tris[2-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl]amine | 760952-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tris[2-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl]amine
• 英文别名: 2-(4-phenyltriazol-1-yl)-N,N-bis[2-(4-phenyltriazol-1-yl)ethyl]ethanamine
• CAS: 760952-83-8
• 化学式: C₃₀H₃₀N₁₀
• 分子量: 530.635
• InChiKey: ARGUBXWOSJEWPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tris(2-azidoethyl)amine 、 苯乙炔 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 C₄₃H₅₄N₈O₆ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到tris[2-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  基于胆汁酸的吡啶-三唑配体，用于Cu（I）稳定化及其在Cu（I）催化的点击反应中的应用

  摘要：

  已经开发了基于胆汁酸的吡啶三唑配体来稳定Cu（I）状态。发现该配体在非常低的催化剂负载量和较温和的反应条件下在Cu（CH 3 CN）4 .BF 4存在下催化许多炔烃和叠氮化物的点击反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152509

文献信息

• Chelation-Assisted, Copper(II)-Acetate-Accelerated Azide−Alkyne Cycloaddition
  作者：Gui-Chao Kuang、Heather A. Michaels、J. Tyler Simmons、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/jo101305m

  日期：2010.10.1

  complex of T6 were characterized by X-ray crystallography. The structure of [Cu(T1)2(H2O)2](ClO4)2 reveals the interesting synergistic effect of hydrogen bonding, π−π stacking interactions, and metal coordination in forming a one-dimensional supramolecular construct in the solid state. The tetradentate coordination mode of T6 may be incorporated into designs of new molecule sensors and organometallic

  我们在之前的通讯中描述了流行的 Cu I催化的叠氮化物-炔烃环加成 (AAC) 过程的变体，其中 5 mol% 的 Cu(OAc) 2在不添加任何还原剂的情况下足以进行反应。发现 2-吡啶甲酰叠氮化物( 1 ) 和 2-叠氮甲基喹啉 ( 2 ) 是迄今为止最具反应性的叠氮化碳底物，在所发现的条件下，它们可在短短几分钟内转化为 1,2,3-三唑。我们假设1和2螯合 Cu II 的能力对观察到的高反应速率有显着贡献。目前的工作检查了在 Cu II 的吡啶基以外的叠氮基附近的辅助配体对 Cu(OAc) 2加速的 AAC 反应效率的影响。在报道的条件下，能够以螯合方式与烷基化叠氮氮的催化铜中心结合的碳叠氮化物确实被证明是优良的底物。在 X 射线单晶结构中证明了叠氮化碳11和 Cu II之间的螯合。在一组有限的例子中，由 Fokin 等人开发的配体三（苄基三唑基甲基）胺（TBTA）。用于辅助原始 Cu
• Ligand-Assisted, Copper(II) Acetate-Accelerated Azide-Alkyne Cycloaddition
  作者：Heather A. Michaels、Lei Zhu

  DOI：10.1002/asia.201100426

  日期：2011.10.4

  advantageous under copper(II) acetate‐mediated conditions. The copper(II) acetate‐mediated formation of the three triazolyl groups in a tris(triazolyl)‐based ligand occurs sequentially with an inhibitory effect in the last step. The kinetic investigations of the ligand‐assisted reactions reveal an interesting mechanistic dependence on the relative affinity of azide and alkyne to copper (II). In addition

  聚三唑配体，例如广泛使用的三[（1-苄基-1  H -1,2,3-三唑-4-基）甲基]胺（TBTA），被证明有助于乙酸铜（II）介导的叠氮化物-炔烃涉及非螯合叠氮化物的环加成（AAC）反应。三（2- 4-[[（二甲氨基）甲基] -1  H1,2,3-三唑-1-基}乙胺（DTEA）在许多反应中均优于TBTA。DTEA在各种极性和非极性溶剂（包括水和甲苯）中的令人满意的溶解度，使其在乙酸铜（II）介导的条件下具有优势。在基于三（三唑基）的配体中，乙酸铜（II）介导的三个三唑基的形成顺序发生，并在最后一步具有抑制作用。配体辅助反应的动力学研究揭示了一种有趣的机制，其依赖于叠氮化物和炔烃对铜（II）的相对亲和力。除了将乙酸铜（II）介导的AAC反应的范围扩大到包括非螯合叠氮化物之外，这项工作还为标题反应与炔烃氧化均偶联反应之间的机理协同作用提供了证据。
• High-affinity multivalent wheat germ agglutinin ligands by one-pot click reaction
  作者：Henning S G Beckmann、Heiko M Möller、Valentin Wittmann

  DOI：10.3762/bjoc.8.91

  日期：——

  transfer and Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) starting from commercially available amines. These glycoclusters were probed for their binding potencies to the plant lectin wheat germ agglutinin (WGA) from Triticum vulgaris by an enzyme-linked lectin assay (ELLA) employing covalently immobilized N-acetylglucosamine (GlcNAc) as a reference ligand. IC(50) values were in the low micromolar/high

  通过采用一锅法进行 Cu(II) 催化的重氮转移和 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，可以方便地制备一系列六价的单价、二价和三价 N,N'-二乙酰壳二糖衍生物。 CuAAC) 从市售胺开始。通过酶联凝集素测定 (ELLA) 使用共价固定的 N-乙酰氨基葡萄糖 (GlcNAc) 作为参考配体，探测这些糖簇与来自普通小麦的植物凝集素小麦胚芽凝集素 (WGA) 的结合效力。IC(50) 值在低微摩尔/高纳摩尔范围内，具体取决于两个二糖之间的链接器。观察到与作为相应单价配体的 N，N'-二乙酰壳二糖相比，二价配体的结合增强β 高达 1000，三价 WGA 配体的结合增强β高达 2800。在分子建模研究中，壳二糖部分被装入 WGA 的晶体学确定的结合位点，将多价配体的结合增强与其以螯合模式与蛋白质结合的能力相关联。最好的 WGA 配体是 IC(50) 值为 220 nM 的三价簇。按每摩尔所含壳二糖计算，这是迄今为止已知的最佳