6-aminopyridoxine hydrochloride | 6600-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-aminopyridoxine hydrochloride
• 英文别名: 6-Amino-4,5-bis(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3-ol;hydrochloride
• CAS: 6600-94-8
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃*ClH
• 分子量: 220.656
• InChiKey: BLGLFLFMHSMGQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 6-aminopyridoxine hydrochloride 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到6-aminopyridoxine-α⁴-tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Novel Radical Trapping and Carbonyl Group Trapping Anti-AGE Agent:  A Pyridoxamine Analogue for Inhibiting Advanced Glycation (AGE) and Lipoxidation (ALE) End Products

  摘要：

  [GRAPHICS]Pyridoxamine is known to be an effective inhibitor of both advanced glycation (AGE) and advanced lipoxidation (ALE) end products. The synthesis of a novel multifunctional AGE and ALE inhibitor, 6-dimethylaminopyridoxamine (dmaPM, 11) is described. The 6-dimethylamino substituent increases the radical trapping ability of pyridoxamine's phenolic group. Results obtained during ribose glycations show that both the new dmaPM and a known strong radical trapping agent, 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid (Trolox), prevent intermolecular protein cross-linking more effectively than pyridoxamine (PM).

  DOI：

  10.1021/ol0348147
• 作为产物：
  描述：

  吡哆醇盐酸盐 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-aminopyridoxine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过6-乙酰氨基-2,4,5-三甲基吡啶-3-醇的环修饰类似物抑制结肠炎。

  摘要：

  6-Aminopyridin-3-ol支架具有出色的抗炎肠病活性。合成与支架的各种类似物，以追求束缚在C（6）位置的侧链的多样性。研究了类似物之间的构效关系，以了解侧链及其接头对抗炎活性的影响。在这项研究中，结构修饰移动到C（6）-位上的侧链之外，并到达吡啶环本身。它加速了我们合成代表性的吡啶-3-醇，6-乙酰氨基-2,4,5-三甲基吡啶-3-醇的各种环修饰类似物（9）。在他们的血管紧张素Ⅱ受体拮抗作用的化合物的评估TNF-α诱导的单核细胞的粘附到结肠上皮细胞，在体外模型模拟结肠炎，化合物的作用9，17，和19比托法替尼是更大的，可口服抗结肠炎药和化合物17表现出最大的活性。此外，化合物17和19以浓度依赖的方式显着阻断了TNF-α诱导的血管生成，该血管生成允许更多的炎症细胞迁移到发炎的组织中。在的比较在体内的化合物的治疗效果9，17，以及针对硫酸葡聚糖硫酸钠（DSS）诱导的结肠炎中的19

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104130

文献信息

• Inhibition of colitis by ring-modified analogues of 6-acetamido-2,4,5-trimethylpyridin-3-ol
  作者：Chhabi Lal Chaudhary、Prakash Chaudhary、Sadan Dahal、Dawon Bae、Tae-gyu Nam、Jung-Ae Kim、Byeong-Seon Jeong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104130

  日期：2020.10

  anti-inflammatory bowel disease activity. Various analogues with the scaffold were synthesized in pursuit of the diversity of side chains tethering on the C(6)-position. Structure-activity relationship among the analogues was investigated to understand the effects of the side chains and their linkers on their anti-inflammatory activities. In this study, structural modification moved beyond side chains on

  6-Aminopyridin-3-ol支架具有出色的抗炎肠病活性。合成与支架的各种类似物，以追求束缚在C（6）位置的侧链的多样性。研究了类似物之间的构效关系，以了解侧链及其接头对抗炎活性的影响。在这项研究中，结构修饰移动到C（6）-位上的侧链之外，并到达吡啶环本身。它加速了我们合成代表性的吡啶-3-醇，6-乙酰氨基-2,4,5-三甲基吡啶-3-醇的各种环修饰类似物（9）。在他们的血管紧张素Ⅱ受体拮抗作用的化合物的评估TNF-α诱导的单核细胞的粘附到结肠上皮细胞，在体外模型模拟结肠炎，化合物的作用9，17，和19比托法替尼是更大的，可口服抗结肠炎药和化合物17表现出最大的活性。此外，化合物17和19以浓度依赖的方式显着阻断了TNF-α诱导的血管生成，该血管生成允许更多的炎症细胞迁移到发炎的组织中。在的比较在体内的化合物的治疗效果9，17，以及针对硫酸葡聚糖硫酸钠（DSS）诱导的结肠炎中的19
• Synthesis of a Novel Radical Trapping and Carbonyl Group Trapping Anti-AGE Agent:  A Pyridoxamine Analogue for Inhibiting Advanced Glycation (AGE) and Lipoxidation (ALE) End Products
  作者：Sean M. Culbertson、Gary D. Enright、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/ol0348147

  日期：2003.7.1

  [GRAPHICS]Pyridoxamine is known to be an effective inhibitor of both advanced glycation (AGE) and advanced lipoxidation (ALE) end products. The synthesis of a novel multifunctional AGE and ALE inhibitor, 6-dimethylaminopyridoxamine (dmaPM, 11) is described. The 6-dimethylamino substituent increases the radical trapping ability of pyridoxamine's phenolic group. Results obtained during ribose glycations show that both the new dmaPM and a known strong radical trapping agent, 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid (Trolox), prevent intermolecular protein cross-linking more effectively than pyridoxamine (PM).