2,4-dimethoxy-N-(phenylmethylene)benzeneamine | 80312-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-N-(phenylmethylene)benzeneamine
• 英文别名: N-(2,4-dimethoxyphenyl)benzaldehyde imine；N-benzylidene-2,4-dimethoxyaniline；N-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 80312-17-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: YWEHAFGEEAHDCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-N-(phenylmethylene)benzeneamine 在 甲醇 、 Ru-MACHO 、 sodium methylate 作用下， 以81 %的产率得到N-benzyl-2,4-dimethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  使用甲醇进行功能化合物的通用和选择性均相钌催化转移氢化、氘化和甲基化

  摘要：

  有机合成和能源技术中甲醇的催化增值对于基础研究和工业应用来说都是有趣且重要的。特别是，它作为氢、氘和甲基源用于选择性还原和氘化反应以及获得N-甲基化产物是非常理想的，并且可以被认为是放大转移氢化和C1化学的潜在方法。在这里，我们报道了均相 Ru-MACHO 配合物催化不同官能化化合物（如酮、醛、炔烃、烯烃、亚胺、偶氮苯和硝基化合物）的转移氢化以及N的脱氧使用甲醇作为负担得起的氢供体和溶剂的氧化物衍生物。这种基于钌的策略已被证明对于合成先进氘标记化合物的氘化过程非常方便，包括克级合成氘代药物，如d-氯哌斯汀、d-布克利嗪、d-苯地亚明、d-莫达非尼和d -Adrafinil 使用 CD 3 OD。此外，还展示了甲醇作为C1源用于制备N-甲基化产物的应用。最后，对这种钌催化的转移氢化和氘化方案进行了动力学和机理研究。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.06.035
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2,4-二甲氧基苯胺 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4-dimethoxy-N-(phenylmethylene)benzeneamine
  参考文献：
  名称：

  2-芳基喹啉的一锅法合成及荧光性质

  摘要：

  使用催化量的三氟甲磺酸镱研究了 2-芳基喹啉与芳胺、芳醛和 1,1-二乙氧基乙烷的一锅法合成。各种 2-芳基喹啉显示荧光...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20090305

文献信息

• Dehydrogenation and oxidative coupling of alcohol and amines catalyzed by organosilicon-supported TiO₂@PMHSIPN
  作者：Hu Wang、Jin Zhang、Yu-Ming Cui、Ke-Fang Yang、Zhan-Jiang Zheng、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c4ra06685e

  日期：——

  The catalytic dehydrogenation and tandem transformation of aromatic alcohols, including oxidative coupling of alcohols and amines, were achieved successfully using a catalytic amount of organosilicon-supported titania (TiO2@PMHSIPN), which enables the efficient synthesis of aromatic aldehydes, imines, and benzimidazoles in good to excellent yields.

  使用催化量的有机硅负载二氧化钛（TiO2@PMHSIPN），成功实现了芳香醇的催化脱氢及串联转化，包括醇与胺的氧化偶联反应，从而高效合成芳香醛、亚胺及苯并咪唑，产率良好至优秀。
• Ni-Catalyzed asymmetric reduction of α-keto-β-lactams <i>via</i> DKR enabled by proton shuttling
  作者：Fangyuan Wang、Xuefeng Tan、Ting Wu、Long-Sheng Zheng、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/d0cc05599a

  日期：——

  Chiral α-hydroxy-β-lactams are key fragments of many bioactive compounds and antibiotics, and the development of efficient synthetic methods for these compounds is of great value. The highly enantioselective dynamic kinetic resolution (DKR) of α-keto-β-lactams was realized via a novel proton shuttling strategy. A wide range of α-keto-β-lactams were reduced efficiently and enantioselectively by Ni-catalyzed

  手性α-羟基-β-内酰胺是许多生物活性化合物和抗生素的关键片段，开发有效的合成方法具有重要价值。α-酮-β-内酰胺的高对映选择性动态动力学拆分（DKR）通过一种新颖的质子穿梭策略。Ni催化不对称氢化可有效地和对映选择性地还原各种α-酮-β-内酰胺，从而提供具有高收率和对映选择性的相应α-羟基-β-内酰胺衍生物（最高收率92％，最高收率94％ ee）。氘标记实验表明，苯基次膦酸通过促进烯醇化过程在α-酮-β-内酰胺的DKR中起关键作用。该方案的合成潜力通过其在紫杉酚和（+）- Epi -Cytoxazone关键中间体的合成中的应用得到证明。
• Precipitation-driven self-sorting of imines
  作者：Rio Carlo Lirag、Karolina Osowska、Ognjen Š. Miljanić

  DOI：10.1039/c2ob25736j

  日期：——

  Judicious choice of precipitation conditions can lead to self-sorting of equilibrating mixtures of aromatic aldehydes and substituted anilines into a handful of imine products. The selectivity of this process is caused by the solubility differences among possible imines in the EtOH–H2O solvent mixtures used in precipitation.

  明智地选择沉淀条件，可以使处于平衡状态的混合物中芳香醛和取代苯胺自发地分离成少量的亚胺产物。这一过程的选择性源于在用来沉淀的乙醇-水溶剂混合物中可能形成的亚胺之间的溶解度差异所致。
• Synthesis and antifungal activity of N-aryl-N-benzylamines and of their homoallyl analogues
  作者：Francisco M. Garibotto、Maximiliano A. Sortino、Vladimir V. Kouznetsov、Ricardo D. Enriz、Susana A. Zacchino

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.713

  日期：——

  Ten N-aryl-N-benzylamines were synthesized and evaluated for their antifungal activity, which was compared with their homoallylamine analogues that possessed an allyl group in the carbon next to the nitrogen atom. Results indicated that the absence of the allyl group caused an enhancement of the antifungal activity which could be correlated with the flexibility of the alkyl chain between both aromatic

  合成了 10 种 N-芳基-N-苄胺并评估了它们的抗真菌活性，并将其与在氮原子旁边的碳中具有烯丙基的高烯丙基胺类似物进行了比较。结果表明，烯丙基的缺失导致抗真菌活性的增强，这可能与两个芳基之间的烷基链的柔韧性有关。DFT 计算支持这些活性差异。
• Chiral Metal Salts as Ligands for Catalytic Asymmetric Mannich Reactions with Simple Amides
  作者：Yasuhiro Yamashita、Aika Noguchi、Seiya Fushimi、Miho Hatanaka、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/jacs.0c13317

  日期：2021.4.21

  Catalytic asymmetric Mannich reactions of imines with weakly acidic simple amides were developed using a chiral potassium hexamethyldisilazide (KHMDS)–bis(oxazoline) potassium salt (K-Box) catalyst system. The desired reactions proceeded to afford the target compounds in high yields with high diastereo- and enantioselectivities. It was suggested that a K enolate interacted with K-Box to form a chiral

  使用手性六甲基二硅肼钾（KHMDS）-双（恶唑啉）钾盐（K-Box）催化剂体系开发了亚胺与弱酸性简单酰胺的催化不对称曼尼希反应。所需的反应继续进行，以高收率和高非对映选择性和对映选择性提供目标化合物。有人提出，K 烯醇盐与 K-Box 相互作用形成手性 K 烯醇盐，可有效地与亚胺反应。在该系统中，K-Box（Box 的钾盐）作为活性钾物质的手性配体。