2-bromobenzenesulfonic acid isopropyl ester | 219945-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromobenzenesulfonic acid isopropyl ester
• 英文别名: isopropyl 2-bromobenzenesulfonate；2-Bromobenzenesulfonic acid, 1-methylethyl ester；2-Bromobenzenesulfonic acid,1-methylethyl ester；Propan-2-yl 2-bromobenzene-1-sulfonate；propan-2-yl 2-bromobenzenesulfonate
• CAS: 219945-37-6
• 化学式: C₉H₁₁BrO₃S
• 分子量: 279.155
• InChiKey: AISPPKSSOLMHOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromobenzenesulfonic acid isopropyl ester 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 五氯化磷 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 60.92h， 生成 N-(3,4-dimethyl-1,2-oxazol-5-yl)-2-methyl-6-[4-(2-methylpropyl)phenyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  联苯磺酰胺内皮素拮抗剂：一系列单取代和二取代类似物的结构活性关系和口服活性内皮素拮抗剂2'-氨基-N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）-4'-（2-甲基丙基）[1，1'-联苯] -2-磺酰胺（BMS-187308）。

  摘要：

  N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）苯磺酰胺在邻位的取代导致将联苯磺酰胺鉴定为新型的内皮素-A（ETA）选择拮抗剂。苯环侧基上的适当取代导致改进的结合以及功能活性。发现疏水基团例如异丁基或异丙氧基在4'-位是最佳的。在2'-位引入氨基也导致改进的类似物。最佳的4'-异丁基取代基与2'-氨基官能团的结合提供了具有改善的ETA结合亲和力和功能活性的类似物（20，BMS-187308）。化合物20在抑制大鼠ET-1输注引起的升压作用方面也具有良好的口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm970872k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯磺酰氯 、 异丙醇 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以37%的产率得到2-bromobenzenesulfonic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯和极性单体在钯催化下的结晶等规立构极性聚丙烯

  摘要：

  带有膦-磺酸盐配体的钯配合物已经实现了丙烯的中等等特异性均聚以及丙烯与极性单体的共聚。在配位体的磷原子的取代基的优化显示，大的烷基基团（例如薄荷基）的存在对于高分子量的聚丙烯的至关重要的生成（M瓦特≈10 4），并在该取代基的邻位上相对于磺酸根基团的分子量影响所得聚丙烯的分子量和全同规整度。统计分析表明，在邻位引入取代基相对于磺酸酯基团的位置，在链增长步骤中，相对于链端控制，有利于对映体位点控制。三元组的全同立构规整度可以增加到mm = 0.55-0.59，形成结晶极性的聚丙烯，这要归功于相应的X射线衍射图样中存在熔点和尖峰。

  DOI：

  10.1002/anie.201600819

文献信息

• Methods for the preparation of biphenyl isoxazole sulfonamides
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06313308B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  Methods for the preparation of biphenyl isoxazole sulfonamides and intermediates therof. The present invention also relates to the novel intermediates prepared by these methods. The biphenyl isoxazole sulfonamides prepared by the present methods are endothelin antagonists useful, inter alia, for the treatment of hypertension, congestive heart failure and male erectile dysfunction.

  制备联苯并异噁唑磺酰胺及其中间体的方法。本发明还涉及由这些方法制备的新型中间体。通过本方法制备的联苯并异噁唑磺酰胺是内皮素拮抗剂，可用于治疗高血压、充血性心力衰竭和男性勃起功能障碍等疾病。
• LONG WAVELENGTH VOLTAGE SENSITIVE DYES
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20180209987A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The disclosure provides for provides for water-soluble near-infra red (NIR) emissive compounds, processes of making the compounds thereof, and use of the compounds therein.

  本披露提供了可溶于水的近红外发光化合物，制备这些化合物的方法，以及这些化合物的用途。
• A Photostable Silicon Rhodamine Platform for Optical Voltage Sensing
  作者：Yi-Lin Huang、Alison S. Walker、Evan W. Miller

  DOI：10.1021/jacs.5b06644

  日期：2015.8.26

  near-infrared (NIR) platform for optical voltage sensing. We developed a new, sulfonated silicon rhodamine fluorophore and integrated it with a phenylenevinylene molecular wire to create a Berkeley Red Sensor of Transmembrane potential, or BeRST 1 ("burst"). BeRST 1 is the first member of a class of far-red to NIR voltage sensitive dyes that make use of a photoinduced electron transfer (PeT) trigger for optical

  本文描述了用于光电压传感的光稳定、远红到近红外 (NIR) 平台的设计和合成。我们开发了一种新的磺化硅罗丹明荧光团，并将其与亚苯基亚乙烯基分子线集成，以创建跨膜电位的伯克利红传感器，或 BeRST 1（“爆裂”）。BeRST 1 是一类远红到 NIR 电压敏感染料的第一个成员，该染料利用光致电子转移 (PeT) 触发器对膜电压进行光学询问。我们表明，BeRST 1 在活细胞中显示出明亮的膜定位荧光，在神经元中具有高光稳定性和出色的电压敏感性。质膜的去极化导致荧光快速增加（每 100 mV 24% ΔF/F）。BeRST 1 可与细胞器、Ca(2+) 指示剂和电压敏感荧光蛋白的荧光染色剂结合使用。此外，与需要蓝光的 ChannelRhodopsin2 (ChR2) 等常用的光遗传致动器相比，BeRST 1 的红移光谱曲线使神经元中的光电生理学成为可能。BeRST 1 的高速、灵敏度、光稳定性
• Biphenylsulfonamide Endothelin Antagonists:  Structure−Activity Relationships of a Series of Mono- and Disubstituted Analogues and Pharmacology of the Orally Active Endothelin Antagonist 2‘-Amino-<i>N</i>- (3,4-dimethyl-5-isoxazolyl)-4‘-(2-methylpropyl)[1,1‘-biphenyl]-2-sulfonamide (BMS-187308)
  作者：Natesan Murugesan、Zhengxiang Gu、Philip D. Stein、Sharon Bisaha、Steve Spergel、Ravi Girotra、Ving G. Lee、John Lloyd、Raj N. Misra、Joan Schmidt、Arvind Mathur、Leslie Stratton、Yolanda F. Kelly、Eileen Bird、Tom Waldron、Eddie C.-K. Liu、Rongan Zhang、Helen Lee、Randy Serafino、Benoni Abboa-Offei、Parker Mathers、Mary Giancarli、Andrea Ann Seymour、Maria L. Webb、Suzanne Moreland、Joel C. Barrish、John T. Hunt

  DOI：10.1021/jm970872k

  日期：1998.12.1

  Substitution at the ortho position of N-(3,4-dimethyl-5-isoxazolyl) benzenesulfonamide led to the identification of the biphenylsulfonamides as a novel series of endothelin-A (ETA) selective antagonists. Appropriate substitutions on the pendant phenyl ring led to improved binding as well as functional activity. A hydrophobic group such as isobutyl or isopropoxyl was found to be optimal at the 4'-position

  N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）苯磺酰胺在邻位的取代导致将联苯磺酰胺鉴定为新型的内皮素-A（ETA）选择拮抗剂。苯环侧基上的适当取代导致改进的结合以及功能活性。发现疏水基团例如异丁基或异丙氧基在4'-位是最佳的。在2'-位引入氨基也导致改进的类似物。最佳的4'-异丁基取代基与2'-氨基官能团的结合提供了具有改善的ETA结合亲和力和功能活性的类似物（20，BMS-187308）。化合物20在抑制大鼠ET-1输注引起的升压作用方面也具有良好的口服活性。
• Crystalline Isotactic Polar Polypropylene from the Palladium‐Catalyzed Copolymerization of Propylene and Polar Monomers
  作者：Yusuke Ota、Shingo Ito、Minoru Kobayashi、Shinichi Kitade、Kazuya Sakata、Takao Tayano、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1002/anie.201600819

  日期：2016.6.20

  Moderately isospecific homopolymerization of propylene and the copolymerization of propylene and polar monomers have been achieved with palladium complexes bearing a phosphine‐sulfonate ligand. Optimization of substituents on the phosphorus atom of the ligand revealed that the presence of bulky alkyl groups (e.g. menthyl) is crucial for the generation of high‐molecular‐weight polypropylenes (Mw≈104)

  带有膦-磺酸盐配体的钯配合物已经实现了丙烯的中等等特异性均聚以及丙烯与极性单体的共聚。在配位体的磷原子的取代基的优化显示，大的烷基基团（例如薄荷基）的存在对于高分子量的聚丙烯的至关重要的生成（M瓦特≈10 4），并在该取代基的邻位上相对于磺酸根基团的分子量影响所得聚丙烯的分子量和全同规整度。统计分析表明，在邻位引入取代基相对于磺酸酯基团的位置，在链增长步骤中，相对于链端控制，有利于对映体位点控制。三元组的全同立构规整度可以增加到mm = 0.55-0.59，形成结晶极性的聚丙烯，这要归功于相应的X射线衍射图样中存在熔点和尖峰。