3-trifluoromethanesulfonyloxy-but-2-enoic acid methyl ester | 136384-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-trifluoromethanesulfonyloxy-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(trifluoromethylsulfonyloxy)crotonate；methyl (Z)-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)but-2-enoate
• CAS: 136384-96-8
• 化学式: C₆H₇F₃O₅S
• 分子量: 248.18
• InChiKey: RSNDRPHGOLGQLG-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trifluoromethanesulfonyloxy-but-2-enoic acid methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride TEA 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3-methyl-hexa-2c,4t-dienedioic acid-1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Electron Deficient Dienes via Pd(0) Catalyzed Coupling

  摘要：

  描述了在 Pd(PPh2)2Cl2 存在下，通过烯醇三氟甲磺酸酯与 α,β-不饱和羰基的偶联，方便地制备 1,6-二羰基-2,4-丁二烯。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1885
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 乙酰乙酸甲酯 在 lithium trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-trifluoromethanesulfonyloxy-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  单锅酰胺环合对映选择性合成2- [1-[（叔丁氧基羰基）氨基]乙基] -4-甲基恶唑-5-羧酸甲酯

  摘要：

  2- [1-[（叔丁氧基羰基）氨基]乙基] -4-甲基恶唑-5-羧酸甲酯（1）是通过Pd催化的酰胺与三氟甲磺酸乙烯酯偶联并随后形成恶唑而以高光学纯度合成的。后一反应通过用NBS进行的酰胺溴化和DBU促进的环化来进行。大环唑肽中的恶唑亚基位置异构体以高收率获得，没有外消旋作用。还研究了该反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.003

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed coupling of 2-carboxyethyl enol triflates with organostannanes.
  作者：Ioannis N. Houpis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93572-x

  日期：1991.11

  Enol triflates 1–5, derived from the corresponding dicarbonyl compound, were coupled with tin reagents 6–8 using Pd(OAc)2 and PPh3 as the catalyst, at 7 mole %, in 56–91% yield.

  衍生自相应的二羰基化合物的烯醇三氟甲酸酯1-5与锡试剂6-8偶联，使用Pd（OAc）2和PPh 3作为催化剂，摩尔比为7摩尔％，产率为56-91％。
• Total Syntheses of the Actin-Binding Macrolides Latrunculin A, B, C, M, S and 16-<i>epi</i>-Latrunculin B
  作者：Alois Fürstner、Dominic De Souza、Laurent Turet、Michaël D. B. Fenster、Liliana Parra-Rapado、Conny Wirtz、Richard Mynott、Christian W. Lehmann

  DOI：10.1002/chem.200601135

  日期：2007.1

  Specifically, the macrocyclic skeletons of the targets were forged by ring-closing alkyne metathesis (RCAM) or enyne-yne metathesis of suitable diyne or enyne-yne precursors, respectively. This transformation was best achieved with the aid of [(tBu)(Me(2)C(6)H(3))N](3)Mo (37) as precatalyst activated in situ with CH(2)Cl(2), as previously described. This catalyst system is strictly chemoselective for

  latrunculins是结合肌动蛋白的高选择性海洋天然产物，因此作为化学生物学的探针分子起着重要的作用。介绍了该生物活性大环内酯类的一种简短，简明且主要基于催化的方法。具体地，分别通过合适的二炔或烯炔-炔前体的闭环炔烃复分解（RCAM）或烯炔-炔复分解来锻造靶标的大环骨架。借助[（tBu）（Me（2）C（6）H（3））N]（3）Mo（37）作为原位用CH（2）Cl（2）活化的最佳催化剂，可以最好地实现这种转化，如前所述。该催化剂体系对三键具有严格的化学选择性，并且不影响底物的烯键位。而且，钼基催化剂的作用范围比Schrock亚烷基络合物[（tBuO）（3）W [三化学键] CCMe（3）]（38）宽，后者可提供高产率的环炔35，但收效不佳相关案例。所需的复分解前体以高度融合的方式由乙酰乙酸酯，半胱氨酸和（+）-香茅烯衍生的三个结构单元组装而成。关键片段的偶联可以通过钛醇醛缩合反应或优先通
• Synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds and 4-keto pimelates by palladium-catalyzed carbonylation of siloxycyclopropanes
  作者：Satoshi Aoki、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86434-6

  日期：1991.1

  Palladium-catalyzed reaction of a siloxycyclopropane with an aryl triflate under carbon monoxide pressure (10-20 atm) in HMPA and that with carbon monoxide in chloroform provides new synthetic routes to 1,4-dicarbonyl compounds and 4-keto pimelates, respectively. The reaction of a siloxycyclopropane with a vinyl triflate, on the other hand, gives an acyloxycyclopropane instead.
• Concise and Practical Synthesis of Latrunculin A by Ring-Closing Enyne-Yne Metathesis
  作者：Alois Fürstner、Laurent Turet

  DOI：10.1002/anie.200500390

  日期：2005.5.30
• (<i>Z</i> )-Enol <i>p</i> -Tosylate Derived from Methyl Acetoacetate: A Useful Cross-Coupling Partner for the Synthesis of Methyl (<i>Z</i> )-3-Phenyl (or Aryl)-2-Butenoate
  作者：Yuichiro Ashida、Hidefumi Nakatsuji、Yoo Tanabe

  DOI：10.1002/0471264229.os094.08

  日期：——