3-phenylpropen-1-yl magnesium chloride | 131131-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylpropen-1-yl magnesium chloride
• 英文别名: (E)-cinnamylmagnesium chloride；cinnamylmagnesium chloride
• CAS: 131131-39-0
• 化学式: C₉H₉ClMg
• 分子量: 176.928
• InChiKey: ZTVPVJDIVHSMSI-UKBMIWHLSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpropen-1-yl magnesium chloride 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,2R)-2-(oxiran-2-yl)-1,2-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  来自3-苯基丙烯-1-基氯和苯甲醛的改进格氏反应的产物均烯丙基醇的立体化学。

  摘要：

  3-苯基丙烯-1-基氯化镁与苯甲醛的反应生成均聚物（1）和（2）的混合物（7：3），其相对构型由形成的主要环氧化物的X射线分析确定通过醇的-氯过苯甲酸氧化（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81673-1
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基氯 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-phenylpropen-1-yl magnesium chloride
  参考文献：
  名称：

  Mechanical activation of magnesium turnings for the preparation of reactive Grignard reagents

  摘要：

  Preactivation of magnesium by dry stirring in an inert atmosphere is highly beneficial for the clean synthesis of reactive allylic or benzylic organomagnesium chlorides. This procedure routinely produces 0.4 M solutions of the Grignard reagent in diethyl ether free from coupling products. The purity may be directly assayed by C-13 NMR spectroscopy. Using spin saturation transfer techniques, the rate constant for interconversion of the enantiomers of (1-phenyl-2-methylpropyl)magnesium chloride in Et2O at 25-degrees-C was shown to be < 0.2s-1. Electron microscopy has been used to define the surface changes occurring e during the dry stirring of magnesium turnings.

  DOI：

  10.1021/jo00002a039

文献信息

• Manganese- or Iron-Catalyzed Homocoupling of Grignard Reagents Using Atmospheric Oxygen as an Oxidant
  作者：Gérard Cahiez、Alban Moyeux、Julien Buendia、Christophe Duplais

  DOI：10.1021/ja075417k

  日期：2007.11.1

  Atmospheric oxygen was used for the first time as an oxidant in metal-catalyzed homocoupling of Grignard reagents. These manganese- or iron-catalyzed reactions are efficient, cheap, and eco-friendly. They are applicable to the large-scale synthesis of symmetrical conjugated compounds.

  大气氧首次在格氏试剂的金属催化均偶联中用作氧化剂。这些锰或铁催化的反应高效、廉价且环保。它们适用于对称共轭化合物的大规模合成。
• Highly regioselective iridium-catalyzed and samarium-promoted coupling of allylic carbonates with ketones: a new approach towards homoallylic alcohols
  作者：Wei Liu、Liang Zhang、Weikang Yang、Xiaoming Zhao

  DOI：10.1039/c3ra43199a

  日期：——

  A highly regioselective Ir-catalyzed and Sm-promoted coupling of allylic carbonates with ketones has been realized, which provides the homoallylic alcohols in up to 89% yields. This strategy gives a convenient method for the synthesis of liquid crystals with a mono-fluorinated quaternary carbon chain.

  已经实现了烯丙基碳酸酯与酮的高度区域选择性的Ir催化和Sm促进的偶联，其以高达89％的产率提供了均烯丙基醇。该策略为合成具有单氟化季碳链的液晶提供了一种方便的方法。
• Highly diastereoselective reactions of (E)-cinnamyl chloride with aldehydes mediated by tin and aluminium
  作者：James M. Coxon、Stephen J. van Eyk、Peter J. Steel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95103-7

  日期：1985.1

  The reactions of (E)-cinnamyl chloride with aldehydes in H2O: THF: HBr in the presence of tin and aluminium powders proceed with very high stereoselectivity.

  在锡和铝粉的存在下，（E）-肉桂酰氯与醛在H 2 O：THF：HBr中的反应以很高的立体选择性进行。
• Preparation of Trifluorovinyl Compounds by Lithium Salt-promoted Monoalkylation of Tetrafluoroethene
  作者：Masato Ohashi、Ryohei Kamura、Ryohei Doi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1246/cl.130294

  日期：2013.8.5

  Treatment of tetrafluoroethene (TFE) with diethylzinc in the presence of lithium iodide gave 1,1,2-trifluoro-1-butene in moderate yield. In the absence of lithium iodide, however, the nucleophilic ...

  在碘化锂存在下用二乙基锌处理四氟乙烯 (TFE) 以中等产率得到 1,1,2-三氟-1-丁烯。然而，在没有碘化锂的情况下，亲核...
• Regioselective allylation and propargylation of pyrimidines
  作者：E. Epifani、S. Florio、G. Ingrosso、F. Babudri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80069-7

  日期：1989.1