2,6-bis[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]-4-chloropyridine | 886061-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]-4-chloropyridine
• 英文别名: 4-chloro-2,6-bis[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyridine；(4S)-2-[4-chloro-6-[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyridin-2-yl]-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 886061-14-9
• 化学式: C₂₃H₁₈ClN₃O₂
• 分子量: 403.868
• InChiKey: FVKPOWUGQPXHFK-NHCUHLMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  624.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]-4-chloropyridine 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0~120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 1.12h， 生成 2,6-bis[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Scale-Up of Flow-Assisted Synthesis of C2-Symmetric Chiral PyBox Ligands

  摘要：

  一系列PyBox配体是通过采用介流反应器技术，从市售的矢车菊酸经过多步流程合成的。随后在配体骨架上引入的氯基团被利用以获得可通过微胶囊技术进行固定化的胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289676
• 作为产物：
  描述：

  白屈菜酸 在 ammonium hydroxide 、 二乙胺基三氟化硫 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 45.0~90.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 5.78h， 生成 2,6-bis[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]-4-chloropyridine
  参考文献：
  名称：

  Scale-Up of Flow-Assisted Synthesis of C2-Symmetric Chiral PyBox Ligands

  摘要：

  一系列PyBox配体是通过采用介流反应器技术，从市售的矢车菊酸经过多步流程合成的。随后在配体骨架上引入的氯基团被利用以获得可通过微胶囊技术进行固定化的胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289676

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Olefins Using H2O2, Part I: Synthesis of New ChiralN,N,N-Tridentate Pybox and Pyboxazine Ligands and Their Ruthenium Complexes
  作者：Man Kin Tse、Santosh Bhor、Markus Klawonn、Gopinathan Anilkumar、Haijun Jiao、Christian Döbler、Anke Spannenberg、Wolfgang Mägerlein、Herbert Hugl、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200501261

  日期：2006.2.20

  The synthesis of chiral tridentate N,N,N-pyridine-2,6-bisoxazolines 3 (pybox ligands) and N,N,N-pyridine-2,6-bisoxazines 4 (pyboxazine ligands) is described in detail. These novel ligands constitute a useful toolbox for the application in asymmetric catalysis. Compounds 3 and 4 are conveniently prepared by cyclization of enantiomerically pure alpha- or beta-amino alcohols with dimethyl pyridine-2,6-dicarboximidate

  详细描述了手性三齿N，N，N-吡啶-2，6-双恶唑啉3（pyboxbox配体）和N，N，N-吡啶-2，6-双恶嗪4（pyboxazine配体）的合成。这些新的配体构成了用于不对称催化的有用工具箱。化合物3和4可方便地通过对映体纯的α-或β-氨基醇与二甲基吡啶-2，6-二羧酸二亚氨基酯环化而制备。相应的钌配合物是有效的不对称环氧化催化剂，并以高收率制备并通过光谱学手段充分表征。这些钌络合物中的四个已通过X射线晶体学表征。哒嗪络合物[2,6-双-[（4S）-4-苯基-5,6-二氢-4H- [1,3]恶嗪基]吡啶]（吡啶-2,6的分子结构首次） -二羧酸四硼酸酯）钌（S）-2 aa，
• Scale-Up of Flow-Assisted Synthesis of C2-Symmetric Chiral PyBox Ligands
  作者：Rainer Martin、Claudio Battilocchio、Marcus Baumann、Ian Baxendale、Mariangela Biava、Matthew Kitching、Steven Ley、Stephan Ohnmacht、Nicholas Tappin

  DOI：10.1055/s-0031-1289676

  日期：2012.2

  A series of PyBox ligands were prepared from commercially available chelidonic acid by a multistep flow sequence using mesoreactor technology. A chloro group introduced onto the ligand scaffold was subsequently exploited to give amine derivatives ready for immobilization through microencapsulation technologies.

  一系列PyBox配体是通过采用介流反应器技术，从市售的矢车菊酸经过多步流程合成的。随后在配体骨架上引入的氯基团被利用以获得可通过微胶囊技术进行固定化的胺衍生物。