tert-butyl (4-methyl-2-oxopentyl)carbamate | 170384-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-methyl-2-oxopentyl)carbamate
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl N-(4-methyl-2-oxopentyl)carbamate；tert-butyl N-(4-methyl-2-oxopentyl)carbamate
• CAS: 170384-30-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: WLTURHNCCBMIOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸氢铵 、 tert-butyl (4-methyl-2-oxopentyl)carbamate 在 potassium cyanide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87.9%的产率得到rac-tert-butyl <<4-(2-methylpropyl)-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl>methyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  高效合成光学纯的（R）-和（S）-2-（氨基甲基）丙氨酸（（R）-和（S）-ama）和（R）-和（S）-2-（氨基甲基）亮氨酸（ （R）-和（S）-aml）†

  摘要：

  对映体纯的（R）-和（S）-2-（氨基甲基）丙氨酸（（R）-和（S）-Ama）1a和（R）-和（S）-2-（氨基甲基）亮氨酸的有效合成（（R）-和（S）-Aml）1b被描述（方案1和2）。使用L-苯丙氨酸环己酰胺（2）作为手性助剂，可拆分外消旋氨基酸。游离氨基酸1a中，B被转换到Ñ α -Boc，Ñ γ -Z-保护的衍生物图11a，b（方案3）准备好掺入肽中。基于非对映异构体肽8a，8b和9b的三个晶体结构，确定两个系列中的绝对构型。对于结构8b和9b观察到β-TurnI型几何形状，而8a以扩展的骨架构象结晶。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780317
• 作为产物：
  描述：

  Isobutylmagnesium chloride 、 N-(叔丁氧基羰基)甘氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以78.1%的产率得到tert-butyl (4-methyl-2-oxopentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  高效合成光学纯的（R）-和（S）-2-（氨基甲基）丙氨酸（（R）-和（S）-ama）和（R）-和（S）-2-（氨基甲基）亮氨酸（ （R）-和（S）-aml）†

  摘要：

  对映体纯的（R）-和（S）-2-（氨基甲基）丙氨酸（（R）-和（S）-Ama）1a和（R）-和（S）-2-（氨基甲基）亮氨酸的有效合成（（R）-和（S）-Aml）1b被描述（方案1和2）。使用L-苯丙氨酸环己酰胺（2）作为手性助剂，可拆分外消旋氨基酸。游离氨基酸1a中，B被转换到Ñ α -Boc，Ñ γ -Z-保护的衍生物图11a，b（方案3）准备好掺入肽中。基于非对映异构体肽8a，8b和9b的三个晶体结构，确定两个系列中的绝对构型。对于结构8b和9b观察到β-TurnI型几何形状，而8a以扩展的骨架构象结晶。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780317

文献信息

• An Efficient Synthesis of Optically Pure (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-2-(aminomethyl)alanine ((<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-ama) and (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-2-(aminomethyl)leucine ((<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-aml)
  作者：Daniel Obrecht、Helena Karajiannis、Christian Lehmann、Peter Schönholzer、Clive Spiegler、Klaus Müller

  DOI：10.1002/hlca.19950780317

  日期：1995.5.10

  An efficient synthesis of enantiomerically pure (R)- and (S)-2-(aminomethyl)alanine ((R)- and (S)-Ama) 1a and (R)- and (S)-2-(aminomethyl)leucine ((R)- and (S)-Aml) 1b is described (Schemes 1 and 2). Resolution of the racemic amino acids was achieved using L-phenylalanine cyclohexylamide (2) as chiral auxiliary. The free amino acids 1a, b were converted to the Nα-Boc,Nγ-Z-protected derivatives 11a

  对映体纯的（R）-和（S）-2-（氨基甲基）丙氨酸（（R）-和（S）-Ama）1a和（R）-和（S）-2-（氨基甲基）亮氨酸的有效合成（（R）-和（S）-Aml）1b被描述（方案1和2）。使用L-苯丙氨酸环己酰胺（2）作为手性助剂，可拆分外消旋氨基酸。游离氨基酸1a中，B被转换到Ñ α -Boc，Ñ γ -Z-保护的衍生物图11a，b（方案3）准备好掺入肽中。基于非对映异构体肽8a，8b和9b的三个晶体结构，确定两个系列中的绝对构型。对于结构8b和9b观察到β-TurnI型几何形状，而8a以扩展的骨架构象结晶。