N^α-p-toluenesulfonyl histamine | 100779-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N^α-p-toluenesulfonyl histamine
• 英文别名: N-Tosylhistamine；N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 100779-64-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂S
• mdl: MFCD21497129
• 分子量: 265.336
• InChiKey: RFLBGUBESCTFJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  526.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-p-toluenesulfonyl histamine 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N¹,N²-Di-Boc-N⁴-tosyl-1,2,4-butanetriamine
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基组胺与焦碳酸二叔丁酯的开环：1,2-二氨基-4-甲苯磺酰基氨基丁烷二盐酸盐的合成

  摘要：

  N-甲苯磺酰基组胺与焦碳酸二叔丁酯[Bu t OC（：O）–OC–C（：O）OBu t ]的Bamberger环裂解酰化反应生成3,4-bis（di -叔丁氧羰基氨基）丁-3-烯基（甲苯磺酰基）胺，在氢化和用盐酸处理后，得到1,2-二氨基-4-甲苯磺酰基氨基丁烷二氯化物。

  DOI：

  10.1039/c39850001133
• 作为产物：
  描述：

  组胺 在 盐酸 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N^α-p-toluenesulfonyl histamine
  参考文献：
  名称：

  Novel carbonic anhydrase isozymes I, II and IV activators incorporating sulfonyl-histamino moieties

  摘要：

  Sulfonylamido(ureido) derivatives of histamine were synthesized by an original procedure in order to obtain tight-binding activators of the zinc enzyme carbonic anhydrase (CA), exploiting the binding energy of the alkyl/arylsulfonyl moieties with amino acid residues at the entrance of the active site. In contrast to the lead molecule, histamine, the new derivatives possessed higher affinity for three different CA isozymes, as evidenced by compairing the affinity constants of these compounds for isozyme CA II. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00310-8

文献信息

• Ring Cleavage of<i>N</i>-Acyl- and<i>N</i>-(Arylsulfonyl)histamines with Di-<i>tert</i>-butyl Dicarbonate. A One-Pot Synthesis of 4-Acylamino- and 4-Arylsulfonylamino-1,2-diaminobutanes
  作者：A. Warshawsky、J. Altman、N. Kahana、R. Arad-Yellin、A. Deshe、H. Hasson、N. Shoef、H. Gottlieb

  DOI：10.1055/s-1989-27402

  日期：——

  The ring cleavage of N-aryl- and N-(arylsulfonyl)histamines with di-tert-butyl dicarbonate in aqueous acetonitrile containing KOAc provides a one-pot synthesis of 4-acylamino- or 4-arylsulfonylamino-1,2-bis(tert -butoxycarbonylamino)butanes. Removal of the Boc groups in these protected triamines with trifluoroacetic acid or dry HCl in MeOH, followed by alkylation with benzyl bromoacetate, and then hydrogenation leads to N 4-acyl-1,2,4-butanetriamine -N 1,N 1,N 2,N 2 -tetraacetic acids and the N 4-arylsulfonyl analogs, respectively.

  N-芳基和N-(芳基磺酰基)组胺与二叔丁基二碳酸酯在含有醋酸钾的水相乙腈中反应，提供了一种一步合成4-酰氨基或4-芳基磺酰氨基-1,2-双(叔丁氧基碳酰氨基)丁烷的方法。随后用三氟乙酸或干氯化氢在甲醇中去除这些保护的三胺中的Boc基团，再进行苄基溴乙酸的烷基化，最后进行氢化，分别得到N-4-酰基-1,2,4-丁三胺-N-1,N-1,N-2,N-2-四乙酸和N-4-芳基磺酰基类似物。
• <i>N</i>^α-arylsulfonyl histamines as selective β-glucosidase inhibitors
  作者：M. O. Salazar、M. I. Osella、I. A. Ramallo、R. L. E. Furlan

  DOI：10.1039/c8ra06625f

  日期：——

  A selective β-glucosidase inhibitor was discovered using the chemically engineered extracts approach.

  使用化学工程提取方法发现了一种选择性β-葡萄糖苷酶抑制剂。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Hadida-Ruah Sara

  公开号：US20110172229A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物，可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜导电调节器（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE-TRANSPORTERS
  申请人：Hadida Ruah Sara S.

  公开号：US20130296364A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节因子（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Modulators of ATP-Binding Cassette Transporters
  申请人：Hadida Ruah Sara S.

  公开号：US20130245011A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTC”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜导电调节因子（“CFTC”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。