(2S)-1-Oxodihydroinden-2-yl acetate | 206764-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (2S)-1-Oxodihydroinden-2-yl acetate
• 英文别名: (S)-2-acetoxy-1-indanone；(S)-2-acetoxyindanone；2S-acetoxy-1-indanone；[(2S)-3-oxo-1,2-dihydroinden-2-yl] acetate
• CAS: 206764-38-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: OYOCFMRGPUKDEZ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-Oxodihydroinden-2-yl acetate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以80%的产率得到(+)-(2S)-2-Hydroxyindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  皮状丝孢促进的（±）-2- hydroxindan -1-酮的去外消旋：一种机械的研究

  摘要：

  的（±）的去外消旋的机理研究-2-羟基-1-茚满酮由酵母介导的皮状丝孢，得到纯的（1小号，2 - [R ）报道-1,2-茚满二醇。该研究的关键方面是使用纯的（R）-和（S）-2-羟基-1-茚满酮对映体，以确保得出可靠的结论。在没有酵母细胞或没有死亡细胞的情况下进行的实验表明，纯对映体没有消旋，这表明整个动态动力学拆分过程具有酶促性。当使用活酵母细胞时，（R）底物可以平滑地转化为（1 S，2 R）-1,2-茚满二醇，而（S）-2-羟基-1-茚满酮通过更复杂的方式转化为相同的二醇，这需要更长的氧化还原途径，以1,2-茚满二酮为非手性中间体。出乎意料的观察是，1,2-茚满酮充当还原酶的中度抑制剂，所述还原酶在将（R）-2-羟基-1-茚满酮转化为（1 S，2 R）-1,2-茚满二醇中起作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.007
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'R,3'R,6'S,7'S)-Spiro([1,3]dioxolane-2,10'-tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-4',8'-dien)-3'-yl acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 Celite 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 (2S)-1-Oxodihydroinden-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  由3,10-双加氧的二环戊二烯简单地制取对映纯氢，氢异喹诺酮和二喹烷：在合成（+）-可乐果酸和形式正式的（+）-可里林酮中的应用

  摘要：

  据报道，现可得到对映体纯的3,10-双加氧的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷衍生物。在固定在硅藻土上的脂肪酶PS存在下，通过酯交换反应可实现有效的酶动力学拆分。通过与（1 R，2 S）-1-氨基茚满-2-醇相关联，可以确保三环[5.2.1.0 2,6 ] decan-10-one衍生物的绝对构型。这些对映体纯的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷衍生物在合成中的应用前景广阔，已通过制备几种光学纯的顺式-氢化茚15-18进行了证明，采用Haller-Bauer反应作为解开三降冰片烯的关键步骤。系统。这顺式-茚满（-）- 16已被进一步精制为天然产物（+）-可乐果酸（+）- 24。以有趣的顺序，分别通过衍生的恶唑烷29和32的光重排，将顺式-氢化丹酮（+）- 18转化为顺式-氢异喹诺酮（+）- 30和（+）- 33。氢异喹啉酮（+）- 30和（+）- 33可以用作合成复杂的吲哚生物碱的有用

  DOI：

  10.1039/b009307f

文献信息

• Asymmetric Oxidation of Enol Derivatives to α-Alkoxy Carbonyls Using Iminium Salt Catalysts: A Synthetic and Computational Study
  作者：Philip C. Bulman Page、Saud M. Almutairi、Yohan Chan、G. Richard Stephenson、Yannick Gama、Ross L. Goodyear、Alice Douteau、Steven M. Allin、Garth A. Jones

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02354

  日期：2019.1.18

  We report herein the first examples of asymmetric oxidation of enol ether and ester substrates using iminium salt organocatalysis, affording moderate to excellent enantioselectivities of up to 98% ee for tetralone-derived substrates in the α-hydroxyketone products. A comprehensive density functional theory study was undertaken to interpret the competing diastereoisomeric transition states in this example

  我们在本文中报道了使用亚胺盐有机催化的烯醇醚和酯底物的不对称氧化的第一个例子，它为α-羟基酮产物中四氢萘酮衍生的底物提供了中度至优良的对映选择性，最高可达98％ee。为了确定对映选择性的起源，进行了全面的密度泛函理论研究，以解释该实例中竞争的非对映异构过渡态。在B3LYP / 6-31G（D）的理论水平上进行的计算，在指定反应条件下的影响大小以及优先形成（[R）-对映体。在30个表征的过渡态中，只有一个占据了对映选择性，这归因于采用相对于手性控制元素的立体化学特征的取向，该取向结合了底物中CH 2基团与芳香族化合物之一之间的CH-π相互作用手性助剂的联芳基部分的环具有良好的乙酰氧基与另一个联芳环的排列，并且在烯烃（氢原子）上在空间上受阻最大的位置上放置了最小的取代基。
• A highly diastereoselective chiral pool based synthesis ofcis- andtrans- indan-1, 2-diols
  作者：Saumitra Sengupta、Somnath Mondal

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00425-6

  日期：1999.4

  Starting from the α-hydroxy acid chiral-pool, the 1R, 2S- and 1S2S-indan-1, 2-diols have been prepared in a few steps with excellent diastereoselectivity.Figure options

  从α-羟基酸手性池开始，已在几步中以极好的非对映选择性制备了1 R，2 S-和1 S 2 S -indan-1，2-二醇。图选项
• A Practical Synthesis of (1<i>S</i>,2<i>R</i>)-1-Amino-2-indanol, a Key Component of an HIV Protease Inhibitor, Indinavir
  作者：Hiroshi Kajiro、Shuichi Mitamura、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.72.1093

  日期：1999.5

  A synthesis of (1S,2R)-1-amino-2-indanol (1), a key component of an HIV protease inhibitor, was accomplished through (R)-2-hydroxy-1-indanone ((R)-3), which was prepared by an intramolecular Friedel–Crafts acylation of (R)-2-acetoxy-3-phenylpropanoic acid readily available from d-(R)-phenylalanine. Alternatively, (R)-3 was obtained by an enzymatic resolution of (±)-2-acetoxy-1-indanone. Ketone (R)-3 was converted into 1 through an oxime formation and diastereoselective hydrogenation.

  合成了(1S,2R)-1-氨基-2-茚醇（1），这是HIV蛋白酶抑制剂的关键成分，通过(R)-2-羟基-1-茚酮((R)-3)实现，该化合物通过对从d-(R)-苯丙氨酸获得的(R)-2-乙氧基-3-苯丙酸的分子内Friedel–Crafts酰化反应制备而成。作为替代方案，(R)-3也可以通过(±)-2-乙氧基-1-茚酮的酶促解析得到。酮(R)-3通过醇肟形成和非对映体选择性的氢化反应转化为1。
• Synthesis of chiral acetoxy lactones via the Baeyer–Villiger oxidation of cyclic aromatic acetoxy ketones
  作者：Ayhan S. Demir、Asuman Aybey

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.035

  日期：2008.12

  kinetic resolution of acetoxy ketones furnished both of the enantiomers of α-acetoxy ketones in good chemical and optical yields. The Baeyer–Villiger oxidation of α-acetoxy ketones with m-CPBA, CF3SO3H, and CH2Cl2, at rt gives the corresponding lactones without racemization. The acetoxy ketone moiety migrates selectively in order to form lactones. The mild hydrolysis of lactones affords phenolic α-hydroxycarboxylic

  通过使用Mn（OAc）3进行茚满酮和四氢萘酮的α-乙酰氧基化反应，然后酶催化乙酰氧基酮的动力学拆分，以良好的化学和光学收率提供了α-乙酰氧基酮的两种对映体。在室温下，使用m -CPBA，CF 3 SO 3 H和CH 2 Cl 2进行α-乙酰氧基酮的Baeyer-Villiger氧化，得到相应的内酯，而没有消旋化。乙酰氧基酮部分选择性迁移以形成内酯。内酯的温和水解得到酚类α-羟基羧酸衍生物。
• One-pot synthesis of (R)-2-acetoxy-1-indanone from 1,2-indanedione combining metal catalyzed hydrogenation and chemoenzymatic dynamic kinetic resolution
  作者：Otto Långvik、Thomas Sandberg、Johan Wärnå、Dmitry Yu. Murzin、Reko Leino

  DOI：10.1039/c4cy01099j

  日期：——

  A heterogeneously catalyzed one-pot reaction for synthesis of (R)-2-acetoxy-1-indanone is described.

  描述了一种用于合成(R)-2-乙酰氧基-1-茚酮的多相催化一锅法反应。