(S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-((S)-1-phenylethyl)-3-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)propanamide | 1372122-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-((S)-1-phenylethyl)-3-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)propanamide
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(1S)-1-phenylethyl]-3-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)propanamide
• CAS: 1372122-58-1
• 化学式: C₃₁H₄₃NO₆Si
• 分子量: 553.771
• InChiKey: QBPLYNNRTKPEFP-CPJSRVTESA-N

物化性质

• 沸点：
  673.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-((S)-1-phenylethyl)-3-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)propanamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 五氯化磷 、 四丁基氟化铵 、 水 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 紫草素
  参考文献：
  名称：

  Alkannin 和 Shikonin 的有效多重合成

  摘要：

  基于对关键酸中间体的拆分，实现了链烷酸 (1) 和紫草素 (2) 简洁高效的全合成，具有优异的对映体过量和高总产率（99 % ee，15.6 % 1 和 99.8 % ee , 11.9 % 为 2)。该合成策略的关键步骤包括一对酰胺非对映异构体的方便合成和分离以及酰胺的温和水解以去除胺手性助剂，以及甲基保护基团的有效脱保护序列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101505
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醛 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphane 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-((S)-1-phenylethyl)-3-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Alkannin 和 Shikonin 的有效多重合成

  摘要：

  基于对关键酸中间体的拆分，实现了链烷酸 (1) 和紫草素 (2) 简洁高效的全合成，具有优异的对映体过量和高总产率（99 % ee，15.6 % 1 和 99.8 % ee , 11.9 % 为 2)。该合成策略的关键步骤包括一对酰胺非对映异构体的方便合成和分离以及酰胺的温和水解以去除胺手性助剂，以及甲基保护基团的有效脱保护序列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101505

文献信息

• An Efficient Multigram Synthesis of Alkannin and Shikonin
  作者：Rubing Wang、Shanshan Zhou、Hudagula Jiang、Xiaogang Zheng、Wen Zhou、Shaoshun Li

  DOI：10.1002/ejoc.201101505

  日期：2012.3

  The concise and efficient total syntheses of alkannin (1) and shikonin (2), based on the resolution of a key acid intermediate, are achieved with excellent enantiomeric excesses and high overall yields (99 % ee, 15.6 % for 1 and 99.8 % ee, 11.9 % for 2). The key steps of the synthetic strategy involve the convenient synthesis and separation of a pair of amide diastereoisomers and the mild hydrolysis

  基于对关键酸中间体的拆分，实现了链烷酸 (1) 和紫草素 (2) 简洁高效的全合成，具有优异的对映体过量和高总产率（99 % ee，15.6 % 1 和 99.8 % ee , 11.9 % 为 2)。该合成策略的关键步骤包括一对酰胺非对映异构体的方便合成和分离以及酰胺的温和水解以去除胺手性助剂，以及甲基保护基团的有效脱保护序列。