1-(2,6-dichloro-phenyl)-5-nitro-1,3-dihydro-indol-2-one | 175983-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-dichloro-phenyl)-5-nitro-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 1-(2,6-dichlorophenyl)-5-nitro-3H-indol-2-one
• CAS: 175983-49-0
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂O₃
• 分子量: 323.135
• InChiKey: PZUMKSUWFBJQMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dichloro-phenyl)-5-nitro-1,3-dihydro-indol-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到nitroorthophen
  参考文献：
  名称：

  2,2,6,6-四氯己酮与取代苯胺和氨的反应。邻苯二酚的 5-硝基和 5-氨基类似物的合成

  摘要：

  最近我们开发了一种基于专利 [1] 的新方法，用于合成著名抗炎药邻苯二酚 [2] 的关键产品 2,6-二氯二苯胺的商业化生产。该方法包括在四氯化钛存在下苯胺与 2,2,6,6-四氯环己烷 (I) 的相互作用，然后中间体 N-苯基-2,2,6,6 四氯环己烷亚胺 [3, 4] 的脱氯化氢。原则上，该方案也可用于合成 2,6-二氯二苯胺，在氯未取代的苯环上含有各种取代基，从而获得新的邻苯二酚衍生物。这项工作的目的是研究在oandp-茴香胺和对氨基苯酚的情况下使用该反应的可能性。我们还评估了从 2-吲哚酮衍生物合成取代邻苯二酚的替代方法。在四氯化钛存在下，酮 I 与邻茴香胺的相互作用产生相应的苯胺 (IIa, lib)。电子冲击质谱中分子离子峰的相对强度表明这些化合物的分子保留了四个氯原子。分子离子质量 (339 z) 的值与建议的结构一致。基于 CI 和 HCl 碎片的连续消除以及环己烷环与分

  DOI：

  10.1007/bf02464226
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6-二氯苯基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 以44%的产率得到1-(2,6-dichloro-phenyl)-5-nitro-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED ARYLSULFONYLAMINOMETHYLPHOSPHONIC ACID DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF TYPE I AND II DIABETES MELLITUS
  [FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE L'ACIDE ARYLSULFONYLAMINOMÉTHYLPHOSPHONIQUE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LE DIABÈTE SUCRÉ DE TYPE I ET DE TYPE II

  摘要：

  本发明涉及取代的芳基磺酰氨基甲基磷onic acid衍生物，其具有通式（I），其中R，X，Y和Z如权利要求1中定义，其互变异构体，对映体，非对映体，混合物及其盐具有宝贵的药理性质，尤其是抑制糖原磷酸化酶a与糖原相关蛋白磷酸酶1（PP1）的GL亚基之间的相互作用，以及它们作为药物组合物。

  公开号：

  WO2009016118A1

文献信息

• Synthesis and neurothropic properties of 1-(2,6-dichlorophenyl)-3-amino(alkoxy)methyleneindolin-2-one
  作者：I. P. Graevsksya、S. Yu. Ryabova、L. M. Alekseeva、V. G. Granik、V. A. Parshin、V. V. Asnina、M. D. Mashkovskii

  DOI：10.1007/bf02464206

  日期：1998.4

  products and condensed indoles [1-3] . In this work we have used a series of lactim esters, including Omethylvalerolactims (II, n = 1), O-methylcaptolactims (II, n = 2), orthoformic ester, and N,N-dimetylacetamide (III), as condensing agents. It was found that, in accordance with the commonly accepted notions [4], the amidacetals are much more reactive than the lactim esters and orthoesters. Indeed, the condensation

  在羟吲哚分子的 3 位存在活性亚甲基单元提供了在该位点缩合各种试剂的能力。之前我们已经证明二甲基甲酰胺二乙缩醛与 1-(2,6-dichlorophenyl)indolin-2-one (Ia) 及其衍生物顺利反应，形成相应的烯胺，后者是合成转氨基产物的初始试剂和缩合吲哚 [1-3] 。在这项工作中，我们使用了一系列内酰胺酯，包括 Omethylvalerolactims (II, n = 1)、O-methylcaptolactims (II, n = 2)、原甲酸酯和 N,N-二甲基乙酰胺 (III)，作为缩合剂。据发现，根据普遍接受的概念 [4]，酰胺缩醛比内酯和原酸酯更具反应性。确实，即使在室温下，与酰胺缩醛的缩合过程也很容易进行，而与内酯 II 的相互作用需要在没有溶剂的情况下沸腾，而与原甲酸酯的反应可能在乙酸酐存在下沸腾。这种反应顺序是完全可以理解的，因为在所考虑的情况下酰胺缩
• SUBSTITUTED ARYLSULFONYLAMINOMETHYLPHOSPHONIC ACID DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF TYPE I AND II DIABETES MELLITUS
  申请人：Wagner Holger

  公开号：US20100210594A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates to substituted arylsulphonylaminomethyl-phosphonic acid derivatives of general formula wherein R, X, Y and Z are defined as in claim 1 , the tautomers, enantiomers, diastereomers, mixtures thereof and salts thereof which have valuable pharmacological properties, particularly the suppression of the interaction of glycogen phosphorylase a with the G L subunit of glycogen-associated protein phosphatase 1 (PP1), and their use as pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一种一般式为R，X，Y和Z如权利要求1所定义的取代芳基磺酰氨甲基膦酸衍生物，其互变异构体，对映异构体，对映体混合物和盐具有有价值的药理学特性，特别是抑制糖原磷酸化酶a与糖原相关蛋白磷酸酶1（PP1）的GL亚单位的相互作用，并将其用作制药组合物。
• Substituted arylsulfonylaminomethylphosphonic acid derivatives, their preparation and their use in the treatment of type I and II diabetes mellitus
  申请人：Wagner Holger

  公开号：US08357689B2

  公开（公告）日：2013-01-22

  The present invention relates to substituted arylsulphonylaminomethyl-phosphonic acid derivatives of general formula wherein R, X, Y and Z are defined as in claim 1, the tautomers, enantiomers, diastereomers, mixtures thereof and salts thereof which have valuable pharmacological properties, particularly the suppression of the interaction of glycogen phosphorylase a with the GL subunit of glycogen-associated protein phosphatase 1 (PP1), and their use as pharmaceutical compositions.

  本发明涉及通式如下的取代芳基磺酰胺甲基膦酸衍生物：其中R，X，Y和Z如权利要求1所定义，其互变异构体，对映异构体，非对映异构体，其混合物和盐，具有有价值的药理学特性，特别是抑制糖原磷酸化酶a与糖原相关蛋白磷酸酶1（PP1）的GL亚基的相互作用，并将其用作制药组合物。
• US8357689B2
  申请人：——

  公开号：US8357689B2

  公开（公告）日：2013-01-22
• [EN] SUBSTITUTED ARYLSULFONYLAMINOMETHYLPHOSPHONIC ACID DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF TYPE I AND II DIABETES MELLITUS<br/>[FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE L'ACIDE ARYLSULFONYLAMINOMÉTHYLPHOSPHONIQUE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LE DIABÈTE SUCRÉ DE TYPE I ET DE TYPE II
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009016118A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to substituted arylsulphonylaminomethylphosphonic acid derivatives of general formula (I) wherein R, X, Y and Z are defined as in claim 1, the tautomers, enantiomers, diastereomers, mixtures thereof and salts thereof which have valuable pharmacological properties, particularly the suppression of the interaction of glycogen phosphorylase a with the GL subunit of glycogen-associated protein phosphatase 1 (PP1), and their use as pharmaceutical compositions.

  本发明涉及取代的芳基磺酰氨基甲基磷onic acid衍生物，其具有通式（I），其中R，X，Y和Z如权利要求1中定义，其互变异构体，对映体，非对映体，混合物及其盐具有宝贵的药理性质，尤其是抑制糖原磷酸化酶a与糖原相关蛋白磷酸酶1（PP1）的GL亚基之间的相互作用，以及它们作为药物组合物。