3-ethoxy-2-hydroxy-1-(2-nitrovinyl)benzene | 206559-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-ethoxy-2-hydroxy-1-(2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: 2-Ethoxy-6-(2-nitroethenyl)phenol
• CAS: 206559-62-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00060538
• 分子量: 209.202
• InChiKey: IYDHELOQZJRCML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117°C
• 沸点：
  359.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-2-hydroxy-1-(2-nitrovinyl)benzene 在 三乙烯二胺 、 potassium fluoride 、 盐酸二甲胺 、 potassium carbonate 、 1-乙基-3-甲基溴化咪唑 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 8-ethoxy-2-(4-fluorophenyl)-3-nitro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  18F标记的PI3K/Akt信号通路抑制剂S14161 及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明首次公开了一种18F标记的8‑乙氧基‑2‑(4‑氟苯基)‑3‑硝基‑2H‑色烯(S14161)及其制备方法，所述制备合成方法具有以下优势：制备原料廉价易得，合成工艺简单，反应条件温和，放射化学合成时间快捷；所得产物提纯分离简单方便，所得产物放射化学纯度超过98％，同时产物放射化学产率高，不校正产率高达92％，药物的放射性比活度高；所得产物具有用于肿瘤的检查诊断和肿瘤的放射治疗的价值。18F标记的8‑乙氧基‑2‑(4‑氟苯基)‑3‑硝基‑2H‑色烯其结构式如下所示：

  公开号：

  CN106543131B
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3-乙氧基水杨醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以79%的产率得到3-ethoxy-2-hydroxy-1-(2-nitrovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  高效锥虫杀伤剂的策略：Rh催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰邻苯二甲酸酯环化和硝基烯烃反应在取代醌的合成中的应用及其对克鲁斯锥虫的评价。

  摘要：

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰苯酞环化反应和硝基烯烃反应已用于合成56种基于醌的化合物。他们针对引起锥虫病的寄生虫克氏锥虫进行了评估。此处描述的反应是该计划的一部分，该计划旨在利用现代，通用和高效的合成方法来一步一步制备锥虫杀菌化合物。我们已经鉴定出9种对寄生虫具有有效活性的化合物。其中3种药物的功效比苯甲硝唑（Bz）（用于治疗南美锥虫病的药物）高30倍。本文提供了涉及120多种化合物的反应的全面概述，旨在发现新的基于醌的骨架，该骨架具有抗T. cruzi的活性。。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115565

文献信息

• Chemoselective N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cascade of Enals with Nitroalkenes
  作者：Zijun Wu、Xu Wang、Fangyi Li、Jicheng Wu、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01692

  日期：2015.7.17

  An unprecedented N-heterocyclic carbene catalyzed chemoselective and enantioselective cascade reaction of enals with nitroalkenes has been developed. A wide range of enantioenriched dihydrocoumarins has been prepared, and the reaction goes through an enolate intermediate generated under a catalytic process.

  已经开发了空前的N-杂环卡宾催化的烯类与硝基烯烃的化学选择和对映选择的级联反应。已经制备了多种对映体富集的二氢香豆素，并且该反应通过在催化过程中生成的烯醇酸酯中间体进行。
• Hauser-Kraus Annulation of Phthalides with Nitroalkenes for the Synthesis of Fused and Spiro Heterocycles
  作者：Tarun Kumar、Nishikant Satam、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/ejoc.201600390

  日期：2016.7

  Hauser–Kraus annulation of sulfonylphthalides with simple conjugated nitroalkenes follows the expected pathway to furnish naphthoquinones in moderate yields. However, a strategic variation of this reaction by employing nitroalkenes bearing an additional nucleophilic site results in [4+4] annulation leading to complex fused and spiro heterocycles in high yields with high selectivity through a cascade

  磺酰苯酞与简单共轭硝基烯烃的 Hauser-Kraus 环化遵循预期的途径以中等产率提供萘醌。然而，通过使用带有额外亲核位点的硝基烯烃，该反应的战略变化导致 [4+4] 环化，通过涉及迈克尔加成、迪克曼环化和一系列的消除和重新排列。
• Efficient organocatalytic asymmetric synthesis of 2-amino-4H-chromene-3-carbonitrile derivatives
  作者：Yu Gao、Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.02.019

  日期：2012.3

  enantioselective tandem Michael addition–cyclization of malononitrile to nitroalkenes for the direct synthesis of chiral 2-amino-4H-chromene-3-carbonitrile derivatives was investigated. Good yields and enantioselectivities (up to 91% ee) were achieved. This organocatalytic asymmetric tandem Michael addition–cyclization provides an efficient route toward the synthesis of optically active functionalized chromenes

  的有机催化对映选择性串联迈克尔丙二腈的加成环化硝基烯烃为手性2-氨基-4-直接合成ħ色烯-3-甲腈衍生物进行了研究。获得了良好的收率和对映选择性（高达91％ee）。这种有机催化不对称串联的迈克尔加成环化为合成光学活性官能化二苯甲基提供了一条有效途径。
• Enantioselective Cascade Oxa-Michael-Michael Reactions of 2-Hydroxynitrostyrenes with Enones Using a Prolinol Thioether Catalyst
  作者：Ai-Bao Xia、Chao Wu、Tao Wang、Yan-Peng Zhang、Xiao-Hua Du、Ai-Guo Zhong、Dan-Qian Xu、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1002/adsc.201301114

  日期：2014.5.26

  The efficient simultaneous activation of cyclohexenones or simple alkyl acyclic enones and 2‐hydroxynitrostyrenes was realized by using a prolinol thioether catalyst. Thus, a highly chemo‐, diastereo‐ and enantioselective synthesis of functionalized tetrahydroxanthenones and chromanes with up to three contiguous stereocenters was developed.

  通过使用脯氨醇硫醚催化剂，可以有效地同时活化环己烯酮或简单的烷基无环烯酮和2-羟基硝基苯乙烯。因此，开发了高度化学，非对映和对映选择性合成功能化的四氢黄酮和苯并二氢吡喃并具有多达三个连续的立体中心的方法。
• Asymmetric synthesis of polysubstituted chiral chromans <i>via</i> an organocatalytic oxa-Michael-nitro-Michael domino reaction
  作者：Cheng-Ke Tang、Kai-Xiang Feng、Ai-Bao Xia、Chen Li、Ya-Yun Zheng、Zhen-Yuan Xu、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/c7ra13525d

  日期：——

  A catalytic asymmetric method for the synthesis of polysubstituted chromans via an oxa-Michael-nitro-Michael reaction has been developed. The squaramide-catalyzed domino reaction of 2-hydroxynitrostyrenes with trans-β-nitroolefins produced chiral chromans with excellent enantioselectivities (up to 99% ee), diastereoselectivities (up to >20 : 1 dr), and moderate to good yields (up to 82%).

  开发了一种通过氧杂-迈克尔-硝基-迈克尔反应合成多取代苯并二氢吡喃的催化不对称方法。 2-羟基硝基苯乙烯与反式-β-硝基烯烃的方酰胺催化的多米诺反应产生了具有优异对映选择性（高达 99% ee）、非对映选择性（高达 >20 : 1 dr）和中等至良好产率（高达 82 %）。