2-(prenylthio)indole-3-carbaldehyde | 1357388-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(prenylthio)indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(3-methylbut-2-enylsulfanyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1357388-83-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NOS
• 分子量: 245.345
• InChiKey: BSASDZVNGHDOGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prenylthio)indole-3-carbaldehyde 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以72%的产率得到2-((3-methylbut-2-en-1-yl)thio)-1H-indole-3-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  通过硝酮与一氧化二氮的分子内1,3-偶极环加成反应从简单的吲哚立体选择性合成新型环吡喃并吡喃并吲哚衍生物

  摘要：

  通过简单的吲哚通过1，3-偶极环加成反应合成了一些新颖的异恶唑烷/二氢异恶唑环化的吡喃并[2,3- b ]吲哚衍生物，该反应涉及1,3-偶极的腈和一氧化二氮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.136
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 1-Boc-2-氯-3-甲酰基吲哚 在 硫脲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到2-(prenylthio)indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过硝酮与一氧化二氮的分子内1,3-偶极环加成反应从简单的吲哚立体选择性合成新型环吡喃并吡喃并吲哚衍生物

  摘要：

  通过简单的吲哚通过1，3-偶极环加成反应合成了一些新颖的异恶唑烷/二氢异恶唑环化的吡喃并[2,3- b ]吲哚衍生物，该反应涉及1,3-偶极的腈和一氧化二氮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.136

文献信息

• A new route to the versatile synthesis of thiopyrano[2,3-b:6,5-b′]diindoles via 2-(alkylthio)-indole-3-carbaldehydes
  作者：Mukund Jha、Michael Edmunds、Kate-lyn Lund、Ashley Ryan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.100

  日期：2014.10

  versatile synthesis of symmetrically and unsymmetrically substituted thiopyrano[2,3-b:6,5-b′]diindoles has been developed by the condensation of 2-(alkylthio)-indole-3-carbaldehydes with indoline-2-thiones in the presence of catalytic amount of ethylenediamine diacetate (EDDA). The EDDA mediated condensation leads to a spontaneous cyclization followed by aromatization to form thiopyrano[2,3-b:6,5-b′]diindoles

  通过2-（烷硫基）-吲哚-3-甲醛与二氢吲哚-2-硫酮的缩合反应，已开发出一种通用的对称和不对称取代的噻喃并[2,3- b：6,5- b ']二吲哚化合物。存在催化量的乙二胺二乙酸酯（EDDA）。EDDA介导的缩合导致自发环化，然后进行芳构化，以定量收率形成噻喃并[2,3- b：6,5- b ']二吲哚。
• Synthesis of some novel and complex thiopyrano indole derivatives from simple oxindole via intramolecular domino hetero Diels–Alder reactions
  作者：Swarup Majumder、Pulak J. Bhuyan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.133

  日期：2012.1

  Some novel polycyclic thiopyrano[2,3-b]indole derivatives 7 were synthesized from simple oxindole 1 by exploring intramolecular domino hetero Diels–Alder reactions strategy.

  通过研究分子内多米诺骨牌异质Diels-Alder反应策略，从简单的oxindole 1合成了一些新颖的多环噻喃并[2,3- b ]吲哚衍生物7。
• Stereoselective synthesis of novel annulated thiopyrano indole derivatives from simple oxindole via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrone and nitrile oxide
  作者：Swarup Majumder、Pulak J. Bhuyan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.136

  日期：2012.2

  Synthesis of some novel isoxazolidine/dihydroisoxazole annulated thiopyrano[2,3-b]indole derivatives from simple oxindole via 1,3-dipolar cycloaddition reaction involving nitrone and nitrile oxide as 1,3-dipole is reported.

  通过简单的吲哚通过1，3-偶极环加成反应合成了一些新颖的异恶唑烷/二氢异恶唑环化的吡喃并[2,3- b ]吲哚衍生物，该反应涉及1,3-偶极的腈和一氧化二氮。