1,2,5-trimethylindole | 53711-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,5-trimethylindole
• 英文别名: 1,2,5-trimethyl-1H-indole
• CAS: 53711-77-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: QEOSOLXDPRSDKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5-trimethylindole 在 silver tetrafluoroborate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 2-(benzofuran-2-yl)-6,9-dimethyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基二氟环丙烷的脱氟开环吲哚化：用于咔唑构建的α-氟-β-吲哚基-丙烷的受控合成

  摘要：

  据报道，甲硅烷氧基二氟环丙烷具有催化脱氟开环吲哚基。发现在室温下，可以控制AgBF 4催化的硅烷氧基二氟环丙烷与吲哚的反应，以在1.5小时内释放α-氟-β-吲哚基-丙烷。然后在室温下在甲苯中三氟乙酸酐存在下对这些α-氟代酮衍生物进行环化。通过分子内亲核将原位形成的烯胺中间体加到酮羰基上，可有效地形成咔唑，然后依次水解并消除三氟乙酸和氟化氢。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000865
• 作为产物：
  描述：

  C₁₁H₁₂⁽³⁾HN 在 水 作用下， 生成 1,2,5-trimethylindole
  参考文献：
  名称：

  Terrier, Francois; Pouet, Marie-Jose; Halle, Jean-Claude, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 9, p. 1665 - 1672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS LIÉS AU STRESS
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010137738A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides a novel heterocyclic compound. A heterocyclic compound represented by general formula (1) wherein, R1 and R2, each independently represent hydrogen; a phenyl lower alkyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a lower alkyl group and the like on a benzene ring and/or a lower alkyl group; or a cyclo C3-C8 alkyl lower alkyl group; or the like; R3 represents a lower alkynyl group or the like; R4 represents a phenyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a 1,3,4-oxadiazolyl group that may have e.g., halogen or a heterocyclic group selected from pyridyl group and the like; the heterocyclic group may have at least one substituent(s) selected from a lower alkoxy group and the like or a salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的杂环化合物。一种由通式（1）表示的杂环化合物，其中，R1和R2分别独立表示氢；苯基较低烷基基团，可能在苯环和/或较低烷基基团上具有从较低烷基基团等组成的取代基；或环C3-C8烷基较低烷基基团；或类似物；R3表示较低炔基基团或类似物；R4表示可能具有从1,3,4-噁二唑基团（例如，卤素）或从吡啶基团等组成的取代基的苯基团；所述杂环基可能具有至少一个从较低烷氧基等选择的取代基或其盐。
• GaCl₃-Catalyzed C–H Cyanation of Indoles with <i>N</i>-Cyanosuccinimide
  作者：Xue Wang、Mohamed Makha、Shu-Wei Chen、Huaiji Zheng、Yuehui Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00416

  日期：2019.5.17

  An efficient GaCl3-catalyzed direct cyanation of indoles and pyrroles using bench-stable electrophilic cyanating agent N-cyanosuccinimide was achieved and afforded 3-cyanoindoles and 2-cyanopyrroles in good yields and excellent regioselectivities. Notably, this protocol exhibited high reactivity for unprotected indoles and was applicable to a broad range of indole and pyrrole substrates.

  获得了使用台式稳定的亲电氰化剂N-氰基琥珀酰亚胺有效地GaCl 3催化的吲哚和吡咯直接氰化，并以良好的收率和优异的区域选择性提供了3-氰基吲哚和2-氰基吡咯。值得注意的是，该方案对未保护的吲哚表现出高反应性，并且适用于多种吲哚和吡咯底物。
• Copper-catalyzed intermolecular oxidative trifluoromethyl-arylation of styrenes with NaSO₂CF₃ and indoles involving C–H functionalization
  作者：Man-Yi Min、Ren-Jie Song、Xuan-Hui Ouyang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c9cc00469f

  日期：——

  A new copper-catalyzed three-component oxidative 1,2-trifluoromethylarylation of styrenes with NaSO2CF3 and indoles involving aryl C–H bond functionalization is described. This reaction is initiated by single electron transfer upon utilizing TBPB as an oxidant, thus enabling introduction of a CF3 group and an aryl group into the CC bond of alkenes in a single step. This method represents a highly atom

  描述了一种新的铜催化的苯乙烯与NaSO 2 CF 3和吲哚的三组分氧化1,2-三氟甲基芳基化反应，涉及芳基CH键的官能化。该反应通过利用TBPB作为氧化剂通过单电子转移而引发，因此能够在单个步骤中将CF 3基团和芳基基团引入烯烃的C C键中。该方法代表以中等至良好的产率和良好的官能团相容性，高度原子经济地获得了各种CF 3-取代的1，1-二芳基烷烃衍生物。
• FUSED AZOLE DERIVATIVE
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20150045551A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention provides agents for treating or preventing diseases such as mood disorder, anxiety disorder, schizophrenia, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's chorea, eating disorder, hypertension, gastrointestinal disease, drug addiction, epilepsy, cerebral infarction, cerebral ischemia, cerebral edema, head injury, inflammation, immune-related disease, alopecia. Specifically, the invention provides fused azole derivatives represented by general formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof that have an antagonistic action against the arginine-vasopressin 1b receptor:

  本发明提供了用于治疗或预防情绪障碍、焦虑障碍、精神分裂症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、进食障碍、高血压、胃肠道疾病、药物成瘾、癫痫、脑梗死、脑缺血、脑水肿、头部损伤、炎症、免疫相关疾病、脱发等疾病的药剂。具体而言，该发明提供了由通式（I）表示的融合唑类衍生物或其药学上可接受的盐，其具有对精氨酸加压素1b受体的拮抗作用。
• 8-Substituted isoquinoline derivative and the use thereof
  申请人：Kaneko Shunsuke

  公开号：US20100261701A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to a compound represented by the following formula (1): wherein D 1 , A 1 , D 2 , R 1 , D 3 , and R 2 each have the same meaning as defined in the present specification or a salt thereof. The compound represented by the formula (1) or a salt thereof has an IKKβ inhibiting activity and the like and is useful for the prevention and/or treatment of IKKβ-associated diseases or symptoms and the like.

  本发明涉及一种由以下式（1）表示的化合物： 其中D1，A1，D2，R1，D3和R2分别具有与本说明书中定义的相同含义或其盐。由式（1）表示的化合物或其盐具有IKKβ抑制活性等，对于预防和/或治疗IKKβ相关疾病或症状等方面是有用的。