(1'S)-2-amino-1,9-dihydro-9-[4-(carbo-1-propyloxy)-3-cyclopenten-1-yl]-6H-purin-6-one | 158500-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1'S)-2-amino-1,9-dihydro-9-[4-(carbo-1-propyloxy)-3-cyclopenten-1-yl]-6H-purin-6-one
• 英文别名: propyl (4S)-4-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 158500-72-2
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅O₃
• 分子量: 303.321
• InChiKey: DEWKROBAYJYTMZ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S)-2-amino-1,9-dihydro-9-[4-(carbo-1-propyloxy)-3-cyclopenten-1-yl]-6H-purin-6-one 、 甲基叔丁基醚 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 9-[3-(hydroxymethyl)-3-cyclopenten-1-yl)guanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 3,4-dihydroxy-1-cyclopentanylpurinone

  摘要：

  从公式(IV)的醇出发，通过保护和氰化反应制备出公式(I)的三元醇。反应步骤包括保护醇基，氰化生成氰基，双键异构化，水解还原氰基回到醇基，以及顺式双羟基化双键。

  公开号：

  US05329008A1
• 作为产物：
  描述：

  (1'S)-2-amino-1,9-dihydro-9-[4-cyano-3-cyclopenten-1-yl]-6H-purin-6-one 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以12.5 g (63%)的产率得到(1'S)-2-amino-1,9-dihydro-9-[4-(carbo-1-propyloxy)-3-cyclopenten-1-yl]-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 3,4-dihydroxy-1-cyclopentanylpurinone

  摘要：

  从公式(IV)的醇出发，通过保护和氰化反应制备出公式(I)的三元醇。反应步骤包括保护醇基，氰化生成氰基，双键异构化，水解还原氰基回到醇基，以及顺式双羟基化双键。

  公开号：

  US05329008A1

文献信息

• US5329008A
  申请人：——

  公开号：US5329008A

  公开（公告）日：1994-07-12
• US5576430A
  申请人：——

  公开号：US5576430A

  公开（公告）日：1996-11-19
• Synthesis of a 3,4-dihydroxy-1-cyclopentanylpurinone
  申请人：Glaxo Inc.

  公开号：US05329008A1

  公开（公告）日：1994-07-12

  Synthesis of the triol of the following formula (I) from an alcohol of the formula (IV): ##STR1## via steps including protecting and then cyanating the alcohol to yield a cyanide, isomerization of the double bond, hydrolysis followed by reduction of the cyanide back to an alcohol and cis-dihydroxylation of the double bond.

  从公式(IV)的醇出发，通过保护和氰化反应制备出公式(I)的三元醇。反应步骤包括保护醇基，氰化生成氰基，双键异构化，水解还原氰基回到醇基，以及顺式双羟基化双键。