(3R)-N-<3-(13'-methyltetradecanoyloxy)-15-methylhexadecanoyl>glycine | 103196-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-N-<3-(13'-methyltetradecanoyloxy)-15-methylhexadecanoyl>glycine
• 英文别名: R-(+)-N-[15-methyl-3-(13-methyltetradecanoyloxy)hexadecanoyl]glycine；N-[3-D-(13'-methyltetradecanoyloxy)-15-methylhexadecanoyl]glycine；N-(15-methyl-3-(13-methyl-tetradecanoyloxy)-hexadecanoyl)-glycine；2-[[(3R)-15-methyl-3-(13-methyltetradecanoyloxy)hexadecanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 103196-73-2
• 化学式: C₃₄H₆₅NO₅
• 分子量: 567.894
• InChiKey: OYOGBQCTBJMFBW-WJOKGBTCSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-N-<3-(13'-methyltetradecanoyloxy)-15-methylhexadecanoyl>glycine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3R)-N-<3-(13'-methyltetradecanoyloxy)-15-methylhexadecanoyl>glycyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  黄酮磷脂的修订结构与合成

  摘要：

  通过合成研究和生物学活性测试，将天然黄酮素的拟议结构修订为N- [ N -[（3 R）-15-甲基-3-（13-甲基十四烷氧基）十六烷酰基]甘氨酰] -L-丝氨酸。 ，其异构体以立体控制的方式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83044-5
• 作为产物：
  描述：

  13-甲基十四烷酸 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3R)-N-<3-(13'-methyltetradecanoyloxy)-15-methylhexadecanoyl>glycine
  参考文献：
  名称：

  黄酮磷脂的修订结构与合成

  摘要：

  通过合成研究和生物学活性测试，将天然黄酮素的拟议结构修订为N- [ N -[（3 R）-15-甲基-3-（13-甲基十四烷氧基）十六烷酰基]甘氨酰] -L-丝氨酸。 ，其异构体以立体控制的方式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83044-5

文献信息

• N-Type Calcium Channel Blockers from a Marine Bacterium, Cytophaga sp. SANK 71996.
  作者：TADAAKI MORISHITA、AIYA SATO、MARIE HISAMOTO、TOMIICHIRO ODA、KEIIGHI MATSUDA、AKIRA ISHII、KENTARO KODAMA

  DOI：10.7164/antibiotics.50.457

  日期：——

  N-(3-Acyloxyacyl)glycines were isolated as N-type calcium channel blockers from a marine bacterium Cytophaga sp. SANK 71996. The identification and fermentation of the producing strain and structure characterization of N-(3-acyloxyacyl)glycines by spectral analyses and chemical syntheses are described together with their antagonistic activities.

  从海洋细菌 Cytophaga sp. SANK 71996 中分离出 N-(3-乙酰氧基酰基)甘氨酸作为 N 型钙通道阻滞剂。文中介绍了生产菌株的鉴定和发酵过程，通过光谱分析和化学合成鉴定了 N-(3-乙酰氧基酰基)甘氨酸的结构特征及其拮抗活性。
• Structures of topostins, DNA topoisomerase I inhibitors of bacterial origin
  作者：Takayuki Nemoto、Makoto Ojika、Yoshinori Takahata、Toshiwo Andoh、Youji Sakagami

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83004-4

  日期：1998.3

  topostins, a novel type of mammalian DNA topoisomerase I inhibitors isolated from the bacterium Flexibacter topostinus sp. nov., have remained unknown. Reexamination of the production of topostins resulted in the isolation of original topostins B (B553 (1) and B567 (2)) and new related compounds named topostins D (D640 (3) and D654 (4)). Their structures, including the absolute stereochemistry, were determined

  topostins的结构，一种从细菌Flexibacter topostinus sp。分离的新型哺乳动物DNA拓扑异构酶I抑制剂。十一月。，仍然未知。重新检查topostins的产生导致分离出原始topostins B（B553（1）和B567（2））和名为topostins D的新相关化合物（D640（3）和D654（4））。它们的结构，包括绝对立体化学，是通过光谱分析和化学降解来确定的。这些物质是含脂质的氨基酸和肽。
• Revised structure of flavolipin and synthesis of its isomers
  作者：Masao Shiozaki、Noriko Deguchi、Tomio Ishikawa、Hideyuki Haruyama、Yohko Kawai、Masahiro Nishijima

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00798-9

  日期：1998.6

  The proposed structure of natural flavolipin was revised as N-[N-[(3R)-15-methyl-3-(13-methyltetradecanoyloxy)hexadecanoyl]glycyl]-L-serine as a result of synthetic study and biological activity test.

  通过合成研究和生物学活性测试的结果，将天然黄素的拟议结构修改为N- [N-[（3R）-15-甲基-3-（13-甲基十四烷酰氧基）十六烷酰基]甘氨酰] -L-丝氨酸。
• Synthesis of topostins B567 and D654 (WB-3559D, flavolipin), DNA topoisomerase I inhibitors of bacterial origin
  作者：Takayuki Shioiri、Yoshihiro Terao、Naoko Irako、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00984-3

  日期：1998.12

  Topostins B567 (2b) and D654 (3b) (WB-3559D, flavolipin) have been efficiently synthesized from 1,10-decanediol (5) in 11 and 13 steps, respectively, involving an asymmetric hydrogenation of the beta-keto ester 14 using (R)-BINAP ruthenium bromide and a peptide coupling using diethyl phosphorocyanidate (DEPC, (EtO)(2)P(O)CN) as key steps. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Batrakov; Nikitin; Ruzhitskii, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 10, p. 683 - 691
  作者：Batrakov、Nikitin、Ruzhitskii、Oranskaya

  DOI：——

  日期：——