uridine-5’-diphospho-N-acetyl-glucosamine | 528-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: uridine-5’-diphospho-N-acetyl-glucosamine
• 英文别名: uridine diphosphate N-acetylglucosamine；UDP-N-acetylglucosamine；UDP-GlcNAc；UDP-N-acetyl glucosamine；UNAG；uridine 5'-diphosphono-GlcNac；Uridine diphosphate-N-acetylglucosamine；[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
• CAS: 528-04-1
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₁₇P₂
• 分子量: 607.359
• InChiKey: LFTYTUAZOPRMMI-UBDZBXRQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)
• 碰撞截面：
  210.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  300
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uridine-5’-diphospho-N-acetyl-glucosamine 在 calf intestine alkaline phosphatase 、 β1,4-galactosyltransferase 、 potassium chloride 、 β1,3-N-acetylglucosaminyltransferase 、 magnesium chloride 、 Cleland's reagent 、 bovine serum albumin 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 C₁₆⁽¹³⁾C₁₂H₄₈N₂O₂₁
  参考文献：
  名称：

  重复聚糖寡聚物上的选择性 13C 标记通过 NMR 显示蛋白质结合表位：聚乳糖胺与半乳糖凝集素的结合

  摘要：

  提出了一种组合的化学酶合成/基于核磁共振的方法，以明确的方式识别与蛋白质受体结合时重复糖寡聚体中的独特结合表位。该概念基于在重复聚糖寡聚结构中选择的特定单糖单元上掺入13 C 标记。没有添加新的化学标签，因此化学实体保持不变，而13 C 标记单糖的存在打破了非标记化合物中发生的 NMR 化学位移简并性，并允许独特地识别化合物的不同成分。低聚物。该方法通过一项概念验证研究得到了证明，该研究涉及聚乳糖胺六糖与五种不同的半乳糖凝集素的相互作用，这些半乳糖凝集素对这些实体表现出不同的偏好。

  DOI：

  10.1002/anie.202106056
• 作为试剂：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-二羟基-2-辛氧基-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基甲基]四氢吡喃-4-基]氧基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,4,5-三醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 2-morpholin-4-ylethanesulfonate 、 uridine-5’-diphospho-N-acetyl-glucosamine 、 bovine serum albumin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以99%的产率得到Octyl-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)>-β-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  使用三糖前体和重组β-（1-> 2）-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I合成β-（1-> 2）-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶II的N-聚糖底物的四糖类似物。

  摘要：

  重组兔UDP-GlcNAc：在Sf9昆虫细胞中产生的alpha-Man-（1-> 3R）beta-（1-> 2）-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I（EC 2.4.1.101，GlcNAc-T I） /杆状病毒表达系统已用于将3-R-alpha-Man（1-> 6）（alpha-Man（1-> 3））beta-Man-O-辛基形式的化合物转化为3-R -alpha-Man（1-> 6）（beta-GlcNAc（1-> 2）alpha-Man（1-> 3））beta-Man-O-辛基，其中R为OH（14），O-甲基（17），O-戊基（18），O-（4,4-偶氮）戊基（19），O-（5-碘乙酰胺基）戊基（20）和O-（5-氨基）戊基（21）; 2-脱氧-α-Man（1-> 6）（β-GlcNAc（1-> 2）α-Man（1-> 3））β-Man-O-辛基（16），4-O -甲基-α-Man（1->

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84200-0

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of sialylated oligosaccharides
  申请人：DeFrees Shawn

  公开号：US20050032742A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  In vitro/cell-free process of preparing a sialylated oligosaccharides are described. The sialylated oligosaccharides include gangliosides. The oligosaccharides linked to various moieties including sphingoids and ceramides. Novel compounds that comprise sphingoid groups are disclosed. The compounds include sialylated oligosaccharides including gangliosides as well as various sphingoids and ceramides.

  描述了一种制备唾液酸寡糖的体外/无细胞过程。这些唾液酸寡糖包括神经节苷脂。这些寡糖与各种基团如鞘氨醇和鞘氨醇脂结合。还披露了包含鞘氨醇基团的新化合物。这些化合物包括唾液酸寡糖，其中包括神经节苷脂以及各种鞘氨醇和鞘氨醇脂。
• Structure–activity relationships of tulipalines, tuliposides, and related compounds as inhibitors of MurA
  作者：Thomas Mendgen、Therese Scholz、Christian D. Klein

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.139

  日期：2010.10

  antibacterial compounds. We report here the inhibition of MurA by natural products from tulips (tulipalines and tuliposides), and the structure–activity relationships of various derivatives. The inhibition of MurA can be related to antibacterial activity, and MurA is probably one of the relevant molecular targets of the tulipaline derivatives. MurA inhibition by this class of compounds depends on the

  MurA酶在肽聚糖生物合成中执行必不可少的步骤，因此是发现新型抗菌化合物的目标。我们在这里报告了来自郁金香（郁金香油和tuliposides）的天然产物对MurA的抑制作用，以及各种衍生物的结构-活性关系。MurA的抑制作用可能与抗菌活性有关，MurA可能是郁金香油碱衍生物的相关分子靶标之一。这类化合物对MurA的抑制作用取决于底物UNAG的存在，如先前对烟碱所观察到的，这表明存在非共价自杀抑制作用。但是，就选择性而言，在当前数据集中，尚未将对任意巯基（例如在谷胱甘肽中）的反应性与MurA抑制作用充分分离。
• Toward the chemoenzymatic synthesis of heparan sulfate oligosaccharides: oxidative cleavage of p-nitrophenyl group with ceric ammonium salts
  作者：Chao Cai、Lingyun Li、Cate Harvey、Jian Liu、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.044

  日期：2013.8

  We have developed an efficient chemoenzymatic synthesis of heparan sulfate oligosaccharides employing the para-nitrophenyl (p-NP) β-glucuronide as an acceptor compatible with enzymatic elongation and one that significantly simplifies oligosaccharide purification on C-18 resin. Employing ceric ammonium nitrate as oxidative reagent to remove the p-NP group unexpectedly also removed the glucuronic acid

  我们开发了一种高效的硫酸乙酰肝素寡糖化学酶法合成方法，采用对硝基苯基( p -NP) β-葡萄糖醛酸作为与酶促延伸相容的受体，并且显着简化了 C-18 树脂上寡糖的纯化。使用硝酸高铈铵作为氧化剂去除p -NP基团出乎意料地也去除了还原端的葡萄糖醛酸残基，得到更小的寡糖。硫酸高铈铵的应用可以去除p -NP，而不会同时损失相邻的葡萄糖醛酸，从而为更长的硫酸肝素寡糖产品提供了一条途径。
• Chemoenzymatic Synthesis of Sialylated Glycopeptides Derived from Mucins and T-Cell Stimulating Peptides
  作者：Shaji K. George、Tilo Schwientek、Björn Holm、Celso A. Reis、Henrik Clausen、Jan Kihlberg

  DOI：10.1021/ja015570t

  日期：2001.11.1

  The Tn, T, sialyl-Tn, and 2,3-sialyl-T antigens are tumor-associated carbohydrate antigens expressed on mucins in epithelial cancers, such as those affecting the breast, ovary, stomach, and colon. Glycopeptides carrying these antigens are of interest for development of cancer vaccines and a short, chemoenzymatic strategy for their synthesis is reported. Building blocks corresponding to the Tn (GalNAc

  Tn、T、sialyl-Tn 和 2,3-sialyl-T 抗原是在上皮癌（例如影响乳腺癌、卵巢癌、胃癌和结肠癌）的粘蛋白上表达的肿瘤相关碳水化合物抗原。携带这些抗原的糖肽对开发癌症疫苗很有意义，并且有报道称其合成的短化学酶促策略。制备与 Tn (GalNAc alpha-Ser/Thr) 和 T [Gal beta(1-->3)GalNAc alpha-Ser/Thr] 抗原相对应的结构单元，这些抗原相对容易通过化学合成获得，然后使用在固相上合成糖肽。引入唾液酸得到唾液酸-Tn [Neu5Ac alpha(2-->6)GalNAc alpha-Ser/Thr] 和 2,3-唾液酸-T [Neu5Ac alpha(2-->3)Gal beta(1- -> 3)GalNAc α-Ser/Thr] 抗原在构建模块水平上进行化学处理时是困难的。因此，在从固相裂解 Tn 和 T 糖肽后，在溶液中用
• Chemo-enzymatic synthesis of LacdiNAc dimers of varying length as novel galectin ligands
  作者：Anna Šimonová、Christiane E. Kupper、Sophia Böcker、Alwina Müller、Kateřina Hofbauerová、Helena Pelantová、Lothar Elling、Vladimír Křen、Pavla Bojarová

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.12.018

  日期：2014.3

  A set of sixteen bivalent symmetrical and asymmetrical LacdiNAc dimers containing flexible alkyl linkers were efficiently synthesized by means of chemo-enzymatic synthesis, using the versatile potential of the Y284L mutant of human placental β1,4-galactosyltransferase-1. LacdiNAc was confirmed to be a specific ligand for human galectin-3 contrary to human galectin-1. The compounds were tested as ligands

  利用人胎盘β1,4-半乳糖基转移酶-1的Y284L突变体的多用途潜力，通过化学酶促合成有效地合成了一组十六个包含柔性烷基接头的二价对称和不对称LacdiNAc二聚体。LacdiNAc被证实是与人galectin-1相反的人galectin-3的特异性配体。在竞争性结合试验中，将这些化合物作为人galectin-3的配体进行了测试，并与单价LacdiNAc标准品进行了比较。进行分子建模以计算各个配体的近似长度及其与抑制能力的关系。在携带具有足够的长度（烷基链组成的疏水连接体连接的两个单位的LacdiNAc对称化合物中观察到最佳的性能Ñ  ≥6）。在这里，IC 50值比单价标准低约三倍。我们的研究结果表明，由烷基链长以及LacdiNAc的特异性和双价决定的疏水性有助于这些配体的抑制潜能。尽管在这种情况下仅略微明显，但更高的多价是半乳糖凝集素3优化配体设计的一个有前途的特征。