α-Hydroxybenzyl-tert-butyl-nitroxyl | 55482-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Hydroxybenzyl-tert-butyl-nitroxyl
• CAS: 55482-05-8
• 化学式: C₁₁H₁₆NO₂
• 分子量: 194.254
• InChiKey: QFLQLTXZTABYGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Hydroxybenzyl-tert-butyl-nitroxyl 在 水 作用下， 生成 tert-butylhydroaminoxyl
  参考文献：
  名称：

  Kotake, Yashige; Janzen, Edward G., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 25, p. 9503 - 9506

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基-α-苯基硝酮 在 phosphate buffer 、 大鼠1,25-二羟基维生素D(1,25(OH)2D)试剂盒 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 α-Hydroxybenzyl-tert-butyl-nitroxyl
  参考文献：
  名称：

  取代基对用硝酮捕获羟基和苯基自由基的速率的影响

  摘要：

  α-苯基-Nt-丁基硝酮（PBN，N-亚苄基-叔丁胺 N-氧化物）及其类似物的羟基和苯基自由基自旋捕获率使用竞争性捕获方法确定。在选定的自旋阱和 5,5-二甲基-吡咯啉 N-氧化物 (DMPO) 存在下，使用紫外线光解从水中的过氧化氢生成羟基自由基。四苯基铅紫外光解产生苯基自由基，在苯中进行自旋捕获。使用 DMPO 自旋加合物与 PBN 型自旋加合物的 EPR 信号强度比计算自旋捕获速率常数。速率常数强烈依赖于自旋阱中取代基的种类；取代基效应的大小还取决于被捕获的自由基的种类，即羟基或苯基自由基。例如，在苯基自由基捕获中，羟基取代的PBNs中的自旋俘获率遵循Hammett方程，而在羟基自由基俘获中没有这种相关性。羟基取代...

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2043

文献信息

• Oxidations by the reagent “O2–H2O2–vanadium derivative–pyrazine-2-carboxylic acid’. Part 12. Main features, kinetics and mechanism of alkane hydroperoxidation†
  作者：Georgiy B. Shul’pin、Yuriy N. Kozlov、Galina V. Nizova、Georg Süss-Fink、Sandrine Stanislas、Alex Kitaygorodskiy、Vera S. Kulikova

  DOI：10.1039/b101442k

  日期：——

  Various combinations of vanadium derivatives (n-Bu4NVO3 is the best catalyst) with pyrazine-2-carboxylic acid (PCA) catalyse the oxidation of saturated hydrocarbons, RH, with hydrogen peroxide and air in acetonitrile solution to produce, at temperatures <40 °C, alkyl hydroperoxides, ROOH, as the main primary products. These compounds are easily reduced with triphenylphosphine to the corresponding alcohols

  钒衍生物的各种组合（n -Bu 4 NVO 3是最好的催化剂），用吡嗪-2-羧酸（PCA）催化饱和烃RH的氧化，用过氧化氢和空气在乙腈溶液中的氧化，在<40°C的温度下生成烷基氢过氧化物ROOH作为主要催化剂农产品。这些化合物容易被三苯基膦还原成相应的醇，然后可以通过GLC定量测定。某些类似于PCA的氨基酸可以起到助催化剂的作用；但是，吡啶甲酸和咪唑-4,5-二羧酸的氧化速率和最终产物收率较低，而咪唑-4-羧酸和吡唑-3,5-二羧酸几乎没有活性。羟基自由基对烷烃RH的攻击引起氧化，从而产生烷基R 4。后者进一步与分子大气中的氧迅速反应。这样形成的过氧自由基ROO 3可以转化为氢过氧化物烷基。根据对环己烷氧化的动力学研究，我们得出结论，反应的限速步骤是含有一个配位PCA分子的复合物的单分子分解：VV（PCA）（H 2 O 2）→V IV（PCA）+HOO˙+ H +。在V IV由此物种发生反应形成进一步与第二H
• Substituent effect on the stability of the hydroxyl radical adduct of α-phenyl N-tert-butyl nitrone (PBN)
  作者：Edward G. Janzen、Randall D. Hinton、Yashige Kotake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91595-8

  日期：1992.3

  α-Hydroxy-(3- and 4-substituted)-benzyl tert-butyl aminoxyl radicals, the hydroxyl radical spin adducts of 3- and 4-substituted α-phenyl N-tert-butyl nitrones (R-PBN's), decay rapidly (in seconds) by first order kinetics in acetonitrile (ACN). The Hammett equation is obeyed with ϱ = 1.36 and r = 0.90. Polar solvents produce an increase in rate of decay: water (fast) > ACN (fast) > benzene (slow). Thus

  α-羟基-（3-和4-取代）-苄基叔丁基氨基己基自由基，3-和4-取代的α-苯基N-叔丁基硝酮（R-PBN's）的羟基自由基自旋加成物（乙腈（ACN）中的一级动力学。满足哈米特方程，equation = 1.36，r = 0.90。极性溶剂会增加衰减速率：水（快速）> ACN（快速）>苯（慢）。因此，表明了在过渡状态下的大量电荷分离。所提出的机理是产生取代的苯甲醛和叔丁基亚硝基阴离子基团的单分子裂解反应：当在水中研究衰变时，通过检测叔丁基氢氨氧基为该机理提供了支持。
• Using Cyclodextrins to Encapsulate Oxygen-Centered and Carbon-Centered Radical Adducts: The Case of DMPO, PBN, and MNP Spin Traps
  作者：Mariana Spulber、Shulamith Schlick

  DOI：10.1021/jp100777u

  日期：2010.6.3

  interaction of β-cyclodextrin (β-CD) with spin adducts of three spin traps: 5,5-dimethyl-1-pyrroline N-oxide (DMPO), N-tert-butyl-α-phenylnitrone (PBN), and 2-methyl-2-nitrosopropane (MNP). The focus was on spin adducts of oxygen-centered radicals trapped by DMPO and PBN and on carbon-centered radical adducts trapped by MNP. The radicals were generated by reaction with hydroxyl radicals and the spin

  我们本电子自旋共振（ESR）描述与三个自旋捕获自旋加合物β环糊精（β-CD）的相互作用实验：5,5-二甲基-1-吡咯啉Ñ氧化物（DMPO），ñ -叔-丁基-α-苯基硝基（PBN）和2-甲基-2-亚硝基丙烷（MNP）。重点是被DMPO和PBN捕获的以氧为中心的自由基的自旋加合物以及被MNP捕获的以碳为中心的自由基加合物。自由基是通过与羟基自由基反应生成的，所研究的自旋加合物为DMPO / OH和PBN / OH，在CH 3 COOH中生成的MNP / CH 2 COOH和在CF 2 HCOOH中生成的MNP / CF 2 COOH 。硝酸二叔丁酯（（CH 3）3 C）在使用MNP作为自旋阱的实验中也检测到2 NO（DTBN）。确定了自旋加合物和DTBN与β-CD的一系列相互作用。β-CD的存在导致了DMPO的显著稳定/ OH和PBN / OH但对一个可忽略的影响14的加合物，N个超精细分裂一
• Reactions of ozonate and superoxide radical anions
  作者：Alexander R. Forrester、Vemishetti Purushotham

  DOI：10.1039/f19878300211

  日期：——

  Potassium ozonate has been prepared by reaction of ozone with potassium superoxide dispersed in Freon-12. Orange solutions of potassium ozonate in benzene or toluene containing 18-crown-6 react with nitrone traps to give spin adducts mainly derived from the oxide radical anion, which is a decomposition product of the ozonate radical anion. With 2-methyl-2-nitrosopropane in toluene solution the ozonate

  臭氧化钾是通过使臭氧与分散在氟利昂12中的超氧化钾反应制得的。含氧氮酸钾在苯或甲苯中的18-crown-6的橙色溶液与硝酮阱反应，生成主要衍生自氧化物氧自由基阴离子的自旋加合物，该氧化物是臭氧氧自由基阴离子的分解产物。用在甲苯溶液中的2-甲基-2-亚硝基异丙基丙烷，该膦酸酯产生五个氮氧化物自由基，在该氮氧化物自由基的形成中又牵涉到氧化物自由基阴离子。与亚硝基苯发生电子转移。描述了与超氧化物的可比反应。
• Ishimitsu, Susumu; Fujimoto, Sadaki; Ohara, Akira, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 2, p. 752 - 756
  作者：Ishimitsu, Susumu、Fujimoto, Sadaki、Ohara, Akira

  DOI：——

  日期：——