6-benzyl-5-ethyluracil | 171048-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-benzyl-5-ethyluracil
• 英文别名: 6-Benzyl-5-ethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-benzyl-5-ethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 171048-63-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: QAZIELBKTIFGSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-5-ethyluracil 在 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-Benzyl-5-ethyl-1-(methylsulfanylmethyl)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶的新型6-苄基尿嘧啶类似物的合成及有效的抗HIV-1活性。

  摘要：

  由相应的芳基乙腈和2-溴酸酯合成2-烷基-4-芳基-3-氧代丁酸乙酯。丁酸酯与硫脲的缩合，然后用氯乙酸处理，得到5-烷基-6-（芳基甲基）尿嘧啶。使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（TMS三氟甲磺酸酯）作为催化剂，将尿嘧啶与乙缩醛缩合，得到无环的5-烷基-6-（芳基甲基）尿嘧啶衍生物。还将6-苄基-5-乙基尿嘧啶与5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2-脱氧-3-O-（苯氧硫羰基+++）-α，β-D-赤型戊呋喃糖苷缩合，然后进行巴顿还原脱保护，得到6-苄基-5-乙基-2′，3′-二脱氧尿苷的异构体。用烷基氯甲基硫化物将尿嘧啶烷基化，得到了HEPT的新硫代类似物。测试了所有新的N1取代的尿嘧啶对HIV-1的活性，

  DOI：

  10.1021/jm9600499
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基乙酰乙酸乙酯 在 四丁基溴化铵 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 氯乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 6-benzyl-5-ethyluracil
  参考文献：
  名称：

  Emivirine及其类似物的新型高效灵活合成途径

  摘要：

  开发了经过修订的合成路线，该路线是通过从麦芽糖酸中转化得到的适当取代的β-酮酯制得的艾米韦林（MKC-442）。该方法可用于多种MKC-442类似物的合成，并为它们进行系统的生物学评估开辟了道路。

  DOI：

  10.1002/jhet.987

文献信息

• Pyrimidine acyclonucleoside derivatives, preparation method and use thereof
  申请人：Tronchet Jean M. J.

  公开号：US06911450B1

  公开（公告）日：2005-06-28

  The invention relates to a compound having general formula (I): wherein n is equal to 3; R 1 is an ethyl or isopropyl group; each of the R 2 groups is independently of each other a hydrogen atom, a C 1 -C 3 alkyl group or a halogen atom; one of the R 3 and R 4 groups represents a hydrogen atom while the other of the R 3 and R 4 groups represents an OH or OR 5 group, where R 5 can be a C 2 -C 7 acyl group, an alkyl(C 1 -C 6 )animo-carbonyl group, an aralkyl(C 1 -C 6 )aminocarbonyl optionally substituted on the aryl, an arylcarbonyl group optionally substituted or a heteroarylaminocarbonyl group. Said compound is particularly suitable as an antiviral agent and especially as an anti-HIV-1 agent.

  该发明涉及具有通式(I)的化合物：其中n等于3；R1是乙基或异丙基基团；R2中的每个基团独立地是氢原子、C1-C3烷基基团或卤素原子；R3和R4中的一个基团代表氢原子，而另一个基团代表OH或OR5基团，其中R5可以是C2-C7酰基基团、烷基(C1-C6)氨基甲酰基团、芳基烷基(C1-C6)氨基甲酰基团，在芳基上可选择性地取代，芳基羰基基团可选择性地取代或杂芳基氨基甲酰基团。该化合物特别适用作为抗病毒剂，尤其是作为抗HIV-1剂。
• Easy Synthesis of 5,6-Disubstituted Acyclouridine Derivatives
  作者：Krzysztof Danel、Erik Larsen、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1055/s-1995-4022

  日期：1995.8

  Ethyl 2-ethyl-3-oxo-4-phenylbutyrate is synthesized in a high yield from the corresponding benzyl cyanide and ethyl 2-bromobutyrate or by reaction of the potassium salt of ethyl 2-ethylmalonate with phenylacetyl chloride. Condensation of the 3-oxo ester with thiourea, desulfurization with chloroacetic acid and finally condensation with acetals or 1,3-dioxolanes using trimethylsilyl triflate (TMS triflate) as a catalyst or with chloromethyl ethyl ether afforded the 5-ethyl-6-benzyl acyclouridine derivatives.

  乙基2-乙基-3-氧基-4-苯基丁酸酯是通过相应的苄腈和乙基2-溴丁酸酯的反应合成的，或通过乙基2-乙基马来酸钾盐与苯乙酰氯的反应合成。然后，3-氧酯与硫脲缩合，随后用氯乙酸脱硫，最终使用三甲基氟硅烷三氟醋酸盐（TMS三氟醋酸盐）作为催化剂或与氯甲基乙醚缩合，得到5-乙基-6-苄基环状乌苷衍生物。
• Synthesis of Novel Uracil Non-Nucleoside Derivatives as Potential Reverse Transcriptase Inhibitors of HIV-1
  作者：Nasser R. El-Brollosy、Omar. A. Al-Deeb、Ali A. El-Emam、Erik B. Pedersen、Paolo La Colla、Gabriella Collu、Giuseppina Sanna、Roberta Loddo

  DOI：10.1002/ardp.200900139

  日期：2009.11

  or benzyl chloromethyl ether, respectively, with uracils having 5‐ethyl and 6‐(4‐methylbenzyl) or 6‐(3,4‐dimethoxybenzyl) substituents. A series of new uracil non‐nucleosides substituted at N‐1 with cyclopropylmethyloxymethyl 9a–d, 2‐phenylethyloxymethyl 9e–h, and 3‐phenylprop‐1‐yloxymethyl 9i–l were prepared on treatment of the corresponding uracils with the appropriate acetals 8a–c. Some of the tested

  通过氯甲基乙基醚和/或苄基氯甲基醚分别与具有 5-乙基和 6-(4-甲基苄基) 或 6-(3,4-二甲氧基苄基) 的尿嘧啶反应合成新型 emivirine 和 TNK-651 类似物 5a-d ) 取代基。用适当的缩醛 8a 处理相应的尿嘧啶，制备了一系列在 N-1 处被环丙基甲氧基甲基 9a-d、2-苯基乙氧基甲基 9e-h 和 3-苯基丙-1-基氧基甲基 9i-l 取代的新尿嘧啶非核苷-C。一些测试化合物对 HIV-1 野生型显示出良好的活性。其中，1-环丙基甲氧基甲基-5-乙基-6-(3,5-二甲基苄基)尿嘧啶9c和5-乙基-6-(3,5-二甲基苄基)-1-(2-苯乙氧基甲基)尿嘧啶9g表现出同等的抑制效力针对 HIV-1 野生型的 emivirine。此外，
• Synthesis and Antiviral Evaluation of 1-[(2-Phenoxyethyl)oxymethyl] and 6-(3,5-Dimethoxybenzyl) Analogues of HIV Drugs Emivirine and TNK-651
  作者：N. El-Brollosy、R. Loddo

  DOI：10.1055/s-0035-1559683

  日期：——

  Novel emivirine analogues 6a, b were synthesized by reacting chloromethyl ethyl ether with 5-ethyl/isopropyl-6-(3,5-dimethoxybenzyl)uracils 5e, f. On the other hand, A series of new TNK-651 analogues 10a-f substituted at N-1 with phenoxyethoxymethyl moiety was prepared on treatment of the corresponding uracils 5a-f with bis(phenoxyethoxy)methane (9). The newly synthesized non-nucleosides were tested

  通过使氯甲基乙基醚与5-乙基/异丙基-6-（3,5-二甲氧基苄基）尿嘧啶5e，f反应，合成了新的emivirine类似物6a，b。另一方面，在用双（苯氧基乙氧基）甲烷处理相应的尿嘧啶5a-f时，制备了一系列在N-1处被苯氧基乙氧基甲基部分取代的新的TNK-651类似物10a-f（9）。测试了新合成的非核苷对野生型HIV-1 IIIB以及抗药性菌株N119（Y181C），A17（K103N + Y181C）和三突变体EFV（R）（K103R + V179D + P225H）的抗病毒活性）在MT-4电池中。大多数测试化合物显示出良好的活性。其中6-（3,5-二甲基苄基）-5-乙基-1-[（（2-苯氧基乙基）氧甲基]尿嘧啶（10c）和6-（3，
• Regioselective Alkylation and Arylation At The 6-Position Of Pyrimidine: Synthesis Of 5- Alkyl-6-Arylmethyl-2,4-Pyrimidinediones
  作者：Yeon Soo Lee、Yong Hae Kim

  DOI：10.1080/00397919908086130

  日期：1999.5

  Abstract 5-Alkyl-2,4,6-trichloropyrimidines reacted with various nucleophiles to afford the regioselectively 6-substituted pyrimidines as the major products in good yields, which were transformed to 5-alkyl-6-arylmethyl-2,4-pyrimidinediones of a key intermediate of MKC-442.

  摘要 5-烷基-2,4,6-三氯嘧啶与各种亲核试剂反应，以高产率得到区域选择性的6-取代嘧啶作为主要产物，将其转化为5-烷基-6-芳甲基-2,4-嘧啶二酮。 MKC-442 的关键中间体。