methyl (tert-butoxycarbonyl)glycyl-L-cysteinate | 866939-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (tert-butoxycarbonyl)glycyl-L-cysteinate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-3-sulfanylpropanoate
• CAS: 866939-88-0
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 292.356
• InChiKey: JKTLJKVTCKBJDU-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (tert-butoxycarbonyl)glycyl-L-cysteinate 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 Boc methyl cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化氧化还原活性酯与硫代/硒代磺酸盐偶联形成烷基-芳基和-烷基 C-S/Se 键

  摘要：

  已经开发出一种温和的有机光氧化还原合成方案，通过使广泛的氧化还原活性酯与硫代/硒磺酸盐反应形成 C sp 3 –S/Se 键。前所未有的广泛底物范围和广泛的官能团耐受性推动了合成歧管的力量。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03624
• 作为产物：
  描述：

  methyl (9R,14R)-14-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetamido)-9-(methoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4,7-dioxo-3-oxa-11,12-dithia-5,8-diazapentadecan-15-oate 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到methyl (tert-butoxycarbonyl)glycyl-L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  动态组合糖肽库中的配体扩增。

  摘要：

  N-乙酰氨基葡萄糖结合蛋白基于交换二硫化物放大动态组合糖肽库中一个成员的浓度。

  DOI：

  10.1039/b507674a

文献信息

• ¹⁸F-Trifluoromethylation of Unmodified Peptides with 5-¹⁸F-(Trifluoromethyl)dibenzothiophenium Trifluoromethanesulfonate
  作者：Stefan Verhoog、Choon Wee Kee、Yanlan Wang、Tanatorn Khotavivattana、Thomas C. Wilson、Veerle Kersemans、Sean Smart、Matthew Tredwell、Benjamin G. Davis、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.7b10227

  日期：2018.2.7

  18F-labeling of 5-(trifluoromethyl)-dibenzothiophenium trifluoromethanesulfonate, commonly referred to as the Umemoto reagent, has been accomplished applying a halogen exchange 18F-fluorination with 18F-fluoride, followed by oxidative cyclization with Oxone and trifluoromethanesulfonic anhydride. This new 18F-reagent allows for the direct chemoselective 18F-labeling of unmodified peptides at the thiol cysteine

  5-(三氟甲基)-二苯并噻吩三氟甲磺酸盐的 18F 标记，通常称为 Umemoto 试剂，已通过卤素交换 18F-氟化与 18F-氟化物，然后与 Oxone 和三氟甲磺酸酐氧化环化来完成。这种新的 18F 试剂允许在硫醇半胱氨酸残基处对未修饰的肽进行直接化学选择性 18F 标记。
• Continuous-flow processes for the <i>S</i>-alkynylation of cysteine-containing peptides and thioglycosides under catalyst-free, oxidant-free and mild conditions
  作者：Long-Zhou Qin、Xin Yuan、Jie Liu、Meng-Yu Wu、Qi Sun、Xiu Duan、Xin-Peng Zhang、Jiang-Kai Qiu、Kai Guo

  DOI：10.1039/d1gc01937f

  日期：——

  Selective S-alkynylation of cysteine-containing peptides and 1-thioglycoside residues was developed using continuous flow.

  含半胱氨酸肽和1-硫代糖苷残基的选择性S-炔基化反应已经在连续流条件下开发。
• Electrophilic Hypervalent Trifluoromethylthio-Iodine(III) Reagent
  作者：Xiao-Guang Yang、Ke Zheng、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00405

  日期：2020.3.6

  report the design and synthesis of hypervalent trifluoromethylthio-iodine(III) reagent 1 and the elucidation of its structure by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. The trifluoromethylthiolation reactions of 1 with various nucleophiles were explored, and this compound was found to be a versatile electrophilic reagent for the transfer of a trifluoromethylthio group (-SCF3). The hydrogen-bonding

  在这里，我们报道了超价三氟甲硫基碘（III）试剂1的设计与合成，并通过NMR光谱学和X射线晶体学阐明了其结构。探索了1与各种亲核试剂的三氟甲硫基化反应，发现该化合物是转移三氟甲硫基（-SCF3）的通用亲电试剂。通过实验和计算研究了氢键结合模式，该氢键模式通过溶剂1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇激活1。
• Application of dehydroalanine as a building block for the synthesis of selenocysteine-containing peptides
  作者：Kishorkumar M. Reddy、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1039/c8ra09880h

  日期：——

  the interesting redox properties of the selenium atom in peptides and proteins play crucial roles in redox catalysis. However, the chemical synthesis of Sec-containing peptides has been a difficult task. In this paper, we report on a new method for the synthesis of Sec and Sec-containing peptides using dehydroalanine (Dha) as a building block.

  硒代半胱氨酸 (Sec) 是第 21种蛋白质氨基酸，共翻译插入到许多天然蛋白质中。它由双重功能终止密码子 UGA（蛋白石）编码。它是一种氧化还原活性氨基酸，存在于几种参与氧化还原反应的酶的活性位点。这些酶包括三种主要的哺乳动物硒蛋白谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx)、硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 和碘甲状腺原氨酸脱碘酶 (Dio)。虽然 Sec 在结构上与其硫类似物半胱氨酸 (Cys) 相似，但较低的 p K a与 Cys 相比，Sec 中的硒醇基团和肽和蛋白质中硒原子的有趣氧化还原特性在氧化还原催化中起着至关重要的作用。然而，含 Sec 肽的化学合成一直是一项艰巨的任务。在本文中，我们报告了一种使用脱氢丙氨酸 (Dha) 作为构建块合成 Sec 和含 Sec 肽的新方法。
• LADA strategy for the synthesis of unnatural amino acids and direct modifications of peptides
  作者：Jun-Liang Zhou、Yun-Qi Liu、Zhan-Kui Sun

  DOI：10.1007/s11426-023-1605-2

  日期：2023.6

  Unnatural amino acids (UAAs) are important building blocks in organic synthesis and drug discovery. They are also frequently integrated into peptides or proteins for biological studies. However, the direct and simplified synthesis of UAAs remains a great challenge. At the same time, vast known peptide modifications are based on carbon-heteroatom bonds. There are no general methods for peptide modifications

  非天然氨基酸 (UAA) 是有机合成和药物发现的重要组成部分。它们还经常被整合到用于生物学研究的肽或蛋白质中。然而，UAA 的直接和简化合成仍然是一个巨大的挑战。同时，大量已知的肽修饰是基于碳-杂原子键。没有通过构建 C-C 键对肽进行修饰的通用方法。为了应对这一挑战，我们在此提出了 LADA 策略，该策略由两个步骤组成：半胱氨酸残基的选择性标记和激活，脱硫生成以碳为中心的自由基和自由基a加入烯烃以建立C-C键。这种一锅法方案具有明显的优点，例如良好的官能团耐受性、生物相容性反应条件和保留的立体化学。该策略已成功用于非天然氨基酸的合成和肽的直接修饰。