2C-methyl-D-erythritol 2,4-O-cyclodiphosphate | 151435-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 2C-methyl-D-erythritol 2,4-O-cyclodiphosphate
• 英文别名: 2-C-methyl-D-erythritol 2,4-cyclodiphosphate；2C-methyl-D-erythritol 2,4-cyclodiphosphate；2C-methyl-D-erythritol-2,4-cyclodiphosphate；methylerythritol cyclic diphosphate；(6S,7R)-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-6-methyl-2,4-dioxo-1,3,5,2λ5,4λ5-trioxadiphosphocan-7-ol
• CAS: 151435-51-7；143488-44-2
• 化学式: C₅H₁₂O₉P₂
• 分子量: 278.092
• InChiKey: SFRQRNJMIIUYDI-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2C-methyl-D-erythritol 2,4-O-cyclodiphosphate 在 Escherichia coli 、 Escherichia coli Type III S alkaline phosphatase 、 gcpE genes 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-methyl but-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过甲基赤藓糖醇磷酸途径在大肠杆菌中进行类异戊二烯生物合成：甲基赤藓糖醇环二磷酸酶转化为（E）-2-甲基丁-2-烯-1,4-二醇的磷酸化衍生物

  摘要：

  从A粗无细胞系统大肠埃希氏杆菌菌株过表达含有三个基因簇yfgA，yfgB和gcpE转换的2- Ç甲基d赤藓糖醇2,4-环（1）到的磷酸化衍生物（É） -2-甲基丁-2-烯-1,4-二醇（6），最有可能代表用于异戊二烯生物合成的甲基赤藓糖醇磷酸途径中的新型中间体。通过粗酶制剂的磷酸酶处理来积累游离二醇6，并通过与合成参考物进行比较来鉴定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00003-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-4-hydorxy-3-methyl-2,3-epoxybutanyl diphosphate 在 IspG enzyme 作用下， 生成 2C-methyl-D-erythritol 2,4-O-cyclodiphosphate
  参考文献：
  名称：

  Methylerythritol cyclodiphosphate (MEcPP) in deoxyxylulose phosphate pathway: synthesis from an epoxide and mechanisms

  摘要：

  在这篇通讯中，我们报道了另一种独特的 IspG 催化转化，即当反应混合物中不使用还原剂时，IspG 从 (2R,3R)-4- 羟基-3-甲基-2,3-环氧丁酰二磷酸（环氧-HMBPP）生成其底物 MEcPP。

  DOI：

  10.1039/c0cc02594a

文献信息

• IspG Converts an Epoxide Substrate Analogue to (<i>E</i>)-4-Hydroxy-3-methylbut-2-enyl Diphosphate: Implications for IspG Catalysis in Isoprenoid Biosynthesis
  作者：Rodney L. Nyland II、Youli Xiao、Pinghua Liu、Caren L. Freel Meyers

  DOI：10.1021/ja907470n

  日期：2009.12.16

  IspG is an intriguing enzyme in bacteria, parasite, and plant isoprenoid biosynthesis, and its catalytic mechanism remains elusive. We report here the synthesis of (2R,3R)-4-hydroxy-3-methyl-2,3-epoxybutanyl diphosphate (Epoxy-HMBPP), a proposed intermediate in one of the frequently cited mechanistic models. We have also demonstrated that this epoxide analogue is a catalytically competent IspG substrate. This study represents the first mechanistic study of this important enzyme.
• Studies on the nonmevalonate pathway: formation of 2-C-methyl-d-erythritol 2,4-cyclodiphosphate from 2-phospho-4-(cytidine 5′-diphospho)-2-C-methyl-d-erythritol
  作者：Motoki Takagi、Tomohisa Kuzuyama†、Kazuhide Kaneda、Hiroyuki Watanabe、Tohru Dairi、Haruo Seto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00375-0

  日期：2000.4

  2-Phospho-4-(cytidine 5'-diphospho)-2-C-methyl-D-erythritol was transformed to 2-C-methyl-D-erythritol 2,4-cyclodiphosphate by a novel Escherichia coli enzyme involved in the nonmevalonate pathway. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Methylerythritol cyclodiphosphate (MEcPP) in deoxyxylulose phosphate pathway: synthesis from an epoxide and mechanisms
  作者：Youli Xiao、Rodney L. Nyland II、Caren L. Freel Meyers、Pinghua Liu

  DOI：10.1039/c0cc02594a

  日期：——

  In this communication, we reported another unique IspG-catalyzed transformation, the production of its substrate, MEcPP, from (2R,3R)-4-hydroxy-3-methyl-2,3-epoxybutanyl diphosphate (Epoxy-HMBPP) when reductants are excluded from the reaction mixture.

  在这篇通讯中，我们报道了另一种独特的 IspG 催化转化，即当反应混合物中不使用还原剂时，IspG 从 (2R,3R)-4- 羟基-3-甲基-2,3-环氧丁酰二磷酸（环氧-HMBPP）生成其底物 MEcPP。
• Isoprenoid biosynthesis in Escherichia coli via the methylerythritol phosphate pathway: enzymatic conversion of methylerythritol cyclodiphosphate into a phosphorylated derivative of (E)-2-methylbut-2-ene-1,4-diol
  作者：Myriam Seemann、Narciso Campos、Manuel Rodriguez-Concepción、Ester Ibañez、Tore Duvold、Denis Tritsch、Albert Boronat、Michel Rohmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00003-5

  日期：2002.2

  tol 2,4-cyclodiphosphate (1) into a phosphorylated derivative of (E)-2-methylbut-2-ene-1,4-diol (6), which most probably represents a novel intermediate in the methylerythritol phosphate pathway for isoprenoid biosynthesis. The free diol 6 was accumulated by phosphatase treatment of the crude enzyme preparation and was identified by comparison with a synthetic reference.

  从A粗无细胞系统大肠埃希氏杆菌菌株过表达含有三个基因簇yfgA，yfgB和gcpE转换的2- Ç甲基d赤藓糖醇2,4-环（1）到的磷酸化衍生物（É） -2-甲基丁-2-烯-1,4-二醇（6），最有可能代表用于异戊二烯生物合成的甲基赤藓糖醇磷酸途径中的新型中间体。通过粗酶制剂的磷酸酶处理来积累游离二醇6，并通过与合成参考物进行比较来鉴定。