6-amino-1,4-dihydro-3-methyl-4-(biphenyl-4-yl)-1-phenylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 296798-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-amino-1,4-dihydro-3-methyl-4-(biphenyl-4-yl)-1-phenylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-4-(biphenyl-4-yl)-1,4-dihydro-3-methyl-1-phenylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-4-(biphenyl-4-yl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-3-methyl-1-phenyl-4-(4-phenylphenyl)-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 296798-08-8
• 化学式: C₂₆H₂₀N₄O
• 分子量: 404.471
• InChiKey: YNOUDJJECFHQAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯基苯甲醛 、 依达拉奉 、 丙二腈 在 silica sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.42h， 以88%的产率得到6-amino-1,4-dihydro-3-methyl-4-(biphenyl-4-yl)-1-phenylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型二氧化硅碳酸钠（SSC）：制备，表征及其在新型二氢吡喃并[2,3-c]吡唑合成中的首次催化应用

  摘要：

  在这项研究中，新型的高效催化剂是由氯化硅与碳酸氢钠之间的反应制得的。这种新型催化剂称为二氧化硅碳酸钠（SSC），并通过FT-IR，XRD，XRF和TG-DT分析，原子吸收和HCl（0.01 N）滴定进行表征。此外，在本文中，成功地检验了SSC作为绿色，高效且可循环使用的催化剂在合成新的1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑中的首次应用。与经典的合成1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑的反应相比，本方法使用SSC的方法比其他方法具有一些优势，例如，产品收率高，反应时间短，绿色环保，操作简便。催化剂的处理和可重复使用性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2014.05.029

文献信息

• Zn (II)‐Schiff base covalently anchored to CaO@SiO ₂ : A hybrid nanocatalyst for green synthesis of 4 <i>H</i> ‐pyrans
  作者：Fatemeh Sameri、Mohammad Ali Bodaghifard、Akbar Mobinikhaledi

  DOI：10.1002/aoc.6394

  日期：2021.11

  In this study, the Zn (II)-Schiff base covalently anchored onto the surface of CaO@SiO2 nanoparticles. The structure of this hybrid nanomaterial (CaO@SiO2-NH2-Sal-Zn) was characterized using the analytical techniques such as Fourier transform infrared spectroscopy, field emission-scanning electron microscopy, X-ray powder diffraction, energy-dispersive X-ray spectroscopy, transmission electron microscopy

  在这项研究中，Zn (II)-Schiff 碱共价锚定在 CaO@SiO 2纳米颗粒的表面。这种混合纳米材料的结构（CaO的@的SiO 2 -NH 2 -Sal-Zn系），使用分析技术如傅里叶变换红外光谱进行表征，场致发射扫描电子显微镜，X射线粉末衍射，能量分散X-射线光谱、透射电子显微镜、热重分析和电感耦合等离子体原子质谱。通过绿色合成 4 H研究了这种有机-无机杂化纳米结构的催化活性-吡喃衍生物通过一锅三组分缩合反应在绿色介质下获得高产率的所需产物。可重复使用性实验证实了这种混合纳米材料在反应条件下的稳定性和高性能。通过在反应中循环六次而没有显着降低其活性，证明了该催化剂的可回收性。绿色条件、可用材料的使用、简单的后处理程序、产品的高产率、低反应时间和简单的纯化是该协议优于早期协议的一些优点。
• Ag/Tio2 Nano Thin Films Catalyzed Efficient Synthesis of 6-Amino-4-Aryl-3-Methyl-1,4-Dihydropyrano[2,3-C] Pyrazole-5-Carbonitriles At Green Conditions
  作者：Sharmin Irani、Malek Taher Maghsoodlou、M. Saeed Hadavi、Nourallah Hazeri、Mojtaba Lashkari

  DOI：10.13005/ojc/330229

  日期：2017.4.28

  Ag/TiO2 nano thin films was found to be efficient and green heterogeneous catalyst for the synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives via a one-pot three-component reaction between 3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one or 3-methyl-1(phenyl)-pyrazol-5(4H)-one, aldehydes and malononitrile at room temperature. Ag/TiO2 and TiO2 films were prepared by spray pyrolysis technique and the effect of substrate temperature and silver incorporation on optical, morphological and structural properties were investigated by XRD, AFM, spectrophotometry and photoluminescent spectroscopy. The results of this study shows adding of Ag to TiO2 films increased the optical absorption due to plasmonic behavior of Ag free electrons. XRD analysis was revealed the Hexagonal structure with Anatase phase and 101 prefer crystal orientation which is prefer phase for photocatalyst applications.

  Ag/TiO2 纳米薄膜被发现是一种高效且绿色的异相催化剂，可通过在室温下进行的三组分反应合成二氢吡喃[2,3-c]吡唑衍生物，该反应涉及 3-甲基-1H-吡唑-5(4H)-酮或 3-甲基-1(苯基)-吡唑-5(4H)-酮、醛和氨基乙腈。Ag/TiO2 和 TiO2 薄膜采用喷雾热解技术制备，研究了基底温度和银掺入对其光学、形态和结构性质的影响，采用X射线衍射（XRD）、原子力显微镜（AFM）、光谱光度法和荧光光谱法进行分析。本研究结果表明，向 TiO2 薄膜中添加 Ag 增加了光学吸收，这是由于 Ag 自由电子的等离子体行为。XRD 分析显示出六角结构，具有锐钛矿相和以101为优选晶体取向，这一相是光催化应用的优选相。
• Nano-titania-supported Preyssler-type heteropolyacid: An efficient and reusable catalyst in ultrasound-promoted synthesis of 4H-chromenes and 4H-pyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：DAVOOD AZARIFAR、SEYED-MOLA KHATAMI、RAZIEH NEJAT-YAMI

  DOI：10.1007/s12039-013-0548-x

  日期：2014.1

  An efficient and convenient procedure has been described for one-pot multi-component synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans known as 4H-chromenes and 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives in the presence of nano-titania-supported Preyssler-type heteropolyacid, n-TiO2/H14[NaP5W30O110], as a heterogeneous catalyst. The reactions proceeded smoothly under ultrasound irradiation condition to afford the corresponding products in quantitative yields. The catalyst can be easily recovered and reused for several successive fresh runs with no significant loss of catalytic activity.

  描述了一种高效便捷的程序，用于在纳米二氧化钛支持的普雷斯勒型杂多酸n-TiO2/H14[NaP5W30O110]的存在下，进行四氢苯并[b]吡喃（即4H-色烯）和1,4-二氢吡喃[2,3-c]吡唑衍生物的一锅多组分合成。反应在超声波照射条件下顺利进行，得到的产物收率接近定量。催化剂可以轻松回收并在连续几次新反应中重复使用，未显著降低催化活性。
• Environmentally benign synthesis of pyranopyrazole derivatives by cobalt Schiff-base complexes immobilized on magnetic iron oxide nanoparticles
  作者：Behrouz Shaabani、Hossein Maleki、Jamshid Rakhtshah

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.06.030

  日期：2019.10

  In this work, an efficient and straight procedure has been described for one-pot three-component synthesis of pyranopyrazole derivatives in the presence of a new cobalt Schiff-base complex immobilized on silica-coated Fe3O4 nanoparticles as a reusable catalyst. This new catalyst was characterized by different techniques, such as Fourier transform infrared (FT-IR), X-ray powder diffraction (XRD), field-emission

  在这项工作中，已经描述了在固定在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4上的新型钴席夫碱复合物存在下，一锅三组分合成吡喃并吡唑衍生物的有效而简单的方法。纳米颗粒作为可重复使用的催化剂。这种新催化剂的特征在于不同的技术，例如傅立叶变换红外（FT-IR），X射线粉末衍射（XRD），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），能量色散X射线光谱（EDX） ），电感耦合等离子体（ICP）和振动样品磁力计（VSM）。通过在室温下以短反应时间，高收率和TON的不同芳族醛，丙二腈和3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮的三组分缩合反应，对上述催化剂进行了吡喃并吡唑的合成进行了有效的测试。最高可达388。所考虑的催化剂可以重复使用几次，而不会损失其催化活性。最后，
• Nano-titania sulfuric acid-promoted synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives under ultrasound irradiation
  作者：Davood Azarifar、Seyed-Mola Khatami、Mohammad Ali Zolfigol、Razieh Nejat-Yami

  DOI：10.1007/s13738-013-0392-4

  日期：2014.8

  An efficient and convenient procedure has been described for one-pot synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives in the presence of nano-titania sulfuric acid (15-nm TSA) as a heterogeneous catalyst. The catalyst is easily prepared from the reaction of nano-titania and chlorosulfonic acid in dichloromethane as solvent. The transmission electron microscopy image of the catalyst showed no detectable changes on the size of the nano-catalyst as a result of chemisorptions of the sulfuric acid. To examine the effect of minimizing the size of TSA particles, the pH analysis of the catalyst with different particle sizes was carried out. The catalyst can be easily recovered and reused for several successive fresh runs without significant loss of activity. Under ultrasound irradiation condition, the reactions proceed smoothly to afford the corresponding products in quantitative yields.

  在纳米钛硫酸（15-nm TSA）作为异相催化剂存在的情况下，描述了一种高效便捷的一锅合成四氢苯并[b]吡喃和 1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物的方法。催化剂由纳米钛和氯磺酸在二氯甲烷溶剂中反应制备而成。催化剂的透射电子显微镜图像显示，纳米催化剂的尺寸并没有因为硫酸的化学吸附而发生变化。为了研究尽量减小 TSA 颗粒大小的效果，对不同颗粒大小的催化剂进行了 pH 值分析。催化剂可以很容易地回收并重复使用，在连续几次新的运行中不会出现活性明显下降的情况。在超声辐照条件下，反应顺利进行，并以定量产率得到相应产物。