(R)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol | 1097637-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol
• 英文别名: (2R)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol
• CAS: 1097637-57-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: YRZJQZFKZHBWBH-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (+)-(1S,5R)-3-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-7,10-dimethoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-epoxybenzo[d]azocine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氧杂的Pictet苯并吗啡烷类似物的对映选择性合成-格勒环化

  摘要：

  朝向生物活性对映异构纯类似物苯并吗啡烷的新战略被描述。在合成中的关键步骤是L-脯氨酸催化的不对称醛和四氯化钛的α-aminooxylation促进了分子内氧杂的Pictet Spengler环化生成（4 - [R）-2-（溴甲基）-4-（2,5-二甲氧基）-1,3-二氧戊。在分子内氧杂的Pictet Spengler环化生成，顺式-吡喃8A形成在所述（71％）反式-吡喃8B（14％）。计算模型的研究提供了一个深入了解产品的立体选择性。苯并吗啡烷衍生物的对接研究表明，化合物6C 有最好的结合效率，而且它在μ阿片样物质受体的TM6，属于G-蛋白偶联受体超家族形成广泛的氢键与TYR148上跨膜（TM）螺旋3和HIS297。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.016
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-anilinooxy-3-(2,5-dimethoxyphenyl)propan-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以2.29 g的产率得到(R)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  (S)-1-Arylpropan-2-ols 的有机催化方法：抗癫痫药 (-)-Talampanel 关键中间体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种有效的有机催化路线，用于制备 (S)-1-芳基丙-2-醇衍生物的对映选择性合成，包括抗癫痫药 (-)-talampanel 的关键中间体。所涉及的关键步骤是 L-脯氨酸催化的醛的不对称 α-氨基氧基化和二醇的区域选择性甲苯磺酰化，然后还原。

  DOI：

  10.1080/00397910903221753

文献信息

• Intra- and Intermolecular Oxa-Pictet-Spengler Cyclization Strategy for the ­Enantioselective Synthesis of Deoxy Analogues of (+)-Nanomycin A Methyl Ester, (+)-Eleutherin, (+)-Allo-Eleutherin, and (+)-Thysanone
  作者：Rajiv T. Sawant、Satish G. Jadhav、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1002/ejoc.201000476

  日期：——

  Enantioselective synthesis of deoxy analogues of pyranonaphthoquinone antibiotics (+)-nanomycin A methyl ester, (+)-eleutherin, (+)-allo-eleutherin, and (+)-thysanone was achieved in good overall yield with high enantio- and diastereoselectivity from the common intermediate (R)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol. The intramolecular oxa-Pictet–Spengler cyclization of 6-aryl-1,3-dioxolone was developed

  吡喃萘醌类抗生素 (+)-纳米霉素 A 甲酯、(+)-eleutherin、(+)-allo-eleutherin 和 (+)-thysanone 的脱氧类似物的对映选择性合成以良好的总收率实现，具有高对映选择性和非对映选择性常见的中间体（R）-3-（2,5-二甲氧基苯基）丙烷-1,2-二醇。首次开发了 6-芳基-1,3-二氧戊环的分子内氧杂-Pictet-Spengler 环化，并将其用于 (+)-脱氧纳米霉素 A 甲酯的对映选择性合成，而分子间氧杂-Pictet-Spengler 环化策略应用于 (+)-eleutherin、(+)-allo-eleutherin 和 (+)-thysanone 脱氧类似物的对映选择性合成。
• First asymmetric total synthesis of novel and cytotoxic 2′-R-hydroxylanneaquinol
  作者：V. Suresh、K. Rajesh、J. Jon Paul Selvam、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.076

  日期：2008.12

  A novel cytotoxic alkylated hydroquinone 2'-R-hydroxylanneaquinol (1), isolated from the organic extract of the plant Lannea welwitschii, has been synthesized for the first time using commercially available 4-methoxyphenol. The key step of this process involves the kinetic resolution of epoxide 6 using Jacobsen's reaction conditions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.