(3R)-15-methyl-3-(13-methyltetradecanoyloxy)hexadecanoic acid | 178860-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-15-methyl-3-(13-methyltetradecanoyloxy)hexadecanoic acid
• 英文别名: (R)-15-methyl-3-(13-methyltetradecanoyloxy)hexadecanoic acid
• CAS: 178860-78-1
• 化学式: C₃₂H₆₂O₄
• 分子量: 510.842
• InChiKey: JKUQUGBLNYRQLK-SSEXGKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-15-methyl-3-(13-methyltetradecanoyloxy)hexadecanoic acid 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R)-N-<3-(13'-methyltetradecanoyloxy)-15-methylhexadecanoyl>glycine
  参考文献：
  名称：

  黄酮磷脂的修订结构与合成

  摘要：

  通过合成研究和生物学活性测试，将天然黄酮素的拟议结构修订为N- [ N -[（3 R）-15-甲基-3-（13-甲基十四烷氧基）十六烷酰基]甘氨酰] -L-丝氨酸。 ，其异构体以立体控制的方式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83044-5
• 作为产物：
  描述：

  13-甲基十四烷酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium dihydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R)-15-methyl-3-(13-methyltetradecanoyloxy)hexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  拟南芥中所有立体异构体的立体控制合成

  摘要：

  黄酮磷脂的所有四种立体异构体均以立体控制的方式由d-葡萄糖合成。它们均与报道的天然产物不同。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00705-8

文献信息

• [EN] SYNTHETIC INNATE IMMUNE RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS DE RÉCEPTEURS IMMUNITAIRES INNÉS SYNTHÉTIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：ALBERTA RES CHEMICALS INC

  公开号：WO2020082162A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  An adjuvant formulation includes a monophosphoryl Lipid A (MPLA) analogue, a Pam3CSK4 analogue, or a muramyldipeptide (MDP) analogue, or combinations thereof. The adjuvant may be formulated in soluble form or in a nanoparticle, such as polylactic glycolic acid nanoparticles. A vaccine formulation comprises the adjuvant formulation and an immunogen. Methods of vaccinating an animal include delivering the vaccine formulation to the animal.

  一种辅助剂配方包括一种单磷脂A（MPLA）类似物、一种Pam3CSK4类似物或一种muramyldipeptide（MDP）类似物，或其组合。该辅助剂可以以可溶形式或纳米粒子形式制备，如聚乳酸-聚乙二醇酸纳米粒子。疫苗配方包括该辅助剂配方和一种免疫原。对动物进行疫苗接种的方法包括将疫苗配方输送给动物。
• Revised structure of flavolipin and synthesis of its isomers
  作者：Masao Shiozaki、Noriko Deguchi、Tomio Ishikawa、Hideyuki Haruyama、Yohko Kawai、Masahiro Nishijima

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00798-9

  日期：1998.6

  The proposed structure of natural flavolipin was revised as N-[N-[(3R)-15-methyl-3-(13-methyltetradecanoyloxy)hexadecanoyl]glycyl]-L-serine as a result of synthetic study and biological activity test.

  通过合成研究和生物学活性测试的结果，将天然黄素的拟议结构修改为N- [N-[（3R）-15-甲基-3-（13-甲基十四烷酰氧基）十六烷酰基]甘氨酰] -L-丝氨酸。
• Stereocontrolled synthesis of all stereoisomers of the proposed flavolipin
  作者：Masao Shiozaki、Noriko Deguchi、Takashi Mochizuki、Masahiro Nishijima

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00705-8

  日期：1996.5

  All four stereoisomers of flavolipin were synthesized from d-glucose in a stereocontrolled manner. None of them was identical with the reported natural product.

  黄酮磷脂的所有四种立体异构体均以立体控制的方式由d-葡萄糖合成。它们均与报道的天然产物不同。
• Revised structure and synthesis of flavolipin
  作者：Masao Shiozaki、Noriko Deguchi、Takashi Mochizuki、Takanori Wakabayashi、Tomio Ishikawa、Hideyuki Haruyama、Yohko Kawai、Masahiro Nishijima

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83044-5

  日期：1998.9

  The proposed structure of natural flavolipin was revised as N-[N-[(3R)-15-methyl-3- (13-methyltetradecanoyloxy)hexadecanoyl]glycyl]-L-serine as a result of a synthetic study and biological activity tests, and its isomers were synthesized in a stereocontrolled manner.

  通过合成研究和生物学活性测试，将天然黄酮素的拟议结构修订为N- [ N -[（3 R）-15-甲基-3-（13-甲基十四烷氧基）十六烷酰基]甘氨酰] -L-丝氨酸。 ，其异构体以立体控制的方式合成。