6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl-[3-(3’-hydroxypropyn-1-yl)phenyl]amine | 775264-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl-[3-(3’-hydroxypropyn-1-yl)phenyl]amine
• 英文别名: (6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)-[3-(3'-hydroxypropyn-1-yl)phenyl]-amine；3-{3-[(6,7-Dimethoxyquinazolin-4-yl)amino]phenyl}prop-2-yn-1-ol；3-[3-[(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)amino]phenyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 775264-39-6
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₃
• 分子量: 335.362
• InChiKey: WIBRRSMFZMVFSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl-[3-(3’-hydroxypropyn-1-yl)phenyl]amine 在 copper(l) iodide 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 ›(3-(2'-Aminomethyl-ethynyl)phenyl)-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)-amine Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Quinazoline derivatives

  摘要：

  公开号：

  EP2163546B1
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 4-[(3-溴苯基)氨基]-6,7-二甲氧基喹啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl-[3-(3’-hydroxypropyn-1-yl)phenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of substituted 6-alkynyl-4-anilinoquinazoline derivatives as potent EGFR inhibitors

  摘要：

  A series of C-6 or C-3 ' alkynyl-substituted 4-anilinoquinazoline derivatives was prepared straightforwardly by a Sonogashira reaction of the corresponding bromo-substituted 4-anilinoquinazolines. Bioactive assay of these compounds for in vitro EGFR kinase inhibition demonstrated that the novel 6-hydroxypropynyl-4-anilinoquinazoline 5e was a very potent EGFR kinase inhibitor with an IC50 of 14 nM. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.08.061

文献信息

• Alkynyl and azido-substituted 4-anilinoquinazolines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05747498A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## and to pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, n and m are as defined herein. The compounds of formula I are useful in the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer. The invention further relates to processes of making the compounds of formula I and to methods of using such compounds in the treatment of hyperproliferative diseases.

  该发明涉及公式##STR1##的化合物及其药用盐，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、n和m如本文所定义。公式I的化合物在治疗高增殖性疾病，如癌症方面是有用的。该发明还涉及制备公式I化合物的方法以及在治疗高增殖性疾病中使用这些化合物的方法。
• METHODS OF USING DEATH RECEPTOR AGONISTS AND EGFR INHIBITORS
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：EP1853300A2

  公开（公告）日：2007-11-14
• [EN] METHODS OF USING DEATH RECEPTOR AGONISTS AND EGFR INHIBITORS<br/>[FR] METHODES D'UTILISATION D'AGONISTES DE RECEPTEURS DE MORT ET D'INHIBITEURS D'EGFR
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2006089015A2

  公开（公告）日：2006-08-24

  [EN] Methods for using death receptor ligands, such as Apo-2 ligand/TRAIL polypeptides or death receptor antibodies, and EGFR inhibitors to treat pathological conditions such as cancer are provided. Embodiments of the invention include methods of using Apo2L/TRAIL or death receptor antibodies such as DR5 antibodies and DR4 antibodies in combination with EGFR inhibitors, such as Tarceva^TM .
  [FR] L'invention concerne des méthodes d'utilisation de ligands de récepteurs de mort, tels que des polypeptides ligands APO-2/TRAIL ou des anticorps de récepteurs de mort, ainsi que d'inhibiteurs d'EGFR pour traiter des états pathologiques tels que le cancer. Dans des modes de réalisation, l'invention concerne des méthodes d'utilisation d'Apo2L/TRAIL ou d'anticorps de récepteurs de mort tels que des anticorps DR5 et des anticorps DR4 en combinaison avec des inhibiteurs d'EGFR, tels que Tarceva^TM .
• Quinazoline derivatives
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP2163546B1

  公开（公告）日：2016-06-01
• Synthesis and biological evaluation of substituted 6-alkynyl-4-anilinoquinazoline derivatives as potent EGFR inhibitors
  作者：Lee Tai Liu、Ta-Tung Yuan、Hung-Huang Liu、Shyh-Fong Chen、Ying-Ta Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.061

  日期：2007.11

  A series of C-6 or C-3 ' alkynyl-substituted 4-anilinoquinazoline derivatives was prepared straightforwardly by a Sonogashira reaction of the corresponding bromo-substituted 4-anilinoquinazolines. Bioactive assay of these compounds for in vitro EGFR kinase inhibition demonstrated that the novel 6-hydroxypropynyl-4-anilinoquinazoline 5e was a very potent EGFR kinase inhibitor with an IC50 of 14 nM. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.