N-(2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl)isobutyramide | 1292285-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl)isobutyramide
• 英文别名: N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-2-methylpropanamide
• CAS: 1292285-33-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: ACDPMHQTIPDFKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl)isobutyramide 、 甲胺基甲酰氯 在 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 以59%的产率得到3-(2-isobutyramidoethyl)-1H-indol-5-yl methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  生物催化 C3-吲哚甲基化——天然产物启发立体选择性合成吡咯并吲哚的有用工具

  摘要：

  具有吡咯并吲哚骨架的生物活性化合物的对映选择性合成通常很费力。相比之下，有几种 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性甲基转移酶已知可在各种吲哚的 C3 位上进行立体和区域选择性甲基化，直接导致所需吡咯并吲哚部分的形成。本文对来自灰褐链霉菌 (Streptomyces griseofuscus) 的 SAM 依赖性甲基转移酶 PsmD（毒扁豆碱生物合成中的关键酶）进行了详细表征。论证了 PsmD 的生化特性及其底物​​范围。经过实验设计优化后，三种选定底物实现了制备规模的酶促甲基化，包括 SAM 再生。

  DOI：

  10.1002/anie.202107619
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基色胺盐酸盐 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl)isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SEPIAPTERIN REDUCTASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  [FR] INHIBITEURS DE SÉPIAPTÉRINE RÉDUCTASE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR

  摘要：

  本文介绍的是对丝氨酸脱氢酶（SPR）的小分子杂环抑制剂，以及它们的前药和药用盐。还包括这些化合物的药物组合物以及这些化合物用于治疗或预防疼痛（如炎症性疼痛、伤害性疼痛、功能性疼痛和神经病理性疼痛）的用途。

  公开号：

  WO2011047156A1

文献信息

• Sepiapterin Reductase Inhibitors For The Treatment of Pain
  申请人：Blagg Julian

  公开号：US20120322800A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Disclosed herein are small molecule heterocyclic inhibitors of sepiapterin reductase (SPR), and prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof. The Also featured are pharmaceutical compositions of the compounds and uses of these compounds for the treatment or prevention of pain (e.g., inflammatory pain, nociceptive pain, functional pain, and neuropathic pain).
• SEPIAPTERIN REDUCTASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：Children's Medical Center Corporation

  公开号：US20160031812A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed herein are small molecule heterocyclic inhibitors of sepiapterin reductase (SPR), and prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof. The Also featured are pharmaceutical compositions of the compounds and uses of these compounds for the treatment or prevention of pain (e.g., inflammatory pain, nociceptive pain, functional pain, and neuropathic pain).
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR MAKING THE SAME
  申请人：Signum Biosciences, Inc.

  公开号：US20170266161A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention provides compounds and/or compositions that modulate PP2A methylation and/or activity and methods for preparing the same, which are useful for modulating the demethylation of PP2A, modulating the methylation of PP2A and/or modulating the activity of PP2A.
• US9169234B2
  申请人：——

  公开号：US9169234B2

  公开（公告）日：2015-10-27
• [EN] SEPIAPTERIN REDUCTASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] INHIBITEURS DE SÉPIAPTÉRINE RÉDUCTASE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：HERCULES TECHNOLOGY MAN CO V INC

  公开号：WO2011047156A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Disclosed herein are small molecule heterocyclic inhibitors of sepiapterin reductase (SPR), and prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof. The Also featured are pharmaceutical compositions of the compounds and uses of these compounds for the treatment or prevention of pain (e.g., inflammatory pain, nociceptive pain, functional pain, and neuropathic pain).

  本文介绍的是对丝氨酸脱氢酶（SPR）的小分子杂环抑制剂，以及它们的前药和药用盐。还包括这些化合物的药物组合物以及这些化合物用于治疗或预防疼痛（如炎症性疼痛、伤害性疼痛、功能性疼痛和神经病理性疼痛）的用途。