trans/cis-octafluoro-2,3-epoxybutane | 773-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: trans/cis-octafluoro-2,3-epoxybutane
• 英文别名: octafluoro-2,3-epoxybutane；perfluoro-2-butene epoxide；2,3-epoxyoctafluorobutane；Perfluoro-2,3-epoxybutane；2,3-difluoro-2,3-bis(trifluoromethyl)oxirane；2,3-difluoro-2,3-bis-trifluoromethyl-oxirane
• CAS: 773-29-5
• 化学式: C₄F₈O
• 分子量: 216.031
• InChiKey: SVENBAIZELMMEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  9.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans/cis-octafluoro-2,3-epoxybutane 在 氟磺酸 作用下， 生成 fluorosulfuric acid 1,3,3,3-tetrafluoro-2-oxo-1-trifluoromethyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of internal fluoroolefin oxides with fluorosulfonic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00951009
• 作为产物：
  描述：

  全氟2-丁烯 在 二氧化氮 作用下， 反应 39.0h， 生成 trans/cis-octafluoro-2,3-epoxybutane 、 三氟乙酰氟
  参考文献：
  名称：

  Formation of Perfluorobutene-2 Epoxide in the Thermal Gas-Phase Reaction of Perfluorobutene-2 with Nitrogen Dioxide. An Experimental and DFT Study

  摘要：

  在温度为418.5-470.0K的气相中，研究了全氟丁烯-2和NO2之间的热反应机理。在432K以下的温度下，形成等量的全氟丁烯-2环氧化物（PFBE）和NO。在较高的温度下，PFBE分解生成CF3C（O）F和CF3CF双自由基。后者自我重组形成母体全氟丁烯-2分子。添加O2不会影响反应过程。该反应系统提供了一种新的和有前途的PFBE制备方法。根据全氟丁烯-2的消耗，获得了大于90％的PFBE产率。使用各种密度泛函理论方法计算了相关反应途径的能量学。这些计算证实了基于实验结果的反应机理。在B3LYP / 6-311+G（3df）和B98 / 6-311+G（3df）水平的理论下预测的PFBE的振动光谱与实验结果非常吻合。

  DOI：

  10.1524/zpch.2006.220.12.1595

文献信息

• Synthesis of 2,3-bis(perfluoroalkyl)quinoxalines and 2,3-bis(perfluoroalkyl)-1,4-benzoxazines from oxides of internal perfluoroolefins
  作者：Lyudmila V. Saloutina、Aleksandr Ya. Zapevalov、Victor I. Saloutin、Mikhail I. Kodess、Valentina E. Kirichenko、Marina G. Pervova、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.05.001

  日期：2005.6

  The reactions of oxides of internal trans-, cis-perfluoroolefins with o-phenylenediamine and 2-aminophenol in dioxane gave 2,3-bis(perfluoroalkyl)quinoxalines and 2,3-bis(perfluoroalkyl)-2H-1,4-benzoxazin-2-ols respectively in yields of 23–67%. When N,N-dimethylacetamide was used as a solvent an anionic isomerization of the oxides into ketones, which further yielded 2-(perfluoroalkyl)benzimidazoles

  内部反式，顺式-全氟烯烃的氧化物与邻苯二胺和2-氨基苯酚在二恶烷中的反应得到2,3-双（全氟烷基）喹喔啉和2,3-双（全氟烷基）-2H-1,4-苯并恶嗪- 2-ols的产率分别为23–67％。当使用N，N-二甲基乙酰胺作为溶剂时，氧化物阴离子异构化为酮，在邻苯二胺和2-羟基N的情况下，进一步生成2-（全氟烷基）苯并咪唑在2-氨基苯酚的情况下，全氟链烷酰基苯胺成为这些反应的主要途径。在N，N-二甲基乙酰胺中的十二氟-3,4-环氧己烷与2-氨基苯酚之间的相互作用会发生导致2-五氟乙基-2-五氟丙酰基苯并恶唑烷的异常环化反应。
• Synthesis of fluorine containing glycolurils and oxazolines from oxides of internal perfluoroolefins
  作者：Lyudmila V. Saloutina、Aleksandr Ya. Zapevalov、Victor I. Saloutin、Pavel A. Slepukhin、Mikhail I. Kodess、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.06.016

  日期：2009.10

  yields. In dioxane, unexpected cyclization occurred resulting in oxazolines 7a–d in high yields. A similar reaction of oxiranes 2, 3 with urea in aqueous dioxane gave mixtures of 4,5-dihydroxy-4,5-bis(perfluoroalkyl)imidazolidine-2-ones 9b, c, glycolurils 4b, c and oxazolines 7b–d. The molecular structure of trans-isomers of oxazoline 7b and imidazolidine 9b has been established by X-ray crystallography

  内部全氟烯烃的氧化物的反应1 - 3与脲，得到2种含有取决于溶剂的性质的N-杂环化合物的新的氟的：1,5-双（全氟烷基）四氮杂[3.3.0]辛烷-3,7-二酮4a – c和2-氨基-5-氟-4,5-双（全氟烷基）-4,5-二氢恶唑-4-醇7a – d。使用极性二甲基亚砜，N，N-二甲基乙酰胺和乙腈可中等产率获得甘脲4a – c。在二恶烷中，意外的环化反应产生了高产的恶唑啉7a - d。环氧乙烷2的类似反应，3与脲在二恶烷水溶液中的混合物得到4,5-二羟基-4,5-双（全氟烷基）咪唑烷-2-酮9b，c，甘脲4b，c和恶唑啉7b - d的混合物。恶唑啉7b和咪唑烷9b的反式异构体的分子结构已经通过X射线晶体学确定。
• Intermediates of thermal transformations of perfluoro-organic compounds. New spectral data and reactions
  作者：Nikolay N. Buravtsev、Yuly A. Kolbanovsky

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00325-x

  日期：1999.6

  New completely fluorinated intermediates were identified from spectroscopic studies of thermal reactions of perfluoro-olefins, some carbocycles, and perfluoro-oxiranes in the gas phase. Detailed mechanisms of several complex reactions were established. For example, the mechanism of higher perfluoro-olefin synthesis from lower species under pyrolysis was established. Following this mechanism the first

  从全氟烯烃，一些碳环化合物和全氟-环氧乙烷在气相中的热反应的光谱研究中鉴定出新的完全氟化的中间体。建立了几种复杂反应的详细机理。例如，建立了在热解条件下从较低的物种合成较高的全氟烯烃的机理。按照这种机理，第一步是与全氟烯烃同分的双自由基形成反应。结果表明，双自由基是单线态完全氟化卡宾重组的主要中间体。
• Polyfluoroalkylated 1,3-thiazolines: synthesis from polyfluoro-2,3-epoxyalkanes
  作者：L.V Saloutina、A.Ya Zapevalov、M.I Kodess、V.I Saloutin、G.G Aleksandrov、O.N Chupakhin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00217-7

  日期：2000.7

  5-di(polyfluoroalkyl)-1,3-thiazolines, respectively. Asymmetric oxiranes yield mixtures of regioisomers, and the ring opening has been found to occur mainly near the bulkier fluoroalkyl group. The reaction with thiourea proceeds stereospecifically in dimethyl sulfoxide. The molecular structure of E-isomers of 2-amino-5-fluoro-4-hydroxy-4,5-bis(trifluoromethyl)-1,3-thiazoline and 2-amino-5-fluoro-5-heptafluorop

  多氟-2,3-环氧烷烃与硫脲和硫代氨基脲的相互作用导致生成2-氨基-5-氟-4-羟基-4,5-二（聚氟烷基）-1,3-噻唑啉和5-氟-2-肼基分别为-4-羟基-4,5-二（聚氟烷基）-1,3-噻唑啉。不对称的环氧乙烷产生区域异构体的混合物，并且发现开环主要发生在较大的氟代烷基附近。与硫脲的反应在二甲基亚砜中立体定向进行。2-氨基-5-氟-4-羟基-4,5-双（三氟甲基）-1,3-噻唑啉和2-氨基-5-氟-5-七氟丙基-4-羟基的E-异构体的分子结构通过X射线晶体学已经建立了-4-三氟甲基-1，3-噻唑啉。
• FLUORINATED OXIRANES AS FIRE EXTINGUISHING COMPOSITIONS AND METHODS OF EXTINGUISHING FIRES THEREWITH
  申请人：Zhang Zhongxing

  公开号：US20130269958A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Fire extinguishing compositions and methods for extinguishing, controlling, or preventing fires are described wherein the extinguishing agent includes a fluorinated oxirane alone, or in admixture with a co-extinguishing agent selected from hydrofluorocarbons, hydrochlorofluorocarbons, perfluorocarbons, perfluoropolyethers, hydrofluoroethers, hydrofluoropolyethers, chlorofluorocarbons, bromofluorocarbons, bromochlorofluorocarbons, iodofluorocarbons, hydrobromofluorocarbons, fluorinated ketones, hydrobromocarbons, fluorinated olefins, hydrofluoroolefins, fluorinated sulfones, fluorinated vinylethers, and mixtures thereof. Also described are methods of preventing or extinguishing fires by introducing these compositions into an air-containing enclosed area and maintaining the composition in an amount sufficient to suppress combustion of combustible material in that enclosed area.

  本文描述了灭火组合物和灭火、控制或预防火灾的方法，其中灭火剂包括单独的氟代环氧烷或与氢氟碳化物、氯氟碳化物、全氟化碳、全氟聚醚、氢氟醚、氢氟聚醚、氯氟碳化物、溴氟碳化物、溴氯氟碳化物、碘氟碳化物、氢溴氟碳化物、氟代酮、氢溴碳化物、氟代烯烃、氢氟烯烃、氟代砜、氟代乙烯醚和其混合物的共灭火剂混合使用。还描述了通过将这些组合物引入含空气的封闭区域并保持足够的组合物量以抑制该封闭区域可燃物的燃烧来预防或灭火的方法。