl 2,3-dihydrobenzofuran-5-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  镇痛和抗炎的7-芳酰基苯并呋喃-5-基乙酸和7-芳酰基苯并噻吩-5-基乙酸。

  摘要：

  合成了许多7-苯甲酰基苯并呋喃-5-基乙酸和7-苯甲酰基苯并噻吩-5-基乙酸。在大鼠足水肿抗炎试验中，该化合物的效力通常仅为苯基丁a的1/2至3倍。但是，它们显示出更大的镇痛药活性。最具活性的化合物是7- [4-（甲硫基）-苯甲酰基]苯并呋喃-5-基乙酸（5g），在小鼠扭体镇痛试验中的效力为阿司匹林的57倍。在高达90 mg / kg的剂量下，该化合物实际上不会在大鼠中引起胃溃疡。

  DOI：

  10.1021/jm00161a030

文献信息

• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US20040192704A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  This invention relates to novel heterocyclic compounds of formula I wherein R 1 —R 4 , X 1 and X 2 are as defined in the summary and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, methods to inhibit or modulate Human Immunodeficiency Virus (HIV) reverse transcriptase with compounds of formula I, pharmaceutical compositions containing of formula I admixed with at least one solvent, carrier or excipient and processes to prepare compounds of formula I. The compounds are useful for treating disorders in which HIV and genetically related viruses are implicated 1

  这项发明涉及公式I的新异环化合物，其中R1-R4、X1和X2如摘要中所定义，并且其药用可接受盐和溶剂化合物，用公式I的化合物抑制或调节人类免疫缺陷病毒（HIV）逆转录酶的方法，含有公式I的药物组合物，与至少一种溶剂、载体或赋形剂混合，并制备公式I的化合物的方法。这些化合物可用于治疗HIV和遗传相关病毒参与的疾病。
• Methods for treating retroviral infections
  申请人：Dunn Patrick James

  公开号：US20050239880A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invention provides compounds for treating or preventing an HIV infection, or treating AIDS or ARC comprising administering a compound according to formula I where Ar, R 1 -R 5 , R 11c and X 1 are as defined herein.

  本发明提供了用于治疗或预防HIV感染，治疗艾滋病或ARC的化合物，包括根据本文所定义的公式I给药的化合物，其中Ar、R1-R5、R11c和X1如本文所定义。
• Synthesis and Anti-Inflammatory Activity of Hydrazones Bearing Biphenyl Moiety and Vanillin Based Hybrids
  作者：A. L. V. Kumar Reddy、Niren E Kathale

  DOI：10.13005/ojc/330250

  日期：2017.4.28

  chemistry has enhanced the significance of Biphenyl moiety as pharmacologically important compound. Some of the compounds bearing Biphenyl moiety possess important medicinal properties like antihypertensive and calcium channel blocker, anti-inflammatory, diuretic, anti-diabetic activity, antipsychotic and anxiolytic activity. The present article describes the synthesis of novel benzohydrazides and 2-phenylacetohydrazides

  药物化学领域的大量研究工作增强了联苯部分作为药理学重要化合物的重要性。一些带有联苯部分的化合物具有重要的医学特性，例如降压和钙通道阻滞剂，抗炎，利尿，抗糖尿病，抗精神病和抗焦虑活性。本文介绍了新型的联苯部分和香草醛杂化的苯甲酰肼和2-苯基乙酰肼的合成。通过1 H NMR，质谱和IR光谱技术对合成的化合物（31-40）进行表征，并通过角叉菜胶爪水肿法评估其抗炎活性。研究结果表明，化合物39和40（带有2-（4-硝基苯基）乙酰肼和2-（2，
• Synthesis and Anti-Inflammatory Activity of Hydrazide-Hydrazones Bearing Anacardic Acid and 1,2,3-Triazole Ring Based Hybrids
  作者：A. L. V. Kumar Reddy、Niren E. Kathale

  DOI：10.13005/ojc/330628

  日期：2017.12.28

  A novel series of hydrazide-hydrazone derivatives 39-50, linked with anacardic acid motif and 1,2,3-triazole ring were synthesized by reacting 4-(1-(2-methoxy-6-pentadecylbenzyl)-1H-1, 2, 3-triazol-4-yl)benzaldehyde with 2-phenyl aceto hydrazides and benzohydrazides. The structures of the newly synthesized hydrazide-hydrazone derivatives 39-50 were confirmed by 1H NMR, MS and IR spectroscopic tools. These compounds were also evaluated for their anti-inflammatory activity by carrageenan paw edema method.

  合成了一系列新型的肼基-肼缩酮衍生物39-50，这些衍生物与腰果酸基团和1,2,3-三唑环相连。合成过程是通过将4-(1-(2-甲氧基-6-十五烷基苯甲基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)苯甲醛与2-苯基乙酰肼和苯甲肼反应而成。新合成的肼基-肼缩酮衍生物39-50的结构通过1H NMR、质谱和红外光谱工具得到了确认。这些化合物还通过卡拉胶诱导的爪水肿法评估了其抗炎活性。
• Discovery of indane propanamides as potent and selective TRPV1 antagonists
  作者：Songyeon Ahn、Yong Soo Kim、Myeong Seup Kim、Jihyae Ann、Heejin Ha、Young Dong Yoo、Young Ho Kim、Peter M. Blumberg、Robert Frank-Foltyn、Gregor Bahrenberg、Hannelore Stockhausen、Thomas Christoph、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126838

  日期：2020.2

  investigated as TRPV1 antagonists. The analysis of structure-activity relationship indicated that indane A-region analogues exhibited better antagonism than did the corresponding 2,3-dihydrobenzofuran and 1,3-benzodioxole surrogates. Among them, antagonist 36 exhibited potent and selective antagonism toward capsaicin for hTRPV1 and mTRPV1. Further, in vivo studies indicated that antagonist 36 showed excellent

  研究了一系列的茚满型乙酰胺和丙酰胺类似物作为TRPV1拮抗剂。结构-活性关系的分析表明，与相应的2，3-二氢苯并呋喃和1，3-苯并二恶唑替代物相比，茚满A-区类似物表现出更好的拮抗作用。其中，拮抗剂36对hTRPV1和mTRPV1表现出对辣椒素的强效和选择性拮抗作用。此外，体内研究表明，拮抗剂36在福尔马林小鼠疼痛模型的两个阶段均显示出优异的镇痛活性，并且在第二阶段以1 mg / kg的剂量完全抑制了疼痛行为。