(5-Hydroxy-2-oxo-3-phenyl-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 873206-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5-Hydroxy-2-oxo-3-phenyl-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-(5-hydroxy-2-oxo-3-phenyloxolan-3-yl)carbamate
• CAS: 873206-10-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: PHJFTQSRKQGYCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Hydroxy-2-oxo-3-phenyl-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 、 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以51.1%的产率得到2-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-carboxy-2-phenyl-ethyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Constrained cyano compounds

  摘要：

  特定的限制性氰基化合物可作为后脯氨酸/丙氨酸裂解氨基二肽酶的抑制剂，因此这些化合物可以单独或与其他治疗药物联合使用，用于治疗糖尿病（特别是2型糖尿病）、高血糖、X综合症、糖尿病并发症、高胰岛素血症、肥胖症、动脉粥样硬化和相关疾病，以及各种免疫调节性疾病和慢性炎症性肠病。

  公开号：

  US20060009518A1
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-Butoxycarbonylamino-4-oxo-2-phenyl-butyric acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95.6%的产率得到(5-Hydroxy-2-oxo-3-phenyl-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Constrained cyano compounds

  摘要：

  特定的限制性氰基化合物可作为后脯氨酸/丙氨酸裂解氨基二肽酶的抑制剂，因此这些化合物可以单独或与其他治疗药物联合使用，用于治疗糖尿病（特别是2型糖尿病）、高血糖、X综合症、糖尿病并发症、高胰岛素血症、肥胖症、动脉粥样硬化和相关疾病，以及各种免疫调节性疾病和慢性炎症性肠病。

  公开号：

  US20060009518A1

文献信息

• Bicyclic cyanothiazolidines as novel dipeptidyl peptidase 4 inhibitors
  作者：Juan M. Betancort、David T. Winn、Ruzhang Liu、Quansheng Xu、Junjuan Liu、Wensheng Liao、Shu-Hui Chen、David Carney、Denise Hanway、James Schmeits、Xinqiang Li、Eric Gordon、David A. Campbell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.048

  日期：2009.8

  The synthesis and biochemical evaluation of novel cyanothiazolidine inhibitors of dipeptidyl peptidase 4 (DPP4) is described. Their main structural feature is a constrained bicyclic core that prevents the intramolecular formation of inactive cyclic species. The inhibitors show good to moderate biochemical potency against DPP4 and display distinct selectivity profiles towards DPP7, DPP8 and DPP9 depending on their substitution. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CONSTRAINED CYANO COMPOUNDS
  申请人：Phenomix Corporation

  公开号：EP1778220A1

  公开（公告）日：2007-05-02
• US7786163B2
  申请人：——

  公开号：US7786163B2

  公开（公告）日：2010-08-31
• [EN] CONSTRAINED CYANO COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CYANO CONTRAINTS
  申请人：PHENOMIX CORP

  公开号：WO2006017292A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  Certain constrained cyano compounds are useful as inhibitors of post-proline/alanine cleaving amino-dipeptidases. Accordingly, these compounds can be employed, , alone or with another therapeutic agent, to treat diabetes (especially, Type II diabetes), hyperglycemia, Syndrome X, diabetic complications, hyperinsulinemia, obesity, atherosclerosis and related diseases, as well as various immunomodulatory diseases and chronic inflammatory bowel disease.