(2S)-2-(2,2-dimethylpropylideneamino)-3-methylbutanoic acid | 13135-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(2,2-dimethylpropylideneamino)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 13135-58-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: YSTBVSDRCUVCQA-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(2,2-dimethylpropylideneamino)-3-methylbutanoic acid 、 氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 384.0h， 以73%的产率得到(2S,4S)-2-tert-butyl-4-isopropyl-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis and Enantiomeric Amplification of Amino Acids under Prebiotic Conditions

  摘要：

  A plausible origin of biomolecular homochirality is advanced, where alpha-methyl amino acids found on meteorites transfer their chirality in the synthesis of normal amino acids. This asymmetry can be amplified to nearly homochiral levels, thus providing the necessary prerequisite for life to start on this planet and elsewhere in the universe.

  DOI：

  10.1021/ol8007099
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 特戊醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (2S)-2-(2,2-dimethylpropylideneamino)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis and Enantiomeric Amplification of Amino Acids under Prebiotic Conditions

  摘要：

  A plausible origin of biomolecular homochirality is advanced, where alpha-methyl amino acids found on meteorites transfer their chirality in the synthesis of normal amino acids. This asymmetry can be amplified to nearly homochiral levels, thus providing the necessary prerequisite for life to start on this planet and elsewhere in the universe.

  DOI：

  10.1021/ol8007099