(3R)-thiomorpholine-3-carboxylic acid methyl ester | 78865-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-thiomorpholine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-1,4-thiazane-3-carboxylate；H-(S)Pip-OMe；methyl (3R)-thiomorpholine-3-carboxylate
• CAS: 78865-47-1；79161-91-4；104254-25-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 161.225
• InChiKey: CYKUMLWZCRVBJA-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-thiomorpholine-3-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以97.2%的产率得到(3R)-thiomorpholine-3-carboxylic acid methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Substituted 6−membered n−heterocyclic compounds and their uses as neurological regulator

  摘要：

  该发明涉及式(I)的取代6-成员N-杂环神经营养化合物或其药用盐或水合物，其中R1、R2、X、Y和Z如描述中定义；它们的制备方法，包含它们的组合物，以及它们作为FK560结合蛋白酶活性抑制剂用于治疗和预防与神经损伤或其他相关疾病相关的神经退行性疾病和其他神经疾病的用途。

  公开号：

  US20050130958A1
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-(2-chloro-ethylsulfanyl)-propionic acid methyl ester hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以43.6%的产率得到(3R)-thiomorpholine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted 6−membered n−heterocyclic compounds and their uses as neurological regulator

  摘要：

  该发明涉及式(I)的取代6-成员N-杂环神经营养化合物或其药用盐或水合物，其中R1、R2、X、Y和Z如描述中定义；它们的制备方法，包含它们的组合物，以及它们作为FK560结合蛋白酶活性抑制剂用于治疗和预防与神经损伤或其他相关疾病相关的神经退行性疾病和其他神经疾病的用途。

  公开号：

  US20050130958A1

文献信息

• Synthesis of Enantiopure 1,4-Dioxanes, Morpholines, and Piperazines from the Reaction of Chiral 1,2-Diols, Amino Alcohols, and Diamines with Vinyl Selenones
  作者：Luana Bagnoli、Catalina Scarponi、Maria Giovanna Rossi、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1002/chem.201002593

  日期：2011.1.17

  selenones with enantiopure 1,2‐diols, N‐protected‐1,2‐aminoalcohols, and diamines gave substituted enantiopure 1,4‐dioxanes, morpholines, and piperazines, respectively, in good to excellent yields. The same procedure was extended to the synthesis of thiomorpholine, benzodiazepine, and benzoxazepine. The reactions proceeded in one pot, in the presence of base, through a simple and novel application of the

  容易获得的乙烯基硒酮与对映纯1,2-二醇，N-保护的1,2-氨基醇和二胺的反应分别得到了对映体纯的1,4-二恶烷，吗啉和哌嗪，收率良好至极佳。相同的程序扩展到了硫吗啉，苯并二氮杂卓和苯并x氮平的合成。通过简单，新颖地应用迈克尔引发的闭环（MIRC）反应，在碱存在的情况下，该反应在一个罐中进行。形成的杂环构成在许多药物化合物中观察到的骨架。
• Convenient synthesis of 1,4-thiazane-3-carboxylic acid derivatives.
  作者：KAZUO SAKAI、NAOTO YONEDA

  DOI：10.1248/cpb.29.1554

  日期：——

  A convenient method to synthesize 1, 4-thiazane-3-carboxylic acid derivatives was established. Condensation of L-cysteine methyl ester (2a) with monochloroacetone (3a) followed by reduction with sodium borohydride yielded methyl (3R, 5S)-5-methyl-1, 4-thiazane-3-carboxylate (6a) and its (5R)-methyl isomer (7a) in a ratio of 3.1 : 1. The use of cysteine isopropyl ester (2c) instead of methyl ester (2a) gave the corresponding (5S)-methyl isomer (6e) more stereoselectively. The reaction of chloromethyl ethyl ketone (3b) or α-bromoacetophenone (3c) with 2a gave the corresponding 5-substituted-1, 4-thiazane-3-carboxylates. Hydrolysis and oxidation of 6a yielded cycloalliin (1a).

  建立了一种合成 1，4-噻嗪-3-羧酸衍生物的简便方法。L-半胱氨酸甲酯（2a）与一氯丙酮（3a）缩合，然后用硼氢化钠还原，得到(3R, 5S)-5-甲基-1, 4-噻嗪-3-羧酸甲酯（6a）及其(5R)-甲基异构体（7a），两者的比例为 3.1 ：1.使用半胱氨酸异丙酯 (2c) 代替甲酯 (2a)，可以更立体选择性地得到相应的 (5S)- 甲基异构体 (6e)。氯甲基乙基酮（3b）或α-溴苯乙酮（3c）与 2a 反应生成相应的 5-取代-1，4-噻嗪-3-羧酸盐。6a 经水解和氧化后得到环木菠萝苷 (1a)。
• N-Substituted Thiomorpholine Derivatives as the Inhibitors of Dipeptidyl Peptidase IV and the Pharmaceutical Uses Thereof
  申请人：Li Song

  公开号：US20100113433A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to N-Substituted thiomorpholine compounds of formula I, the possible isomers, the pharmaceutically acceptable salts, the solvates, the hydrates or the prodrugs thereof as inhibitors of dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV); and to a method for preparing the compounds of formula I, pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I and use of the compounds of formula II in medical field, particularly in the preparation of medicaments for treating and preventing diabetes (in particular type II diabetes), hyperglycemia, X syndrome, hyperinsulinemia, obesity, atherosclerosis and all kinds of diseases modulated by immune system.

  本发明涉及公式I的N-取代硫代吗啡烷化合物、可能的异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物、水合物或其前药，作为二肽酰胺酶IV（DPP-IV）的抑制剂；以及制备公式I化合物的方法、包含公式I化合物的制药组合物和在医学领域中使用公式II化合物的用途，特别是在制备用于治疗和预防糖尿病（特别是2型糖尿病）、高血糖、X综合症、高胰岛素血症、肥胖症、动脉硬化和所有由免疫系统调节的各种疾病的药物中。
• Substituted 6-membered N-heterocyclic compounds and method for their use as neurological regulator
  申请人：Institute of Pharmacology and Toxicology Accademy of Military Medical Sciences P.L.A. China

  公开号：US07304057B2

  公开（公告）日：2007-12-04

  This invention relates to substituted 6-membered N-Herterocyclic neurotrophic compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof, wherein R1, R2, X, Y, and Z are as defined in the description; their preparation methods, compositions comprising the same, and their use as inhibitors of FK560 binding proteases activity for treating and preventing neurodegenerative diseases and other nerve disorders associated with nerve injuries or other related diseases

  本发明涉及公式（I）或其药学上可接受的盐或水合物的取代的6元N-杂环神经营养化合物，其中R1、R2、X、Y和Z如描述中所定义；它们的制备方法，包含它们的组合物，以及它们作为FK560结合蛋白酶活性抑制剂的用途，用于治疗和预防与神经损伤或其他相关疾病相关的神经退行性疾病和其他神经障碍。
• An Annulation Reaction for the Synthesis of Morpholines, Thiomorpholines, and Piperazines from β-Heteroatom Amino Compounds and Vinyl Sulfonium Salts
  作者：Muhammad Yar、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.200800373

  日期：2008.5.5