3-hydroxy-3-acetoxymercaptomethylquiniclidine thiolacetate | 1067881-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: 3-hydroxy-3-acetoxymercaptomethylquiniclidine thiolacetate
• 英文别名: ethanethioic S-acid;S-[(3-hydroxy-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)methyl] ethanethioate
• CAS: 1067881-02-0
• 化学式: C₂H₄OS*C₁₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 291.436
• InChiKey: PFZHERDGIOIXJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲氧基乙烷 、 3-hydroxy-3-acetoxymercaptomethylquiniclidine thiolacetate 在 对甲苯磺酸 、 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (+/-)-cis-2-methylspiro[1,3-oxathiolane-5,3'-quinuclidine] monohydrochloride hemihydrate
  参考文献：
  名称：

  A new route to cevimeline

  摘要：

  The present work demonstrates a new route for the synthesis of cevimeline in which safe and odorless thiourea is utilized as a thiolating reagent. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.090
• 作为产物：
  描述：

  螺[1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3,2'-环氧乙烷] 以68的产率得到3-hydroxy-3-acetoxymercaptomethylquiniclidine thiolacetate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-methylspiro(1,3-oxathiolane-5,3')quiniclidine

  摘要：

  一种工业上可接受的制备2-甲基螺(1,3-噁唑硫内醚-5,3')喹诺啉的过程。2-甲基螺(1,3-噁唑硫内醚-5,3')喹诺啉的顺式异构体通常被称为塞维米林。

  公开号：

  US20080249312A1