4-carbomethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-δ²-thiazoline | 2564-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-carbomethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-δ²-thiazoline
• 英文别名: (R)-2-(4-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester；L-2-(p-Methoxyphenyl)-4-methoxycarbonyl-Δ²-thiazolin；methyl (4R)-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 2564-57-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• 分子量: 251.306
• InChiKey: DCXCOYYMAXPMQI-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carbomethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-δ²-thiazoline 在 copper(I) oxide 、 6-甲基-2-吡啶甲酸 、 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 、 氧气 、 cesium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以27%的产率得到(4R,4'S)-dimethyl 2,2'-bis(4-methoxyphenyl)-4,4',5,5'-tetrahydro-[4,4'-bithiazole]-4,4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜（i）催化的噻唑啉-4-羧酸盐的氧化均偶联：4,4'-bithiazoline衍生物的合成†

  摘要：

  已经开发了具有良好官能团耐受性的Cu（I）催化的噻唑啉-4-羧酸酯的氧化均偶联剂。该方法学提供了一种直接构建存在于众多功能分子中的邻近碳杂四元中心的有效方法，可用于合成难以通过直接C–H活化制备的4,4'-联噻唑。

  DOI：

  10.1039/c6ob01471b
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzoyl)-S-trityl-L-cysteine methyl ester 在 三氟甲磺酸酐 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到4-carbomethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-δ²-thiazoline
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲烷磺酸六苯基氧二phosph的仿生合成噻唑啉。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390059

文献信息

• Titanium(IV)-Mediated Tandem Deprotection−Cyclodehydration of Protected Cysteine <i>N</i>-Amides:  Biomimetic Syntheses of Thiazoline- and Thiazole-Containing Heterocycles
  作者：Prakash Raman、Hossein Razavi、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/ol000178q

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]The scope and limitations of TiCl4-mediated Delta(2)-thiazoline synthesis via tandem deprotection-dehydrocyclization of trityl-protected cysteine N-amides is presented. While chemical yields are acceptable (53-96%), the stereochemical outcomes vary on the basis of structural considerations and reaction conditions (22-99% ee). Racemization at the C(2)-exomethine position limits the utility of this method for the formation of a thiazoline within a peptide. Treatment of a tritylated Cys-Cys dipeptide with TiCl4 afforded the corresponding thiazole-thiazoline heterocycle 12 (38% yield, 97% ee).
• The Effect of Structural Variation on the Hydrolysis of Δ²-Thiazolines
  作者：Gaston L. Schmir

  DOI：10.1021/ja01090a036

  日期：1965.6
• Biogenetic-type synthesis of penicillin-cephalosporin antibiotics. II. Oxidative cyclization route to .beta.-lactam thiazoline derivatives
  作者：Shinichi Nakatsuka、Hideo Tanino、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja00850a043

  日期：1975.8
• Undheim,K.; Eidem,A., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1970, vol. 24, p. 3129 - 3133
  作者：Undheim,K.、Eidem,A.

  DOI：——

  日期：——
• Cu(<scp>i</scp>)-Catalyzed oxidative homo-coupling of thiazoline-4-carboxylates: synthesis of 4,4′-bithiazoline derivatives
  作者：Xinxin Fang、Kaifan Zhang、Hequan Yao、Yue Huang

  DOI：10.1039/c6ob01471b

  日期：——

  Cu(I)-Catalyzed oxidative homo-coupling of thiazoline-4-carboxylates with good functional group tolerance has been developed. The methodology presented an efficient method to directly construct vicinal carbon-hetero quaternary centers existing in numerous functional molecules and could be applied to the synthesis of 4,4′-bithiazoles which are difficult to prepare by direct C–H activation.

  已经开发了具有良好官能团耐受性的Cu（I）催化的噻唑啉-4-羧酸酯的氧化均偶联剂。该方法学提供了一种直接构建存在于众多功能分子中的邻近碳杂四元中心的有效方法，可用于合成难以通过直接C–H活化制备的4,4'-联噻唑。