N'-[-(2-hydroxyphenyl)methylidene]-2-thiophenecarbohydrazide | 96818-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N'-[-(2-hydroxyphenyl)methylidene]-2-thiophenecarbohydrazide
• 英文别名: N'-(2-hydroxybenzylidene)thiophene-2-carbohydrazide；thiophene-2-carboxylic acid (2-hydroxyl-benzylidene)hydrazide；salicylaldehyde thiophene-2-carboxylic hydrazone；N-(thiophene-2-carboxamido)-salicylaldimine；N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 96818-57-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD00522282
• 分子量: 246.29
• InChiKey: PXDXCRHRUMIWQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246 °C
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[-(2-hydroxyphenyl)methylidene]-2-thiophenecarbohydrazide 在 lead(IV) tetraacetate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,3-二(噻吩-2-基)异苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterizations of conjugated copolymers containing benzo[f]isoindole-1,3-dione and diketopyrrolopyrrole units

  摘要：

  A weak electron acceptor, 4,9-bis(5-bromothiophen-2-y1)-2-(2-ethylhexyl)-benzonsoindole-1,3-dione (BIDO) was designed and synthesized. Polymer P1 derived from BIDO and 9,9-dioctylfluorene-2,7diboronic acid bis(1,3-propanediol) ester by Suzuki cross-coupling reaction has a band gap of 2.41 eV. To expand the absorption range, a different amount of BIDO was copolymerized with a diketopyrrolopyrrole monomer to produce a series of copolymers Pa-c. The optical properties, electrochemical behavior, and energy levels of these four copolymers were investigated. The photovoltaic properties copolymers Pa-c were studied. A photovoltaic device containing P-c and [70]PCBM with a ratio of 1:2 had a power conversion efficiency of 1.17%. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2013.07.049
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N'-[-(2-hydroxyphenyl)methylidene]-2-thiophenecarbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  酰肼席夫碱：DPPH自由基和超氧阴离子清除剂。

  摘要：

  评估酰肼席夫碱1-27的体外DPPH自由基和超氧阴离子清除活性。他们显示出不同程度的DPPH自由基清除活性，IC（50）值在31.25-473.59 µM之间。化合物8、2和10的IC（50）值分别为31.25±1.32、34.40±0.66和37.24±0.4 µM。标准没食子酸正丙酯显示IC（50）值为30.12±0.27 µM。酰肼1-27表现出体外超氧阴离子清除活性，IC（50）值在175.6-450.89 µM范围内。结果表明，酰肼8、2和10具有DPPH清除活性，与标准的没食子酸正丙酯相当，而酰肼1-27的清除超氧阴离子的活性低于标准的没食子酸正丙酯（IC（50）= 106.34 ±1.6 µM）。

  DOI：

  10.2174/157340612801216111

文献信息

• BF₃-Etherate-catalyzed tandem reaction of 2-formylarylketones with electron-rich arenes/heteroarenes: an assembly of isobenzofurans
  作者：Pawan K. Mishra、Ankit Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/d0cc02760j

  日期：——

  An efficient and BF3·Et2O-catalyzed chemoselective synthesis of diversified 1,3-diarylisobenzofuran in a high yield has been described. The reaction proceeds through sequential hydroarylation–cyclization between 2-formylarylketones and electron-rich arenes/heteroarenes. Advantageous features of the developed methodology include operational simplicity, a broad substrate scope, and applicability towards

  已经描述了一种高效率且高产率的，由BF 3 ·Et 2 O催化的化学选择性合成多种1,3-二芳基异苯并呋喃的方法。该反应通过2-甲酰基芳基酮与富电子芳烃/杂芳烃之间的依次加氢芳基化-环化进行。所开发方法的优点包括操作简便，广泛的底物范围以及对克级合成的适用性。异苯并呋喃衍生物作为二烯的用途扩展到了用DMAD合成[4 + 2]环加合物和高产率合成1,2-二羰基芳烃。
• Carbon Monoxide (CO)- and Hydrogen-Driven, Vanadium-Catalyzed Deoxydehydration of Glycols
  作者：Tirupathi V. Gopaladasu、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/acscatal.5b02667

  日期：2016.3.4

  oxo-vanadium complexes of the type Z+LVO2– (1–4) have been evaluated for activity as catalysts for the deoxydehydration (DODH) of glycols to olefins with various reductants. Among these, a new complex, [Bu4N](Salhyd)VO2 (4), is found to be uniquely effective for the DODH reaction using the practical reductants: hydrogen and carbon monoxide (CO).

  类型Z四种氧代钒络合物+ LVO 2 - （1 - 4）已经评估了活性作为催化剂用于醇类的deoxydehydration（DODH）与各种还原剂烯烃。其中，发现一种新的络合物[Bu 4 N]（Salhyd）VO 2（4）对使用实际还原剂：氢和一氧化碳（CO）的DODH反应具有独特的作用。
• Design, Synthesis, and<i>in vitro</i>Antimicrobial Activity of New Furan/Thiophene-1,3-Benzothiazin-4-one Hybrids
  作者：Łukasz Popiołek、Anna Biernasiuk、Anna Malm

  DOI：10.1002/jhet.2429

  日期：2016.3

  This study presents the design, synthesis, spectral analysis, and in vitro antimicrobial evaluation of a new series of furan/thiophene‐1,3‐benzothiazin‐4‐one hybrids (17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32). New compounds were obtained by cyclization reaction of N‐substituted furan/thiophene‐2‐carboxamide derivatives (1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16) with

  本研究提出的设计，合成，频谱分析，并在一个新的系列的体外抗微生物评价呋喃/噻吩-1,3-苯并噻嗪-4-酮杂种（17，18，19，20，21，22，23，24，25，26，27，28，29，30，31，32）。由N-取代的呋喃/ -噻吩-2-羧酰胺衍生物的环化反应（得到新化合物1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16）与硫代水杨酸。使用肉汤微稀释法筛选所有合成的化合物的体外抗菌活性。九种合成化合物对革兰氏阳性菌，革兰氏阴性菌和属于假丝酵母的酵母表现出良好的活性。（MIC = 7.81–500μg/ mL），尤其是针对葡萄球菌。（MIC = 15.62–62.5μg/ ml），芽孢杆菌属。（MIC = 7.81–62.5μg/ mL），支气管博德特氏菌ATCC 4617（MIC = 62.5–125μg/ mL）和对念珠菌的抑菌活性。（MIC = 62.5–125μg/
• A simple turn-on ESIPT and PET-based fluorescent probe for detection of Al3+ in real-water sample
  作者：Yilin Zhu、Xiangshuo Gong、Zhipeng Li、Xun Zhao、Zhiqiang Liu、Duxia Cao、Ruifang Guan

  DOI：10.1016/j.saa.2019.04.058

  日期：2019.8

  earth's crust but its excessive exposure will cause damage to environment and health of the organism. Here, a turn-on Schiff base fluorescence probe STH based on excited state intramolecular proton transfer and photoelectron transfer processes for Al3+ detection with fast response rate (within minutes), low detection limit (4.26 × 10−8 M), high selectivity and reasonable pH application range (5.0–8.0) was

  铝是地壳中最普遍存在的金属，但是铝的过度暴露会对环境和生物体健康造成损害。此处，基于激发态分子内质子转移和光电子转移过程的开启式席夫碱荧光探针STH，用于Al 3+检测，响应速度快（在几分钟之内），检测下限低（4.26×10 -8  M），选择性高并制定了合理的pH应用范围（5.0–8.0）。荧光滴定实验表明，探针STH 与Al 3+浓度具有良好的线性关系（R 2 = 0.9694），可用于定量识别Al 3+在真实水样中。根据乔布的图和原位质谱，两个STH分子将与Al 3+络合，与羟基和羰基的氧原子以及C N键的氮原子参与配位，形成2：1络合物。
• Magnetic and spectral studies on N-(thiophene-2-carboxamido)salicylaldimine complexes of some bivalent 3d metal ions
  作者：B. Singh、R.N. Singh、R.C. Aggarwal

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)86999-5

  日期：1985.1

  Metal(II) complexes of N-(thiophene-2-carboxamido)salicylaldimine (H2TCS) of types M(H2TCS)2Cl2 [M = Ni, Cu and Zn], M(HTCS)Cl [M = Co, Ni and Cu], M(HTCS)2 [M = Mn, Fe, Co, Ni, Cu and Zn], M(TCS)·xH2O [M = Mn, Co and Ni, x = 2; M = Cu, x = 0], Ni(TCS)py2 and Cu(TCS)py have been prepared. Elemental analyses, molar conductance, magnetic moment, electronic, IR and ESR spectral studies have been used

  M（H 2 TCS）2 Cl 2型的N-（噻吩-2-甲酰胺基）水杨醛亚胺（H 2 TCS）的金属（II）配合物[M = Ni，Cu和Zn]，M（HTCS）Cl [M = Co，Ni和Cu]，M（HTCS）2 [M ＝ Mn，Fe，Co，Ni，Cu和Zn]，M（TCS）· x H 2 O [M ＝ Mn，Co和Ni，x＝ 2；M ＝ Cu，x＝ 0]，制备了Ni（TCS）py 2和Cu（TCS）py。元素分析，摩尔电导，磁矩，电子，IR和ESR光谱研究已用于表征这些络合物。讨论了配体螯合的不同模式和配合物的立体化学。