2-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-carboxy-2-phenyl-ethyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester | 873206-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-carboxy-2-phenyl-ethyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-[(4R)-4-methoxycarbonyl-1,3-thiazolidin-2-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylpropanoic acid
• CAS: 873206-11-2
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 410.491
• InChiKey: KXBJLQRAEJOGRB-CDJWAVJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-carboxy-2-phenyl-ethyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以32.1%的产率得到6-tert-butoxycarbonylamino-5-oxo-6-phenyl-hexahydro-pyrrolo[2,1-b]thiazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Constrained cyano compounds

  摘要：

  特定的限制性氰基化合物可作为后脯氨酸/丙氨酸裂解氨基二肽酶的抑制剂，因此这些化合物可以单独或与其他治疗药物联合使用，用于治疗糖尿病（特别是2型糖尿病）、高血糖、X综合症、糖尿病并发症、高胰岛素血症、肥胖症、动脉粥样硬化和相关疾病，以及各种免疫调节性疾病和慢性炎症性肠病。

  公开号：

  US20060009518A1
• 作为产物：
  描述：

  (5-Hydroxy-2-oxo-3-phenyl-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 、 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以51.1%的产率得到2-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-carboxy-2-phenyl-ethyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Constrained cyano compounds

  摘要：

  特定的限制性氰基化合物可作为后脯氨酸/丙氨酸裂解氨基二肽酶的抑制剂，因此这些化合物可以单独或与其他治疗药物联合使用，用于治疗糖尿病（特别是2型糖尿病）、高血糖、X综合症、糖尿病并发症、高胰岛素血症、肥胖症、动脉粥样硬化和相关疾病，以及各种免疫调节性疾病和慢性炎症性肠病。

  公开号：

  US20060009518A1

文献信息

• Bicyclic cyanothiazolidines as novel dipeptidyl peptidase 4 inhibitors
  作者：Juan M. Betancort、David T. Winn、Ruzhang Liu、Quansheng Xu、Junjuan Liu、Wensheng Liao、Shu-Hui Chen、David Carney、Denise Hanway、James Schmeits、Xinqiang Li、Eric Gordon、David A. Campbell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.048

  日期：2009.8

  The synthesis and biochemical evaluation of novel cyanothiazolidine inhibitors of dipeptidyl peptidase 4 (DPP4) is described. Their main structural feature is a constrained bicyclic core that prevents the intramolecular formation of inactive cyclic species. The inhibitors show good to moderate biochemical potency against DPP4 and display distinct selectivity profiles towards DPP7, DPP8 and DPP9 depending on their substitution. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7786163B2
  申请人：——

  公开号：US7786163B2

  公开（公告）日：2010-08-31