(S)-4-(methoxyamino)-4-oxo-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-yl methane-sulfonate | 1352613-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(methoxyamino)-4-oxo-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-yl methane-sulfonate
• 英文别名: [(2S)-4-(methoxyamino)-4-oxo-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 1352613-37-6
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO₅S
• 分子量: 341.308
• InChiKey: VHEGUBSDTUDBGR-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(methoxyamino)-4-oxo-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-yl methane-sulfonate 在 5%-palladium/activated carbon lithium hydroxide monohydrate 、 氢气 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 西他列汀
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of beta-amino acids and derivatives thereof

  摘要：

  本发明涉及一种制备β-氨基酸及其衍生物的方法，该方法特别适用于格列酮类药物，尤其是西他列汀。关键步骤利用适当衍生的环氧化物或氮杂环丙烷，由于手性而为中间体提供手性来源，适用于构建β-氨基酸和类似化合物，特别是在构建西他列汀分子时。

  公开号：

  EP2397141A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-2’,4’,5’-三氟-3-羟基苯丁酸 在 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (S)-4-(methoxyamino)-4-oxo-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-yl methane-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of beta-amino acids and derivatives thereof

  摘要：

  本发明涉及一种制备β-氨基酸及其衍生物的方法，该方法特别适用于格列酮类药物，尤其是西他列汀。关键步骤利用适当衍生的环氧化物或氮杂环丙烷，由于手性而为中间体提供手性来源，适用于构建β-氨基酸和类似化合物，特别是在构建西他列汀分子时。

  公开号：

  EP2397141A1

文献信息

• Process for the synthesis of beta-amino acids and derivatives thereof
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2397141A1

  公开（公告）日：2011-12-21

  The present invention relates to a process for the preparation of β-amino acids and derivatives thereof, which is especially suited for gliptins and particularly sitagliptin. A key step makes use of suitably derivatized epoxides or aziridines, which owing to a chirality provides a source of chirality for intermediates which are suitable for building up β-amino acids and similar compounds, in particular in the construction of the sitagliptin molecule.

  本发明涉及一种制备β-氨基酸及其衍生物的方法，该方法特别适用于格列酮类药物，尤其是西他列汀。关键步骤利用适当衍生的环氧化物或氮杂环丙烷，由于手性而为中间体提供手性来源，适用于构建β-氨基酸和类似化合物，特别是在构建西他列汀分子时。