SB 209963 | 156699-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: SB 209963
• 英文别名: 17β-(phenethylcarbonyl)-androsta-3,5-diene-3-carboxylic acid；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-(3-phenylpropanoyl)-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3-carboxylic acid
• CAS: 156699-35-3
• 化学式: C₂₉H₃₆O₃
• 分子量: 432.603
• InChiKey: OOBGJJVLCJQQDT-NETBGATESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SB 209963 、 sodium hydroxide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 17α-(phenethylcarbonyl)-androsta-3,5-diene-3-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  17-.alpha.and 17-.beta.substituted acyl-3-carboxy-3,5-dienes and use in

  摘要：

  本发明涉及17.alpha.和17.beta.取代的酰基-3-羧基-3,5-二烯类类固醇合成化合物的模拟物，含有这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物抑制类固醇5-alpha-还原酶的方法。本发明还涉及制备这些化合物所使用的中间体和过程。

  公开号：

  US05641765A1
• 作为产物：
  描述：

  爱普列特 在 sodium chlorite 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 SB 209963
  参考文献：
  名称：

  3-Carboxy-20-keto类固醇是人类类固醇5α-还原酶1和2的两种非竞争性抑制剂。

  摘要：

  类固醇3-羧基-20-酮已制备为两个结构系列，雄甾烯3,5-二烯和雌激素1,3,5-三烯，作为1型和2型甾体5α-还原酶的潜在抑制剂，负责双氢睾丸激素生物合成最后一步的酶活性。这些化合物显示出是两种人重组酶活性的有效非竞争性抑制剂，从而定义了一类新型的双重类固醇5α-还原酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00141-1

文献信息

• Synthesis of 3-carboxy-20-keto steroid, SB 209963, a 5α-reductase inhibitor, by palladium-catalyzed hydroxycarbonylation
  作者：Marvin S. Yu、Neil H. Baine

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00456-6

  日期：1999.4

  SE 209963 was produced in three steps starting from 17 beta-carboxyandrost-4-en-3-one. A palladium-catalyzed hydroxycarbonylation introduced the carboxylic acid under mild conditions without epimerization at C-17. This reaction represents the first example of hydroxycarbonylation of a vinyl halide under neutral conditions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• EP0669932A4
  申请人：——

  公开号：EP0669932A4

  公开（公告）日：1995-10-25
• 17-ALPHA AND 17-BETA SUBSTITUTED ACYL-3-CARBOXY-3,5-DIENES AND USE IN INHIBITING 5-ALPHA-REDUCTASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0669932A1

  公开（公告）日：1995-09-06
• 17 SUBSTITUTED ACYL-3-CARBOXY 3,5-DIENE STEROIDALS AS 5-ALPHA-REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0673251A1

  公开（公告）日：1995-09-27
• EP0673251A4
  申请人：——

  公开号：EP0673251A4

  公开（公告）日：1995-10-25