N-hydroxy-4-phenylbutanamide | 32153-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-4-phenylbutanamide
• 英文别名: 4-phenylbutanyl hydroxamic acid；4-PBHA
• CAS: 32153-46-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00561925
• 分子量: 179.219
• InChiKey: UPHXPXYRKPCXHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-77 °C
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O：≥10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Phenylbutyryl hydroxamic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途

仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H302吞咽有害。
H319造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264操作后彻底清洁皮肤。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P330漱口。
P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
处理
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
可能敏

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H13NO2
分子式
: 179.22 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
4-Phenylbutyryl hydroxamic acid
-
CAS 号32153-46-1

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 125 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.166
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应 前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入误吞对人体有害。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-4-phenylbutanamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 草酰氯 、 [Ru^II(η⁶-p-cymene)(8-hydroxyquinoline)Cl] 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 5-苯基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  1,4,2-二恶唑-5-酮分子内C-H酰胺化钌(II)-催化对映选择性γ-内酰胺形成

  摘要：

  我们报告了 Ru 催化的 1,4,2-二恶唑-5-酮的对映选择性环化，通过分子内羰基硝基 CH 插入以高达 97% 的产率和 98% 的 ee 提供 γ-内酰胺。通过使用手性二苯基乙二胺 (dpen) 作为带有吸电子芳基磺酰基取代基的配体，反应发生时具有显着的化学和对映选择性；竞争性的 Curtius 型重排在很大程度上被抑制了。对映选择性氮烯插入烯丙基/炔丙基 CH 键也实现了对 C=C 和 C≡C 键的显着耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00535
• 作为产物：
  描述：

  4-苯丁酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-hydroxy-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  银催化的涉及二恶唑酮的酰基硝基转移反应：N-酰基脲的直接组装

  摘要：

  据报道，已有的二恶唑酮与异氰酸酯和水通过银催化偶合，合成了N-酰基脲衍生物。以中等至良好的产率获得所需产物。该反应可以以克为单位进行。的18 O型标记实验表明，在该反应中水参与。提出了一种可能的反应机理，其中以碳二亚胺为主要中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001460

文献信息

• An Environmentally Sustainable Mechanochemical Route to Hydroxamic Acid Derivatives
  作者：Rita Mocci、Lidia De Luca、Francesco Delogu、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/adsc.201600350

  日期：2016.10.6

  An operationally simple, and cost efficient conversion of carboxylic acids into hydroxamic acid derivatives via a high‐energy mechanochemical activation is presented. This ball milling methodology was applied to a wide variety of carboxylic acids dramatically improving purification issues associated with this class of molecules, which still remain one of the main bottlenecks of classical methodologies

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。
• Efficient Copper-Catalyzed Multicomponent Synthesis of <i>N-</i>Acyl Amidines via Acyl Nitrenes
  作者：Kaj M. van Vliet、Lara H. Polak、Maxime A. Siegler、Jarl Ivar van der Vlugt、Célia Fonseca Guerra、Bas de Bruin

  DOI：10.1021/jacs.9b07140

  日期：2019.9.25

  Direct synthetic routes to amidines are desired, as they are widely present in many biologically active compounds and organometallic complexes. N-Acyl amidines in particular can be used as a starting material for the synthesis of heterocycles and have several other applications. Here, we describe a fast and practical copper-catalyzed three-component reaction of aryl acetylenes, amines, and easily accessible

  需要直接合成脒的途径，因为它们广泛存在于许多生物活性化合物和有机金属配合物中。N-酰基脒尤其可用作合成杂环的起始材料，并具有多种其他应用。在这里，我们描述了一种快速且实用的铜催化的芳基乙炔、胺和易于获得的 1,4,2-二恶唑-5-酮三组分反应生成 N-酰基脒，生成 CO2 作为唯一副产物。Cu 催化剂上二恶唑酮的转化产生酰基氮烯，这些氮烯迅速插入铜乙炔化 Cu-C 键中，而不是发生不希望的 Curtius 重排。对于非芳族二恶唑酮，[Cu(OAc)(Xantphos)] 是这种转化的优良催化剂，可在 10 分钟内实现底物完全转化。对于由芳香族二恶唑酮直接合成 N-苯甲酰脒衍生物，[Cu(OAc)(Xantphos)] 被证明是无活性的，但当使用简单的碘化铜 (I) (CuI) 作为催化剂时，获得了中等至良好的产率。机理研究揭示了一种中间体在低催化剂负载量下的有氧不稳定性，但当使用 5 mol%
• Controlling Plasma Stability of Hydroxamic Acids: A MedChem Toolbox
  作者：Paul Hermant、Damien Bosc、Catherine Piveteau、Ronan Gealageas、BaoVy Lam、Cyril Ronco、Matthieu Roignant、Hasina Tolojanahary、Ludovic Jean、Pierre-Yves Renard、Mohamed Lemdani、Marilyne Bourotte、Adrien Herledan、Corentin Bedart、Alexandre Biela、Florence Leroux、Benoit Deprez、Rebecca Deprez-Poulain

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01444

  日期：2017.11.9

  Hydroxamic acids are outstanding zinc chelating groups that can be used to design potent and selective metalloenzyme inhibitors in various therapeutic areas. Some hydroxamic acids display a high plasma clearance resulting in poor in vivo activity, though they may be very potent compounds in vitro. We designed a 57-member library of hydroxamic acids to explore the structure–plasma stability relationships

  异羟肟酸是杰出的锌螯合基团，可用于设计各种治疗领域中的有效和选择性金属酶抑制剂。一些异羟肟酸显示出较高的血浆清除率，导致体内活性差，尽管它们在体外可能是非常有效的化合物。我们设计了一个由57名成员组成的异羟肟酸文库，以探索这些系列中结构与血浆的稳定性关系，并确定哪些酶和哪些药效团对血浆稳定性至关重要。芳基酯酶和羧酸酯酶被确定为异羟肟酸的主要代谢酶。最后，我们建议引入或删除结构特征以提高稳定性。因此，这项工作提供了第一个药物化学工具箱（实验程序和结构指导），用于评估和控制异羟肟酸的血浆稳定性，并充分发挥其作为体内药理探针和治疗剂的潜力。这项研究与临床前开发特别相关，因为它允许获得在人和啮齿动物模型中同样稳定的化合物。
• Hydroxamates: Relationships between Structure and Plasma Stability
  作者：Marion Flipo、Julie Charton、Akila Hocine、Sandrine Dassonneville、Benoit Deprez、Rebecca Deprez-Poulain

  DOI：10.1021/jm900648x

  日期：2009.11.12

  display nanomolar activities against metalloproteases, only three hydroxamates have reached the market, among which is the HDAC inhibitor vorinostat. Failures in development are generally attributed to lack of selectivity, toxicity, or poor stability. To help medicinal chemists with respect to plasma stability, we have performed the first and preliminary study on structure−plasma stability for hydroxamates

  异羟肟酸酯是用于化学生物学的有价值的工具，也是用于药物化学的有趣线索。尽管许多异羟肟酸酯显示出对金属蛋白酶的纳摩尔活性，但只有三种异羟肟酸酯进入市场，其中包括HDAC抑制剂伏立诺他。开发失败通常归因于缺乏选择性，毒性或稳定性差。为了帮助药用化学家进行血浆稳定性方面的研究，我们对异羟肟酸酯的结构-血浆稳定性进行了首次和初步研究。我们定义一些结构规则，以预测或改善临床前阶段的血浆稳定性。
• Synthesis of Lactams via Ir-Catalyzed C–H Amidation Involving Ir-Nitrene Intermediates
  作者：Jitian Liu、Wenjing Ye、Shuojin Wang、Junrong Zheng、Weiping Tang、Xiaoxun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00157

  日期：2020.3.20

  We have developed a divergent strategy for the synthesis of five- and six-membered lactams via either an amidation of sp3 C-H bonds or electrophilic substitution of arenes via Ir-nitrene intermediates. With the employment of a readily available iridium catalyst in dichloromethane or hexafluoro-2-propanol, a wide range of lactams were synthesized in good to excellent yields with high selectivity.

  我们已经开发了一种通过sp3 CH键的酰胺化或Ir-nitrene中间体亲电取代芳烃来合成五元和六元内酰胺的策略。通过在二氯甲烷或六氟-2-丙醇中使用易于获得的铱催化剂，以高至优异的产率和高选择性合成了多种内酰胺。