(S)-ethyl (benzothiophene-2-carbonyl)phenylalaninate | 1225021-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl (benzothiophene-2-carbonyl)phenylalaninate
• 英文别名: (S)-ethyl 2-(benzo[b]thiophene-2-carboxamido)-3-phenylpropanoate；ethyl (2S)-2-(1-benzothiophene-2-carbonylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1225021-81-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃S
• 分子量: 353.442
• InChiKey: NBLSSXGFIGXNLF-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl (benzothiophene-2-carbonyl)phenylalaninate 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到(S)-ethyl 2-(benzo[b]thiophene-2-carboxamido)-3-phenylpropanoate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  用H2O2和P2O5水溶液将贫电子的苯并[b]噻吩轻松氧化为相应的砜。

  摘要：

  描述了一种使用H（2）O（2）和P（2）O（5）的水溶液轻松氧化苯并[b]噻吩向其相应的砜的清晰转化的方法。该溶液可以制备并以多克的规模存储，保质期可达两周。

  DOI：

  10.1039/b924333j
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 、 L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 copper(l) iodide 、 silver(I) iodate 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 以69%的产率得到(S)-ethyl (benzothiophene-2-carbonyl)phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  用H2O2和P2O5水溶液将贫电子的苯并[b]噻吩轻松氧化为相应的砜。

  摘要：

  描述了一种使用H（2）O（2）和P（2）O（5）的水溶液轻松氧化苯并[b]噻吩向其相应的砜的清晰转化的方法。该溶液可以制备并以多克的规模存储，保质期可达两周。

  DOI：

  10.1039/b924333j

文献信息

• Furan- and Thiophene-2-Carbonyl Amino Acid Derivatives Activate Hypoxia-Inducible Factor via Inhibition of Factor Inhibiting Hypoxia-Inducible Factor-1
  作者：Shin-ichi Kawaguchi、Yuhei Gonda、Takuya Yamamoto、Yuki Sato、Hiroyuki Shinohara、Yohsuke Kobiki、Atsuhiko Ichimura、Takashi Dan、Motohiro Sonoda、Toshio Miyata、Akiya Ogawa、Tadayuki Tsujita

  DOI：10.3390/molecules23040885

  日期：——

  To activate HIF exogenously, without exposing cells to hypoxic conditions, many small-molecule inhibitors targeting prolyl hydroxylase domain-containing protein have been developed. In addition, suppression of factor inhibiting HIF-1 (FIH-1) has also been shown to have the potential to activate HIF-α. However, few small-molecule inhibitors of FIH-1 have been developed. In this study, we synthesized

  一系列抗缺氧蛋白的诱导可在暴露于缺氧条件下保护细胞。缺氧诱导因子-α（HIF-α）是协调这种保护作用的主要转录因子。为了在不使细胞暴露于低氧条件下外源激活HIF，已经开发了许多靶向含脯氨酰羟化酶结构域蛋白的小分子抑制剂。此外，抑制因子HIF-1（FIH-1）的抑制也被证明具有激活HIF-α的潜力。但是，很少开发出FIH-1的小分子抑制剂。在这项研究中，我们合成了一系列具有抑制FIH-1潜力的呋喃和噻吩-2-羰基氨基酸衍生物。通过测量HIF响应元件（HRE）启动子活性，在SK-N-BE（2）c细胞中评估了这些化合物的抑制活性。
• Facile oxidation of electron-poor benzo[b]thiophenes to the corresponding sulfones with an aqueous solution of H2O2 and P2O5
  作者：Dyeison Antonow、Teresa Marrafa、Irfaan Dawood、Tauheed Ahmed、Mohammad R. Haque、David E. Thurston、Giovanna Zinzalla

  DOI：10.1039/b924333j

  日期：——

  A facile oxidation for the clean conversion of benzo[b]thiophenes to their corresponding sulfones is described employing an aqueous solution of H(2)O(2) and P(2)O(5); the solution can be prepared and stored on a multi-gram scale with a shelf-life of up to two weeks.

  描述了一种使用H（2）O（2）和P（2）O（5）的水溶液轻松氧化苯并[b]噻吩向其相应的砜的清晰转化的方法。该溶液可以制备并以多克的规模存储，保质期可达两周。