(R)-tert-butyldimethyl-(4-methyl-1-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)pent-3-enyloxy)silane | 135504-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-tert-butyldimethyl-(4-methyl-1-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)pent-3-enyloxy)silane
• 英文别名: (R)-2-{1-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-4-methyl-3-pentenyl}-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene；tert-butyl-dimethyl-[(1R)-4-methyl-1-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)pent-3-enoxy]silane
• CAS: 135504-93-7
• 化学式: C₂₆H₄₀O₅Si
• 分子量: 460.686
• InChiKey: VAOMSAPVEWVBTO-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyldimethyl-(4-methyl-1-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)pent-3-enyloxy)silane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 紫草素
  参考文献：
  名称：

  Alkannin 和 Shikonin 的有效多重合成

  摘要：

  基于对关键酸中间体的拆分，实现了链烷酸 (1) 和紫草素 (2) 简洁高效的全合成，具有优异的对映体过量和高总产率（99 % ee，15.6 % 1 和 99.8 % ee , 11.9 % 为 2)。该合成策略的关键步骤包括一对酰胺非对映异构体的方便合成和分离以及酰胺的温和水解以去除胺手性助剂，以及甲基保护基团的有效脱保护序列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101505
• 作为产物：
  描述：

  1(3H)-Isobenzofuranone, 4,7-dimethoxy-3-(phenylsulfonyl)- 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 C.I.酸性橙108 、 二异丙胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-tert-butyldimethyl-(4-methyl-1-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)pent-3-enyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of alkannin and shikonin

  摘要：

  A new general and convergent route for the synthesis of the title compounds is presented. The polyoxygenated aromatic ring system is annulated in one operation by the condensation of a Michael type acceptor with an 1,4 dipole equivalent. The chiral center of the target is introduced via an asymmetric allyl boration in high ee. Overall, the fully protected natural product is constructed within 8 steps in 35% total yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01687-0

文献信息

• Braun, Manfred; Bauer, Claus, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 11, p. 1157 - 1164
  作者：Braun, Manfred、Bauer, Claus

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Multigram Synthesis of Alkannin and Shikonin
  作者：Rubing Wang、Shanshan Zhou、Hudagula Jiang、Xiaogang Zheng、Wen Zhou、Shaoshun Li

  DOI：10.1002/ejoc.201101505

  日期：2012.3

  The concise and efficient total syntheses of alkannin (1) and shikonin (2), based on the resolution of a key acid intermediate, are achieved with excellent enantiomeric excesses and high overall yields (99 % ee, 15.6 % for 1 and 99.8 % ee, 11.9 % for 2). The key steps of the synthetic strategy involve the convenient synthesis and separation of a pair of amide diastereoisomers and the mild hydrolysis

  基于对关键酸中间体的拆分，实现了链烷酸 (1) 和紫草素 (2) 简洁高效的全合成，具有优异的对映体过量和高总产率（99 % ee，15.6 % 1 和 99.8 % ee , 11.9 % 为 2)。该合成策略的关键步骤包括一对酰胺非对映异构体的方便合成和分离以及酰胺的温和水解以去除胺手性助剂，以及甲基保护基团的有效脱保护序列。
• Asymmetric synthesis of alkannin and shikonin
  作者：Elias A. Couladouros、Zoi F. Plyta、Alexandros T. Strongilos、Vassilios P. Papageorgiou

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01687-0

  日期：1997.10

  A new general and convergent route for the synthesis of the title compounds is presented. The polyoxygenated aromatic ring system is annulated in one operation by the condensation of a Michael type acceptor with an 1,4 dipole equivalent. The chiral center of the target is introduced via an asymmetric allyl boration in high ee. Overall, the fully protected natural product is constructed within 8 steps in 35% total yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.